17-allyl-4,5α-epoxy-3-methoxy-morphin-7-en-6α-ol | 56195-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: 17-allyl-4,5α-epoxy-3-methoxy-morphin-7-en-6α-ol
• 英文别名: Nalodeine；(4R,4aR,7S,7aR,12bS)-9-methoxy-3-prop-2-enyl-2,4,4a,7,7a,13-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-7-ol
• CAS: 56195-50-7
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₃
• 分子量: 325.408
• InChiKey: XAOWELGMJQTJQR-WYIOCLOVSA-N

物化性质

• 沸点：
  481.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17-allyl-4,5α-epoxy-3-methoxy-morphin-7-en-6α-ol 在 氢氧化钾 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 (4R,4aR,7R,7aR,12bS)-3-allyl-9-methoxy-2,3,4,4a,7,7a-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-7-ol
  参考文献：
  名称：

  光信反应在制备异吗啡和异可待因衍生物中的应用

  摘要：

  摘要 应用光信反应制备了新的异吗啡和异可待因衍生物。制备的化合物将用于各种药理学研究，以获得有关构效关系的新数据。

  DOI：

  10.1080/00397919108016763

文献信息

• Application of the Mitsunobu Reaction for Morphine Compounds. Preparation of 6β-Aminomorphine and Codeine Derivatives
  作者：Csaba Simon、Sandor Hosztafi、Sándor Makleit

  DOI：10.1080/00397919208020855

  日期：1992.3

  Abstract By the application of the Mitsunobu reaction several new 7 8 6β-aminomorphine and codeine derivatives, carrying a Δ7,8 double bond in ring C have been synthesized. The catalytic hydrogenation of these compounds offered a new stereoselective way for the synthesis of the corresponding 6β-amino-dihydro analogues. The different conformation of ring C of the saturated and unsaturated amino compounds

  摘要 通过Mitsunobu反应合成了几种新的7 8 6β-氨基吗啡和可待因衍生物，在C环上带有一个Δ7,8双键。这些化合物的催化氢化为合成相应的 6β-氨基-二氢类似物提供了一种新的立体选择性方法。饱和和不饱和氨基化合物的环 C 的不同构象允许研究构效关系，并且通过不饱和衍生物的氚化可以检查底物 - 受体相互作用。
• Method of treating dyskinesia
  申请人：Rutgers, The State University of New Jersey

  公开号：US10736889B2

  公开（公告）日：2020-08-11

  Methods of treating patients with dyskinesias, by administering a therapeutically effective amount of a dual-action μ-opioid receptor antagonist/κ-opioid receptor agonists or prodrug thereof to a subject in need thereof, sufficient to mitigate the dyskinesia. Alternatively, a combination of both a μ-opioid receptor antagonist or prodrug thereof, and a κ-opioid receptor agonist or prodrug thereof can be administered, either together or separately.

  治疗运动障碍患者的方法，向有需要的受试者施用治疗有效量的双效μ-阿片受体拮抗剂/κ-阿片受体激动剂或其原药，足以缓解运动障碍。另外，还可以同时或分别施用μ-阿片受体拮抗剂或其原药和κ-阿片受体激动剂或其原药。
• Method of Treating Dyskinesia
  申请人：Rutgers, The State University of New Jersey

  公开号：US20180185355A1

  公开（公告）日：2018-07-05

  Methods of treating patients with dyskinesias, by administering a therapeutically effective amount of a dual-action μ-opioid receptor antagonist/-ϰ-opioid receptor agonists or prodrug thereof to a subject in need thereof, sufficient to mitigate the dyskinesia. Alternatively, a combination of both a μ-opioid receptor antagonist or prodrug thereof, and a ϰ-opioid receptor agonist or prodrug thereof can be administered, either together or separately.