4-cyanocinnamyl alcohol | 141840-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: 4-cyanocinnamyl alcohol
• 英文别名: 4-(3-Hydroxyprop-1-enyl)benzonitrile
• CAS: 141840-94-0
• 化学式: C₁₀H₉NO
• 分子量: 159.188
• InChiKey: FFONXAPUORPGLZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-cyanocinnamyl alcohol 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-4-(3-iodoprop-1-en-1-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  铜催化的 [2,3]- 和 [1,2]- 碘鎓叶立德重排中配体控制的区域发散

  摘要：

  尽管烯丙基叶立德重排对于复杂分子的合成很重要，[2,3]-和[1,2]-重排的催化剂控制仍然是一个未解决的问题。我们开发了第一个由带有不同配体的铜催化剂控制的碘鎓叶立德的区域发散[2,3]-和[1,2]-重排。在 2,2'-联吡啶配体存在下，重氮酯和烯丙基碘通过 [2,3]-重排途径发生反应。或者，膦配体有利于形成[1,2]-重排产物。以高产率、区域选择性和非对映选择性获得了一系列含有广泛官能团的 α-碘酯。氘标记研究表明区域选择性重排的不同机制。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b08624
• 作为产物：
  描述：

  4-(3-羟基-1-丙炔)苯甲腈 在 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 4-cyanocinnamyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  铜催化的 [2,3]- 和 [1,2]- 碘鎓叶立德重排中配体控制的区域发散

  摘要：

  尽管烯丙基叶立德重排对于复杂分子的合成很重要，[2,3]-和[1,2]-重排的催化剂控制仍然是一个未解决的问题。我们开发了第一个由带有不同配体的铜催化剂控制的碘鎓叶立德的区域发散[2,3]-和[1,2]-重排。在 2,2'-联吡啶配体存在下，重氮酯和烯丙基碘通过 [2,3]-重排途径发生反应。或者，膦配体有利于形成[1,2]-重排产物。以高产率、区域选择性和非对映选择性获得了一系列含有广泛官能团的 α-碘酯。氘标记研究表明区域选择性重排的不同机制。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b08624

文献信息

• Copper-Catalyzed S_N2′-Selective Allylic Substitution Reaction of <i>gem</i>-Diborylalkanes
  作者：Zhen-Qi Zhang、Ben Zhang、Xi Lu、Jing-Hui Liu、Xiao-Yu Lu、Bin Xiao、Yao Fu

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03692

  日期：2016.3.4

  A Cu/(NHC)-catalyzed SN2′-selective substitution reaction of allylic electrophiles with gem-diborylalkanes is reported. Different substituted gem-diborylalkanes and allylic electrophiles can be employed in this reaction, and various synthetic valuable functional groups can be tolerated. The asymmetric version of this reaction was initially researched with chiral N-heterocyclic carbene (NHC) ligands

  报道了Cu /（NHC）催化的烯丙基亲电试剂与宝石-二硼烷基烷烃的S N 2'-选择性取代反应。在该反应中可以使用不同的取代的宝石-二硼烷基烷烃和烯丙基亲电子试剂，并且可以容许各种合成的有价值的官能团。最初使用手性N-杂环卡宾（NHC）配体研究了该反应的不对称形式。
• α-Quaternary Chiral Aldehydes from Styrenes, Allylic Alcohols, and Syngas via Multi-catalyst Relay Catalysis
  作者：Jing Meng、Lian-Feng Fan、Zhi-Yong Han、Liu-Zhu Gong

  DOI：10.1016/j.chempr.2018.03.010

  日期：2018.5

  synthesizes organic molecules, multi-catalyst relay catalysis (MCRC), based on the seamless combination of a series of catalytic reactions, has emerged as a promising strategy for achieving ideal synthesis. In such systems, each step takes place orderly and sequentially. Taken as a whole, the entire process appears indistinguishable from a common one-step reaction but provides a means for extraordinary transformations

  模仿自然界合成有机分子的方式，基于一系列催化反应的无缝结合的多催化剂中继催化（MCRC）已经成为实现理想合成的一种有前途的策略。在这样的系统中，每个步骤都按顺序和顺序进行。从整体上看，整个过程似乎与普通的一步反应没有区别，但为非凡的转化提供了一种手段。在此，我们报告了在由铑（I）络合物，钯（0）络合物，手性布朗斯台德酸催化剂组成的多催化剂体系中，将苯乙烯，烯丙基醇和合成气一步转化为α-季手性醛和非手性胺（20-100摩尔％）。
• Combined Heterogeneous Metal/Chiral Amine: Multiple Relay Catalysis for Versatile Eco-Friendly Synthesis
  作者：Luca Deiana、Yan Jiang、Carlos Palo-Nieto、Samson Afewerki、Celia A. Incerti-Pradillos、Oscar Verho、Cheuk-Wai Tai、Eric V. Johnston、Armando Córdova

