(R/S)-3-buten-2-yl 2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside | 157364-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R/S)-3-buten-2-yl 2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-6-but-3-en-2-yloxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methanol
• CAS: 157364-83-5
• 化学式: C₃₁H₃₆O₆
• 分子量: 504.623
• InChiKey: MKSANCNNONHGRW-NCXODBOSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R/S)-3-buten-2-yl 2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium methylate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 {(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-Tris-benzyloxy-6-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-(1-methyl-allyloxy)-tetrahydro-pyran-2-ylmethoxy]-tetrahydro-pyran-2-yl}-methanol
  参考文献：
  名称：

  Boons, Geert-Jan; Heskamp, Barbra; Hout, Floris, Angewandte Chemie, 1996, vol. 108, # 23/24, p. 3053 - 3056

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-2-丙烯基 beta-D-吡喃葡萄糖苷 在 水 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (R/S)-3-buten-2-yl 2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  寡糖合成中的乙烯基糖苷。2.烯丙基和乙烯基糖苷在寡糖合成中的用途。

  摘要：

  已经描述了一种新颖的潜在活性糖基化策略，其依赖于取代的烯丙基糖苷的异构化以给出相应的乙烯基糖苷，其随后可用于路易斯酸介导的糖基化。通过用正丁基锂处理三（三苯基膦）氯化铑（I）得到的铑催化剂进行异构化反应。与使用常规的威尔金森催化剂相比，该催化剂具有许多有利的性能。糖基化反应对于伯糖醇和仲糖醇均具有高收率，并且端基异构体的选择性可以通过糖基供体的组成和反应条件来控制。新的异构化和糖基化方法使得能够以高度收敛的方式制备具有生物学重要性的复杂寡糖。

  DOI：

  10.1021/jo960131b

文献信息

• Vinyl Glycosides in Oligosaccharide Synthesis. 2. The Use of Allyl and Vinyl Glycosides in Oligosaccharide Synthesis
  作者：Geert-Jan Boons、Stephen Isles

  DOI：10.1021/jo960131b

  日期：1996.1.1

  A novel latent-active glycosylation strategy has been described that relies on the isomerization of substituted allyl glycosides to give the corresponding vinyl glycosides, which can subsequently be used in Lewis acid-mediated glycosylations. The isomerization reaction was performed by a rhodium catalyst obtained by treating tris(triphenylphosphine)rhodium(I) chloride with n-butyllithium. This catalyst

  已经描述了一种新颖的潜在活性糖基化策略，其依赖于取代的烯丙基糖苷的异构化以给出相应的乙烯基糖苷，其随后可用于路易斯酸介导的糖基化。通过用正丁基锂处理三（三苯基膦）氯化铑（I）得到的铑催化剂进行异构化反应。与使用常规的威尔金森催化剂相比，该催化剂具有许多有利的性能。糖基化反应对于伯糖醇和仲糖醇均具有高收率，并且端基异构体的选择性可以通过糖基供体的组成和反应条件来控制。新的异构化和糖基化方法使得能够以高度收敛的方式制备具有生物学重要性的复杂寡糖。
• Boons, Geert-Jan; Heskamp, Barbra; Hout, Floris, Angewandte Chemie, 1996, vol. 108, # 23/24, p. 3053 - 3056
  作者：Boons, Geert-Jan、Heskamp, Barbra、Hout, Floris

  DOI：——

  日期：——