(S)-japonilure | 64726-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (S)-japonilure
• 英文别名: (S,z)-5-(+)-(dec-1-enyl)oxacyclopentan-2-one；(5S)-5-[(Z)-dec-1-enyl]oxolan-2-one
• CAS: 64726-93-8
• 化学式: C₁₄H₂₄O₂
• 分子量: 224.343
• InChiKey: QTGIYXFCSKXKMO-ASCRHOAZSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.3±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.985±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-japonilure 在 氢氧化钾 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 生成 1-苄基-3-乙基-6,7-二甲氧基异喹啉盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  环丙基甲醇环扩环成环丁烷-（R）-（+）-十二碳五烯化物和（S）-（+）-和（R）-（-）-5-[（Z）的对映选择性全合成-dec-1-enyl] dihydrofuran-2（3 H）-one

  摘要：

  通过环丙基甲醇（6）和（7）的扩环，开发了一种新颖，便捷的手性环丁酮（8）和（9）路线，从而导致了（R）-（+）-dodecan-5-的对映选择性全合成。（25）和（S）-（+）-和（R）-（-）-5-[（Z）-dec-1-enyl] dihydrofuran-2（3 H）-one（35）和（36）（日本甲虫的信息素）。

  DOI：

  10.1039/p19900002835
• 作为产物：
  描述：

  undec-2-ynal 在 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 Dimethylzinc 、 nickel(II) acetate tetrahydrate 、 对甲苯磺酸 、 乙二胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 (S)-japonilure
  参考文献：
  名称：

  Catalytic asymmetric synthesis of Japonilure and its enantiomer

  摘要：

  A mild, concise, and highly enantioselective (93% ee) synthesis of Japonilure and its enantiomer, Anomala osakana pheromone, is described. The key steps involve the asymmetric addition of methyl propionate to undec-2-ynal with a Zn-ProPhenol catalyst and the selective and partial reduction of the diynol ester to the cis-enol ester with Brown's P2-Ni catalyst, providing the first synthesis of the enol ester via semi-hydrogenating diynol ester. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2014.09.008

文献信息

• Asymmetric synthesis via axially dissymmetric molecules. 7. Synthetic applications of the enantioselective reduction by binaphthol-modified lithium aluminum hydride reagents
  作者：R. Noyori、I. Tomino、M. Yamada、M. Nishizawa

  DOI：10.1021/ja00334a042

  日期：1984.10

  La reaction est applicable a une variete de composes carbonyles insatures de structures diverses tels que, cetones aromatiques, cetones acetyleniques, cetones ethyleniques et aldehydes. L'utilite est illustree par la synthese fortement stereocontrolee d'intermediaires de prostaglandines, de quelques pheromones d'insectes, d'alcools terpeniques primaires chiraux, de phenyloxiranne optiquement actif

  La 反应 est 适用一个 une variete de composes carbonyles insatures destructures different tels que, cetones aromatiques, cetones acetyleniques, cetones ethyleniques et aldehydes。L'utilite est illustree par la synthese fortement Stereocontrolee d'intermediaires de prostaglandines, de quelques pheromones d'insectes, d'alcools terpeniques primaires chiraux, de phenyloxiranne optiquement actif...
• Ring expansion of cyclopropylmethanols to cyclobutanes—an enantioselective total synthesis of (R)-(+)-dodecan-5-olide, and (S)-(+)- and (R)-(–)-5-[(Z)-dec-1-enyl]dihydrofuran-2(3H)-one
  作者：Hideo Nemoto、Hiroki Ishibashi、Masahiko Mori、Shigekazu Fujita、Keiichiro Fukumoto

  DOI：10.1039/p19900002835

  日期：——

  A novel and convenient route to chiral cyclobutanones (8) and (9) by ring expansion of the Cyclopropylmethanols (6) and (7) was developed, leading to an enantioselective total synthesis of (R)–(+)-dodecan-5-olide (25), and (S)-(+)- and (R)–(-)-5-[(Z)-dec-1-enyl]dihydrofuran-2(3H)-one (35) and (36)(the pheromone of the Japanese beetle).

  通过环丙基甲醇（6）和（7）的扩环，开发了一种新颖，便捷的手性环丁酮（8）和（9）路线，从而导致了（R）-（+）-dodecan-5-的对映选择性全合成。（25）和（S）-（+）-和（R）-（-）-5-[（Z）-dec-1-enyl] dihydrofuran-2（3 H）-one（35）和（36）（日本甲虫的信息素）。
• Enantioselective synthesis of Anomala osakana pheromone and Janus integer pheromone: a flexible approach to chiral γ-butyrolactones
  作者：Li Lin、Qiangyang Zhao、A-Ni Li、Fengbo Ren、Fanzhi Yang、Rui Wang

  DOI：10.1039/b909418k

  日期：——

  The enantioselective synthesis of Anomala osakanapheromone and Janus integerpheromone has been achieved without using any protecting groups. The synthesis involved using an asymmetric alkynylation to obtain γ-hydroxy-α,β-acetylenic esters with high ee (84%) and yields (∼80%), followed by selective hydrogenation and lactonization in high overall yields (87% and 89%).

  在不使用任何保护基的情况下，已经实现了对叶无花果信息素和Janus整数信息素的对映选择性合成。合成过程涉及使用不对称的炔基化反应，以得到高ee（84％）和高收率（〜80％）的γ-羟基-α，β-炔属酯，然后以高总收率（87％和89％）进行选择性氢化和内酯化）。
• Baker, Raymond; Rao, V. Bhaskar, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, p. 69 - 72
  作者：Baker, Raymond、Rao, V. Bhaskar

  DOI：——

  日期：——
• Convergent and enantioselective syntheses of both enantiomers of (5Z)-tetradecen-4-olide, scarab beetle pheromones
  作者：Alcindo A. Dos Santos、Wittko Francke

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.09.006

  日期：2006.10

  Japonilure and its enantiomer, that is, (R)-(-)- and (S)-(+)-(5Z)-tetradecen-4-olide, have been synthesised in satisfactory overall yields using a highly convergent procedure. In situ prepared 1-decynylethylzine was enantioselectively coupled to isopropyl 4-oxobutanoate in the presence of (S)- or (R)-BINOL. The alkoxy-ester intermediates obtained were cyclised to the corresponding substituted gamma-lactones, carrying a triple bond in the side chain. Lindlar-hydrogenation of the latter yielded the target compounds. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.