allyl 2,3-di-O-benzoyl-α-D-glucopyranoside | 155786-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 2,3-di-O-benzoyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6S)-5-benzoyloxy-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-prop-2-enoxyoxan-4-yl] benzoate
• CAS: 155786-53-1
• 化学式: C₂₃H₂₄O₈
• 分子量: 428.439
• InChiKey: JJEAETSANJSYMT-MZSWFSNMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2,3-di-O-benzoyl-α-D-glucopyranoside 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 potassium bromide calcium hypochlorite 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 碳酸氢钠 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  在水性条件下用TEMPO / KBr / Ca（OCl）2选择性氧化制备尿酸盐的简便方法

  摘要：

  在TEMPO介导的选择性氧化中添加固体Ca（OCl）（2）作为终端氧化剂具有易于操作的优点。多种部分受保护的糖衍生物（1a-1）已成功转化为相应的尿酸酯衍生物，包括GAG片段的二糖结构单元和皂苷的前体。在某些底物的氧化中也公开了Aliquat 336的有益作用。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2004.02.001
• 作为产物：
  描述：

  allyl 4,6-O-isopropylidene-α-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 高氯酸,吡啶 作用下， 以 甲醇 、 硝基甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 allyl 2,3-di-O-benzoyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  线性寡糖的合成：D-葡萄糖，曲霉二糖和3-O-α-曲霉生物基-D-葡萄糖的烯丙基α-糖苷的L-甘油-α-D-甘露聚糖-戊糖基衍生物，是合成抗原的底物。

  摘要：

  Synthesis of the title oligosaccharides was performed with the use of peracetylated L-glycero-beta-D-manno-heptosyl trichloroacetimidate as the heptosyl donor and (oligo)glucosyl accepters bearing acyl and acetal protecting groups.

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)84242-6

文献信息

• Stable Benzylic (1-Ethynylcyclohexanyl)carbonates Protect Hydroxyl Moieties by the Synergistic Action of [Au]/[Ag] Catalytic System
  作者：Saptashwa Chakraborty、Bijoyananda Mishra、Mahesh Neralkar、Srinivas Hotha

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00016

  日期：2019.6.7

  subjected to the benzylation successfully using a catalytic amount of gold phosphite and silver triflate. Furthermore, the protocol is suitable for even protecting menthol, cholesterol, serine, disaccharide OH, and furanosyl-derived alcohol easily. The often-utilized olefins and benzoates, as well as benzylidene-, silyl-, Troc-, and Fmoc-protecting groups do not get affected during the newly identified

  寡糖和糖苷的化学合成要求利用许多保护基团，这些保护基团可以安装或脱保护，而不会影响存在的其他官能团。苄醚通常用于聚糖的合成，因为它们可以在中性条件下进行氢解。但是，苄基醚的安装通常是在强碱性条件下使用苄基卤化物进行的。很多时候，强碱性条件会对某些其他敏感功能（例如酯）有害。后来引入的试剂，例如三氯乙亚氨酸苄基酯和BnOTf都不易保存，因此，非常需要一种新方法。从[Au] / [Ag]催化的糖苷反应中得到提示，我们确定了一种方法，该方法能够保护羟基为苄基，p-甲氧基苄基或萘甲基甲醚，使用容易获得且稳定的碳酸盐试剂。使用催化量的亚磷酸金和三氟甲磺酸银成功地对许多糖类衍生的醇进行了苄基化反应。此外，该协议适用于轻松保护薄荷醇，胆固醇，丝氨酸，二糖OH和呋喃糖基衍生的醇。在新确定的方案中，经常使用的烯烃和苯甲酸酯以及亚苄基，甲硅烷基，Troc和Fmoc保护基不会受到影响。证明了区域选择性保护和一锅安装的苄基和对甲氧基苄基醚。
• A facile synthesis of the tetrasaccharide repeating unit of mannoglucan from Microellobosporia grisea
  作者：Yuliang Zhu、Fanzuo Kong

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)00160-9

  日期：2000.10

  A facile synthesis of the tetrasaccharide repeating unit of mannoglucan from Microellobosporia grisea was achieved through coupling of 4,6-O-benzylidene-1,2-O-ethylidene-alpha-D-glucopyranose with per-O-benzoylated mannopyranosyl trichloroacetimidate, followed by debenzylidenation, selective 6-O-mannopyranosylation, then hydrolysis of the 1,2-O-ethylidene group, 1,2-O-acetylation and conversion to the 1-trichloroacetimidate, and subsequent condensation of the activated trisaccharide with allyl 2,3,6-tri-0-benzoyl-alpha-D-glucopyranoside. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Srivastav; Khare; Khare, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2000, vol. 39, # 5, p. 346 - 351
  作者：Srivastav、Khare、Khare

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of linear oligosaccharides: l-glycero-α-d-manno-heptopyranosyl derivatives of allyl α-glycosides of d-glucose, kojibiose, and 3-O-α-kojibiosyl-d-glucose, substrates for synthetic antigens
  作者：Sergey A. Nepogod'ev、Leon V. Backinowski、Barbara Grzeszczyk、Aleksander Zamojski

  DOI：10.1016/0008-6215(94)84242-6

  日期：1994.2

  Synthesis of the title oligosaccharides was performed with the use of peracetylated L-glycero-beta-D-manno-heptosyl trichloroacetimidate as the heptosyl donor and (oligo)glucosyl accepters bearing acyl and acetal protecting groups.
• A facile preparation of uronates via selective oxidation with TEMPO/KBr/Ca(OCl)2 under aqueous conditions
  作者：Feng Lin、Wenjie Peng、Wen Xu、Xiuwen Han、Biao Yu

  DOI：10.1016/j.carres.2004.02.001

  日期：2004.4

  the TEMPO-mediated selective oxidation has the benefit of easier operation. A variety of partially protected saccharide derivatives (1a-l) have been successfully converted into the corresponding uronate derivatives, including disaccharide building blocks for GAG fragments and precursors to saponins. The beneficial effect of Aliquat 336 was also disclosed in the oxidation of certain substrates.

  在TEMPO介导的选择性氧化中添加固体Ca（OCl）（2）作为终端氧化剂具有易于操作的优点。多种部分受保护的糖衍生物（1a-1）已成功转化为相应的尿酸酯衍生物，包括GAG片段的二糖结构单元和皂苷的前体。在某些底物的氧化中也公开了Aliquat 336的有益作用。