3-(4-氰基苯基)丙-2-烯基二乙基磷酸酯 | 918959-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(4-氰基苯基)丙-2-烯基二乙基磷酸酯
• 英文名称: 3-(4-Cyanophenyl)prop-2-en-1-yl diethyl phosphate
• 英文别名: 3-(4-cyanophenyl)prop-2-enyl diethyl phosphate
• CAS: 918959-06-5
• 化学式: C₁₄H₁₈NO₄P
• 分子量: 295.275
• InChiKey: WDKCZELGNFPLCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  68.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-氰基苯基)丙-2-烯基二乙基磷酸酯 、 2,2'-亚甲基双(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷) 在 C₁₃H₁₉N₂O⁽¹⁺⁾*Cl^(1-) 、 lithium methanolate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.17h， 以77%的产率得到4-(1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)but-3-en-2-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  铜催化的宝石-二硼烷基烷烃的S N 2'选择性烯丙基取代反应

  摘要：

  报道了Cu /（NHC）催化的烯丙基亲电试剂与宝石-二硼烷基烷烃的S N 2'-选择性取代反应。在该反应中可以使用不同的取代的宝石-二硼烷基烷烃和烯丙基亲电子试剂，并且可以容许各种合成的有价值的官能团。最初使用手性N-杂环卡宾（NHC）配体研究了该反应的不对称形式。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03692
• 作为产物：
  描述：

  4-cyanocinnamyl alcohol 、 氯磷酸二乙酯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-(4-氰基苯基)丙-2-烯基二乙基磷酸酯
  参考文献：
  名称：

  铜催化的宝石-二硼烷基烷烃的S N 2'选择性烯丙基取代反应

  摘要：

  报道了Cu /（NHC）催化的烯丙基亲电试剂与宝石-二硼烷基烷烃的S N 2'-选择性取代反应。在该反应中可以使用不同的取代的宝石-二硼烷基烷烃和烯丙基亲电子试剂，并且可以容许各种合成的有价值的官能团。最初使用手性N-杂环卡宾（NHC）配体研究了该反应的不对称形式。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03692