5-[(S)-5-(4-甲氧基苯氧基)己基-1-磺酰基]-1-苯基-1H-四唑 | 457100-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-[(S)-5-(4-甲氧基苯氧基)己基-1-磺酰基]-1-苯基-1H-四唑
• 英文名称: 5-[(S)-5-(4-methoxyphenoxy)hexyl-1-sulfonyl]-1-phenyl-1H-tetrazole
• 英文别名: 5-[(5S)-5-(4-methoxyphenoxy)hexyl]sulfonyl-1-phenyltetrazole
• CAS: 457100-62-8
• 化学式: C₂₀H₂₄N₄O₄S
• 分子量: 416.501
• InChiKey: IZSRXLWUWOAYMU-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 沸点：
  615.7±61.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[(S)-5-(4-甲氧基苯氧基)己基-1-磺酰基]-1-苯基-1H-四唑 在 4-二甲氨基吡啶 sodium hydroxide 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 potassium hexamethyldisilylazide 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 四丁基氟化铵 、 水 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 布雷非德菌素 A
  参考文献：
  名称：

  4-芳氧基丁烯内酯作为“手性醛”等价物：(+)-Brefeldin A 的高效对映选择性合成

  摘要：

  4-(2'-萘氧基)-2-丁烯内酯，通过外消旋 4-酰氧基丁烯内酯（从糠醛两步可得）的动态动力学不对称转化 (DYKAT) 即可获得高对映纯度，是一种极好的手性构建块，其中萘氧基强烈地将环加成的立体化学导向双键。值得注意的是，三亚甲基甲烷钯中间体的环加成反应除了具有许多常见和重要的手性助剂的受体外，还没有表现出良好的非对映选择性，但环加成反应具有出色的区域和立体控制。该过程的效用为 (+)-brefeldin A 的有效新合成奠定了基础，这是一种具有日益增长的药理学意义的化合物。该合成还突出了 Pd 催化的巴豆基碳酸 DYKAT 以创建远程立体中心。还概述了一种将醛转化为 delta-羟基-E-α、β-烯酸酯的新的两步法。

  DOI：

  10.1021/ja026438b
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-methylprop-2-enyl 4-methoxyphenyl ether 在 Oxone 、 sodium tetrahydroborate 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 水 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 、 pyridinium chlorochromate 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-[(S)-5-(4-甲氧基苯氧基)己基-1-磺酰基]-1-苯基-1H-四唑
  参考文献：
  名称：

  4-芳氧基丁烯内酯作为“手性醛”等价物：(+)-Brefeldin A 的高效对映选择性合成

  摘要：

  4-(2'-萘氧基)-2-丁烯内酯，通过外消旋 4-酰氧基丁烯内酯（从糠醛两步可得）的动态动力学不对称转化 (DYKAT) 即可获得高对映纯度，是一种极好的手性构建块，其中萘氧基强烈地将环加成的立体化学导向双键。值得注意的是，三亚甲基甲烷钯中间体的环加成反应除了具有许多常见和重要的手性助剂的受体外，还没有表现出良好的非对映选择性，但环加成反应具有出色的区域和立体控制。该过程的效用为 (+)-brefeldin A 的有效新合成奠定了基础，这是一种具有日益增长的药理学意义的化合物。该合成还突出了 Pd 催化的巴豆基碳酸 DYKAT 以创建远程立体中心。还概述了一种将醛转化为 delta-羟基-E-α、β-烯酸酯的新的两步法。

  DOI：

  10.1021/ja026438b

文献信息

• A“Chiral Aldehyde” Equivalent as a Building Block Towards Biologically Active Targets
  作者：Barry M. Trost、Matthew L. Crawley

  DOI：10.1002/chem.200305634

  日期：2004.5.3

  by the Bayer corporation. These studies further inspired work that culminated in the total synthesis of (+)-brefeldin A, a natural product with a range of significant biological properties. All of the stereochemistry in this target molecule was derived from two palladium-catalyzed asymmetric allylic alkylation reactions. The trans-alkenes were synthesized by a Julia olefination and a ruthenium-catalyzed

