2-benzylidene-N-(4-ethoxyphenyl)-3-oxobutanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2-benzylidene-N-(4-ethoxyphenyl)-3-oxobutanamide
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₃
• 分子量: 309.365
• InChiKey: KUWCUUUEBDJARF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzylidene-N-(4-ethoxyphenyl)-3-oxobutanamide 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以79 %的产率得到4-acetyl-N,2-bis(4-ethoxyphenyl)-1-hydroxy-3-oxo-5,8-diphenyl-2-azabicyclo[2.2.2]octane-6-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  阴离子级联反应。第一部分：用类纳扎罗夫试剂合成 3-异奎宁环酮

  摘要：

  描述了一种简单且原子经济的一步方案，用于合成具有生物价值的 3-异奎宁环酮。该方法以简单的起始原料α-酰基N-芳基肉桂酰胺为原料，并且可以在t BuOK存在的温和条件下进行。该过程的关键步骤是类纳扎罗夫试剂的双迈克尔加成反应以及随后的分子内半胺化。这些灵活的分子间反应可以在克规模上进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02355
• 作为产物：
  描述：

  对乙氧基-N-乙酰乙酰苯胺 、 苯甲醛 在 L-脯氨酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-benzylidene-N-(4-ethoxyphenyl)-3-oxobutanamide
  参考文献：
  名称：

  阴离子级联反应。第一部分：用类纳扎罗夫试剂合成 3-异奎宁环酮

  摘要：

  描述了一种简单且原子经济的一步方案，用于合成具有生物价值的 3-异奎宁环酮。该方法以简单的起始原料α-酰基N-芳基肉桂酰胺为原料，并且可以在t BuOK存在的温和条件下进行。该过程的关键步骤是类纳扎罗夫试剂的双迈克尔加成反应以及随后的分子内半胺化。这些灵活的分子间反应可以在克规模上进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02355

文献信息

• Anion Cascade Reactions. Part I: Synthesis of 3-Isoquinuclidones from a Nazarov-like Reagent
  作者：Mengjuan Li、Zhiguo Zhang、Nana Ma、Jie Zhao、Hao Wu、Qingfeng Liu、Guisheng Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02355

  日期：2023.9.22

  A simple and atom-economical one-step protocol is described for the synthesis of biologically valuable 3-isoquinuclidones. The method proceeds from the simple starting materials, α-acyl N-arylcinnamamides, and can be performed under mild conditions in the presence of tBuOK. The key steps of this process are the double Michael addition reaction of a Nazarov-like reagent and the subsequent intramolecular

  描述了一种简单且原子经济的一步方案，用于合成具有生物价值的 3-异奎宁环酮。该方法以简单的起始原料α-酰基N-芳基肉桂酰胺为原料，并且可以在t BuOK存在的温和条件下进行。该过程的关键步骤是类纳扎罗夫试剂的双迈克尔加成反应以及随后的分子内半胺化。这些灵活的分子间反应可以在克规模上进行。