1-methyl 3,6-anhydro-2-deoxy-4,5-O-isopropylidene-D-allo-heptarate | 578764-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-methyl 3,6-anhydro-2-deoxy-4,5-O-isopropylidene-D-allo-heptarate
• 英文别名: (3aS,4S,6S,6aS)-6-(2-methoxy-2-oxoethyl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole-4-carboxylic acid
• CAS: 578764-39-3
• 化学式: C₁₁H₁₆O₇
• 分子量: 260.244
• InChiKey: KPXPNWSTGRPKBM-ZITKLIBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  91.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl 3,6-anhydro-2-deoxy-4,5-O-isopropylidene-D-allo-heptarate 在 N-甲基吗啉 、 lithium hydroxide 、 叠氮磷酸二苯酯 、 双氧水 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 51.08h， 生成 methyl (2S)-2-[[(2S)-2-[[2-[(3aS,4S,6S,6aS)-4-[[(2S)-3-[4-[(2-bromophenyl)methoxycarbonyloxy]phenyl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]acetyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]-4-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  Curtius重排合成新型糖氨基酸

  摘要：

  由于糖基胺固有的不稳定性，在异头位置带有胺基的糖氨基酸 (SAA) 是一类难以合成的 SAA。我们基于 Curtius 重排开发了一种针对此类呋喃和吡喃 δ-SAA 的新型合成策略。已知以保留构型进行的后一反应是在衍生自糖苷伯羟基氧化的羧酸上进行的。亮氨酸脑啡肽类似物是通过用呋喃类和吡喃类 δ-SAA 替换母体亮脑啡肽五肽中的 Gly-Gly 部分来制备的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200210682
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)acetate 在 sodium hypochlorite 、 碳酸氢钠 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 四丁基氯化铵 、 potassium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以94%的产率得到1-methyl 3,6-anhydro-2-deoxy-4,5-O-isopropylidene-D-allo-heptarate
  参考文献：
  名称：

  Curtius重排合成新型糖氨基酸

  摘要：

  由于糖基胺固有的不稳定性，在异头位置带有胺基的糖氨基酸 (SAA) 是一类难以合成的 SAA。我们基于 Curtius 重排开发了一种针对此类呋喃和吡喃 δ-SAA 的新型合成策略。已知以保留构型进行的后一反应是在衍生自糖苷伯羟基氧化的羧酸上进行的。亮氨酸脑啡肽类似物是通过用呋喃类和吡喃类 δ-SAA 替换母体亮脑啡肽五肽中的 Gly-Gly 部分来制备的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200210682

文献信息

• Synthesis of Novel Sugar Amino Acids by Curtius Rearrangement
  作者：Renate M. van Well、Herman S. Overkleeft、Jacques H. van Boom、Andrew Coop、Jia Bei Wang、Hongyan Wang、Gijsbert A. van der Marel、Mark Overhand

  DOI：10.1002/ejoc.200210682

  日期：2003.5

  group on the anomeric position are a challenging class of SAAs to synthesize due to the inherent instability of glycosylamines. We developed a novel synthetic strategy towards both furanoid and pyranoid δ-SAAs of this type, based on a Curtius rearrangement. The latter reaction, which is known to proceed with retention of configuration, was performed on carboxylic acids derived from the oxidation of

  由于糖基胺固有的不稳定性，在异头位置带有胺基的糖氨基酸 (SAA) 是一类难以合成的 SAA。我们基于 Curtius 重排开发了一种针对此类呋喃和吡喃 δ-SAA 的新型合成策略。已知以保留构型进行的后一反应是在衍生自糖苷伯羟基氧化的羧酸上进行的。亮氨酸脑啡肽类似物是通过用呋喃类和吡喃类 δ-SAA 替换母体亮脑啡肽五肽中的 Gly-Gly 部分来制备的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)