  DOI：10.1002/anie.201310216

  日期：2014.3.24

  Herein is described a versatile and broad synergistic strategy for expansion of chemical space and the synthesis of valuable molecules (e.g. carbocycles and heterocycles), with up to three quaternary stereocenters, in a highly enantioselective fashion from simple alcohols (31 examples, 95:5 to >99.5:0.5 e.r.) using integrated heterogeneous metal/chiral amine multiple relay catalysis and air/O2 as the terminal

  本文描述了一种通用的，广泛的协同策略，用于扩展化学空间和合成有价值的分子（例如碳环和杂环），并具有多达三个四级立体中心，以对映体的方式从简单的醇类中高度选择性（31例，95：5至> 99.5：0.5 er），使用集成的多相金属/手性胺多重中继催化，并将air / O 2用作末端氧化剂。一种新型的高度1,4-选择性多相金属/胺共催化的烯醛加氢反应也被添加到中继催化序列中。
• Trifunctionalization of Cinnamyl Alcohols Provides Access to Brominated α,α-Difluoro-γ-lactones via a Photoinduced Radical–Polar–Radical Mechanism
  作者：Roshan K. Dhungana、Albert Granados、Vittorio Ciccone、Robert T. Martin、Jadab Majhi、Mohammed Sharique、Osvaldo Gutierrez、Gary A. Molander

  DOI：10.1021/acscatal.2c05514

  日期：2022.12.16

  A photochemical synthesis of brominated α,α-difluoro-γ-lactones from cinnamyl alcohols and ethyl bromodifluoroacetate is reported via one-pot Giese addition/lactonization/halogen-atom transfer (XAT) processes. This transformation provides brominated α,α-difluoro-γ-lactones in moderate to good diastereoselectivities. The reaction affords a rapid increase in molecular complexity in organofluorine chemical

  通过一锅吉斯加成/内酯化/卤素原子转移 (XAT) 过程，报道了从肉桂醇和溴二氟乙酸乙酯光化学合成溴化 α,α-二氟-γ-内酯。这种转化提供了具有中等至良好非对映选择性的溴化 α,α-二氟-γ-内酯。该反应使有机氟化学空间的分子复杂性迅速增加。色散校正密度泛函理论 (DFT) 计算和实验支持内酯化诱导的自由基链机制，其中长寿命的自由基中间体经历非对映选择性卤素原子转移以重新启动自由基链循环。
• Design, Synthesis, and Biological Activity of Novel Laccase Inhibitors as Fungicides against Rice Blast
  作者：Tengda Sun、Xiaoyu Jin、Xiaoming Zhang、Xingxing Lu、Changkai Wang、Jialin Cui、Huan Xu、Xinling Yang、Xili Liu、Li Zhang、Yun Ling

  DOI：10.1021/acs.jafc.2c05144

  日期：2022.11.16

  Laccase is a potential target for novel agricultural fungicide discovery. PMDD-5Y was the first agent reported with high activity against laccase to control phytopathogenic fungi. Thirty-two novel agents containing cinnamaldehyde thiosemicarbazide were synthesized with PMDD-5Y as the lead compound, with most of the target compounds exhibiting excellent activity in vitro. Compound a2 (EC50 = 9.71 μg/mL)

  漆酶是发现新型农业杀菌剂的潜在目标。PMDD-5Y是第一个报道的对漆酶具有高活性以控制植物病原真菌的试剂。以PMDD-5Y为先导化合物，合成了32种含肉桂醛氨基硫脲的新型药物，大多数目标化合物在体外表现出优异的活性。化合物a2 (EC 50 = 9.71 μg/mL)比商业杀菌剂异丙硫醇 (EC 50 = 18.62 μg/ mL) 表现出更强的抗稻瘟病菌效力。a2对水稻稻瘟病菌的疗效和保护作用均优于PMDD-5Y. 扫描电镜表明a2可引起菌丝体生长萎缩和畸形。此外，a2 (IC 50 = 0.18 mmol/L) 对漆酶的活性高于PMDD-5Y (IC 50 = 0.33 mmol/L) 和半胱氨酸 (IC 50 = 0.30 mmol/L)。分子对接分析揭示了这些化合物与漆酶之间相互作用的性质。本研究确定了一种新型漆酶抑制剂a2作为候选杀菌剂，用于控制农业中的稻瘟病。