(+)-4a-dehydroxycrinamabine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (+)-4a-dehydroxycrinamabine
• 英文别名: 4a-Dehydroxycrinamabine；(1S,13R,16S,17R)-5,7-dioxa-12-azapentacyclo[10.5.2.01,13.02,10.04,8]nonadeca-2,4(8),9-triene-16,17-diol
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₄
• 分子量: 289.331
• InChiKey: DLYIURZCCWSUKD-MWNCTCPHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4S)-2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-(2-(benzyloxy)ethyl)-3,4-dihydroxycyclohexan-1-one 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 palladium(II) hydroxide 、 sodium cyanoborohydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 (+)-4a-dehydroxycrinamabine
  参考文献：
  名称：

  芳科植物生物碱（-）-木犀烷和（+）-4a-脱羟基crinamabine的不对称合成

  摘要：

  已经开发了钯催化的不对称烯丙基-烯丙基交叉偶联反应，以构建正丁烷生物碱的手性季碳中心。上的有效方法的基础上，对映选择性合成（ - ） - crinane（1）被呈现，并且（+）的第一不对称全合成-图4a-dehydroxycrinamabine（2）通过随后的氧化来实现，1,4-共轭加成，RCM反应，还原胺化和Pictet-Spengler反应。该方法提供了另一种合成可兰烷生物碱和其他金莲花科天然产物的策略。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01486

文献信息

• Asymmetric Syntheses of Amaryllidaceae Alkaloids (−)-Crinane and (+)-4a-Dehydroxycrinamabine
  作者：Ya-Ru Gao、Da-Yu Wang、Yong-Qiang Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01486

  日期：2017.7.7

  allyl–allyl cross-coupling reaction to construct the chiral quaternary carbon center of crinane alkaloids has been developed. On the basis of an efficient approach, the enantioselective synthesis of (−)-crinane (1) is presented, and the first asymmetric total synthesis of (+)-4a-dehydroxycrinamabine (2) was achieved by subsequent oxidation, 1,4-conjugate addition, RCM reaction, reductive amination,

  已经开发了钯催化的不对称烯丙基-烯丙基交叉偶联反应，以构建正丁烷生物碱的手性季碳中心。上的有效方法的基础上，对映选择性合成（ - ） - crinane（1）被呈现，并且（+）的第一不对称全合成-图4a-dehydroxycrinamabine（2）通过随后的氧化来实现，1,4-共轭加成，RCM反应，还原胺化和Pictet-Spengler反应。该方法提供了另一种合成可兰烷生物碱和其他金莲花科天然产物的策略。