diethyl 3-methyl-2-(4-oxo-1H-quinolin-2-yl)pentanedioate | 188015-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: diethyl 3-methyl-2-(4-oxo-1H-quinolin-2-yl)pentanedioate
• CAS: 188015-69-2
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₅
• 分子量: 345.395
• InChiKey: SQMSRWSZPPCJCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 3-methyl-2-(4-oxo-1H-quinolin-2-yl)pentanedioate 在 PPA 作用下， 反应 40.0h， 以70%的产率得到3-Methyl-1,9-dioxo-1,2,3,4,9,10-hexahydro-acridine-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Versatile Synthesis of Acridine-1,9-Diones

  摘要：

  Alkylation of ethyl 2-(4-oxo-1,4-dihydroquinolin-2-yl)acetate by Michael addition with various alkenes has been carried out. The C-alpha alkylated intermediates so formed can be cyclized with hot polyphosphoric acid to acridine-1,9-diones.

  DOI：

  10.1080/00397919708004810
• 作为产物：
  描述：

  2-丁烯酸乙酯 、 (4-hydroxy-[2]quinolyl)-acetic acid ethyl ester 在 sodium ethanolate 作用下， 生成 diethyl 3-methyl-2-(4-oxo-1H-quinolin-2-yl)pentanedioate
  参考文献：
  名称：

  A Versatile Synthesis of Acridine-1,9-Diones

  摘要：

  Alkylation of ethyl 2-(4-oxo-1,4-dihydroquinolin-2-yl)acetate by Michael addition with various alkenes has been carried out. The C-alpha alkylated intermediates so formed can be cyclized with hot polyphosphoric acid to acridine-1,9-diones.

  DOI：

  10.1080/00397919708004810

文献信息

• A Versatile Synthesis of Acridine-1,9-Diones
  作者：Junjie Chen、Leslie W. Deady

  DOI：10.1080/00397919708004810

  日期：1997.1.1

  Alkylation of ethyl 2-(4-oxo-1,4-dihydroquinolin-2-yl)acetate by Michael addition with various alkenes has been carried out. The C-alpha alkylated intermediates so formed can be cyclized with hot polyphosphoric acid to acridine-1,9-diones.