(3-D)cyclohexene | 84108-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: (3-D)cyclohexene
• 英文别名: cyclohexene-3-d；3-deuterocyclohexene；Cyclohexen-d1；3-deuterio-cyclohexene；3-Deuteriocyclohexene
• CAS: 84108-31-6
• 化学式: C₆H₁₀
• 分子量: 83.1375
• InChiKey: HGCIXCUEYOPUTN-WFVSFCRTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-deuteriocyclohex-2-en-1-ol 在 四丙基溴化铵 作用下， 以 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (3-D)cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  Hoffmann, Joachim; Holst, Hartmut; Volz, Wolfgang, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1989, # 2, p. 401 - 428

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis with Organoboranes;3.¹Allylic Monodeuteration of Olefins
  作者：Marek Zaidlewicz、Chandra Sekhar Panda

  DOI：10.1055/s-1987-28034

  日期：——

  Allylic diethylboranes are obtained from olefins via metalation with (trimethylsilylmethyl)potassium (generated in situ from bis(trimethylsilylmethyl)mercury and potassium sand) and subsequent reaction with chlorodiethylboron. The allylic boranes react with deuterium oxide to give isomerized olefins, monodeuterated in the allylic position.

  烯烃通过与（三甲基硅基甲基）钾（在现场由双（三甲基硅基甲基）汞和钾砂生成）进行金属化，随后与氯二乙基硼反应，得到烯丙基二乙基硼化物。这些烯丙基硼化物与重水反应，生成在烯丙基位置单去uterated的异构化烯烃。
• Preparation of cyclohexene isotopologues and stereoisotopomers from benzene
  作者：Jacob A. Smith、Katy B. Wilson、Reilly E. Sonstrom、Patrick J. Kelleher、Kevin D. Welch、Emmit K. Pert、Karl S. Westendorff、Diane A. Dickie、Xiaoping Wang、Brooks H. Pate、W. Dean Harman

  DOI：10.1038/s41586-020-2268-y

  日期：2020.5.21

  stereoisotopomers could improve the pharmacological and toxicological properties of drugs and provide mechanistic information related to their distribution and metabolism in the body. Cyclohexene isotopologues and stereoisotopomers with varying degrees of deuteration are formed by binding a tungsten complex to benzene, which facilitates the selective incorporation of deuterium into any position on the ring.

  氢同位素氘 (D) 和氚 (T) 已成为化学、生物学和医学 1 中必不可少的工具。除了它们在光谱学、质谱和机械和药代动力学研究中的广泛应用之外，人们对将氘纳入药物分子 1 产生了相当大的兴趣。Deutetrabenazine 是一种很有希望用于治疗亨廷顿氏病 2 的氘代药物，最近获得了美国食品和药物管理局的批准。氘动力学同位素效应（将化合物的化学反应速率与其氘化对应物的化学反应速率进行比较）可以是实质性的 1 、 3 、 4 。用氘战略性地替代氢可以影响化合物 5 的代谢速率和代谢物的分布，从而提高药物的功效和安全性。氘代化合物的药代动力学取决于氘的位置。尽管在药物合成的早期和晚期都可以使用方法来掺入氘 6, 7，但这些过程通常是非选择性的，并且立体同位素纯度可能难以测量 7, 8。在这里，我们描述了用于药物研究的立体选择性氘代积木的制备。作为概念证明，我们展示了通过与钨配合物结合，将苯四
• .tau.-Silicon stabilization of carbonium ions in solvolysis. 4. Solvolysis of cis- and trans-3-(trimethylsilyl)cyclohexyl and -3-tert-butylcyclohexyl p-bromobenzenesulfonates
  作者：V. J. Shiner、Mark W. Ensinger、George S. Kriz、Karen A. Halley

  DOI：10.1021/jo00289a047

  日期：1990.1
• Trainor, Robert W.; Deacon, Glen B.; Jackson, W. Roy, Australian Journal of Chemistry, 1992, vol. 45, # 8, p. 1265 - 1280
  作者：Trainor, Robert W.、Deacon, Glen B.、Jackson, W. Roy、Giunta, Nunzio

  DOI：——

  日期：——
• Shapiro, I. O.; Ranneva, Yu. I.; Shatenshtein, A. I., Journal of general chemistry of the USSR, 1982, vol. 52, # 1, p. 137 - 141
  作者：Shapiro, I. O.、Ranneva, Yu. I.、Shatenshtein, A. I.

  DOI：——

  日期：——