O-2-Acetamino-2-desoxy-α-D-glucopyranosyl-(1 - > 4)-α-D-glucopyranose | 97058-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-2-Acetamino-2-desoxy-α-D-glucopyranosyl-(1 - > 4)-α-D-glucopyranose
• 英文别名: GlcNAc(a1-4)a-Glc；N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-[(2R,3S,4R,5R,6S)-4,5,6-trihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxan-3-yl]acetamide
• CAS: 97058-21-4
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₁₁
• 分子量: 383.353
• InChiKey: DRHGSSXSNNHAAL-OLYDTGNASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  198
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 水 、 氢气 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 silica gel 、 三乙胺 、 对硝基苯磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 甲苯 、 丁酮 为溶剂， 生成 O-2-Acetamino-2-desoxy-α-D-glucopyranosyl-(1 - > 4)-α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  使用 2-叠氮基-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-D-葡萄糖、-半乳糖和-甘露糖在对硝基苯磺酰氯-三氟甲磺酸银-三乙胺系统的帮助下进行糖基化

  摘要：

  本报告描述了 2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-D-glucopyranose 的简单合成。在由对硝基苯磺酰氯、三氟甲磺酸银组成的试剂系统的帮助下，使用它以及 2-叠氮基-3,4,6-三-O-苄基-2-脱氧-D-吡喃半乳糖和-吡喃甘露糖实现糖基化，和三乙胺，及其变体。O-(2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基)-(1→4)-O-α-D-吡喃甘露糖基-(1→4)-α-D-吡喃甘露糖，主要的重复单元合成了大肠杆菌 058 的 O 特异性细胞壁多糖链。

  DOI：

  10.1246/bcsj.72.765

文献信息

• Glycosylation Using 2-Azido-3,4,6-tri-<i>O</i>-benzyl-2-deoxy-D-glucose, -galactose, and -mannose with the Aid of<i>p</i>-Nitrobenzenesulfonyl Chloride–Silver Trifluoromethanesulfonate–Triethylamine System
  作者：Shinkiti Koto、Kazuyasu Asami、Motoko Hirooka、Kazuo Nagura、Mizue Takizawa、Satoko Yamamoto、Nami Okamoto、Mitsuko Sato、Hiromi Tajima、Toyosaku Yoshida、Nobuo Nonaka、Tadaaki Sato、Shonosuke Zen、Kazuo Yago、Fumiya Tomonaga

  DOI：10.1246/bcsj.72.765

  日期：1999.4

  simple synthesis of 2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-D-glucopyranose. Glycosylation using this as well as 2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-D-galactopyranose and -mannopyranose was achieved with the aid of a reagent system consisting of p-nitrobenzenesulfonyl chloride, silver trifluoromethanesulfonate, and triethylamine, and its modifications. O-(2-Acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1→4)-O-α-

  本报告描述了 2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-D-glucopyranose 的简单合成。在由对硝基苯磺酰氯、三氟甲磺酸银组成的试剂系统的帮助下，使用它以及 2-叠氮基-3,4,6-三-O-苄基-2-脱氧-D-吡喃半乳糖和-吡喃甘露糖实现糖基化，和三乙胺，及其变体。O-(2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基)-(1→4)-O-α-D-吡喃甘露糖基-(1→4)-α-D-吡喃甘露糖，主要的重复单元合成了大肠杆菌 058 的 O 特异性细胞壁多糖链。