  可通过外消旋酰氧基丁烯化物的动态动力学不对称转化（DYKAT）容易获得的手性γ-芳氧基丁烯化物被用作分子间环加成反应和迈克尔反应的“手性醛”结构单元。具有这种结构单元的三甲撑甲烷环加成反应中空前的选择性使拜耳公司正在开发的新型代谢型谷氨酸受体1拮抗剂得以有效合成。这些研究进一步启发了工作，最终完成了（+）-布雷菲德菌素A的全合成，这是一种具有一系列重要生物学特性的天然产物。该靶分子中的所有立体化学均源自两个钯催化的不对称烯丙基烷基化反应。通过朱莉亚烯化和钌催化的反式氢化硅烷化-原去甲硅烷基化方法合成反式烯烃。（+）-布雷菲德菌素A的路线很适合进行模拟合成，并以18个步骤完成，总收率为6％。
• Total Synthesis of the Antitumor Macrolides, (+)-Brefeldin A and 4-Epi-Brefeldin A from <scp>d</scp>-Glucose: Use of the Padwa Anionic Allenylsulfone [3 + 2]-Cycloadditive Elimination To Construct Trans-Configured Chiral Cyclopentane Systems
  作者：Ziyue Xiong、Karl J. Hale

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02002

  日期：2016.9.2

  A new synthesis of (+)-brefeldin A is reported via Padwa allenylsulfone [3 + 2]-cycloadditive elimination. Cycloadduct 13 was initially elaborated into iodide 27, which, following treatment with Zn, gave aldehyde 28 whose C(9) stereocenter was epimerized. Further elaboration into enoate 38 and Julia–Kocienski olefination with 5 subsequently afforded 39, which was deprotected at C(1) and O(15). Yamaguchi

  通过Padwa烯基砜[3 + 2]-环加成消除法报道了一种新的（+）-布雷菲德菌素A合成方法。首先将环加合物13精制为碘化物27，用Zn处理后，得到醛28，其C（9）立体中心被差向异构化。进一步加工成烯酸酯38和Julia-Kocienski与5的烯烃，随后得到39，在C（1）和O（15）脱保护。所述的山口macrolactonization开环-酸之后，得到大环化合物将经历O型脱甲硅基和反演在C（4），得到（+） -后的脱保护布雷菲德菌素A。
• 4-Aryloxybutenolides As “Chiral Aldehyde” Equivalents:  An Efficient Enantioselective Synthesis of (+)-Brefeldin A
  作者：Barry M. Trost、Matthew L. Crawley

  DOI：10.1021/ja026438b

  日期：2002.8.1

  cycloadditions to the double bond. Notably, the cycloadditions of trimethylenemethanepalladium intermediates which do not exhibit good diastereoselectivity in additions to acceptors that possess many common and important chiral auxiliaries undergo cycloadditions with excellent regio- and stereocontrol. The utility of this process set the stage for an efficient new synthesis of (+)-brefeldin A, a compound

  4-(2'-萘氧基)-2-丁烯内酯，通过外消旋 4-酰氧基丁烯内酯（从糠醛两步可得）的动态动力学不对称转化 (DYKAT) 即可获得高对映纯度，是一种极好的手性构建块，其中萘氧基强烈地将环加成的立体化学导向双键。值得注意的是，三亚甲基甲烷钯中间体的环加成反应除了具有许多常见和重要的手性助剂的受体外，还没有表现出良好的非对映选择性，但环加成反应具有出色的区域和立体控制。该过程的效用为 (+)-brefeldin A 的有效新合成奠定了基础，这是一种具有日益增长的药理学意义的化合物。该合成还突出了 Pd 催化的巴豆基碳酸 DYKAT 以创建远程立体中心。还概述了一种将醛转化为 delta-羟基-E-α、β-烯酸酯的新的两步法。