17-allyl-4,5α-epoxy-3-methoxy-morphin-7-en-6α-ol | 56195-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: 17-allyl-4,5α-epoxy-3-methoxy-morphin-7-en-6α-ol
• 英文别名: Nalodeine；(4R,4aR,7S,7aR,12bS)-9-methoxy-3-prop-2-enyl-2,4,4a,7,7a,13-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-7-ol
• CAS: 56195-50-7
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₃
• 分子量: 325.408
• InChiKey: XAOWELGMJQTJQR-WYIOCLOVSA-N

物化性质

• 沸点：
  481.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17-allyl-4,5α-epoxy-3-methoxy-morphin-7-en-6α-ol 在 氢氧化钾 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 (4R,4aR,7R,7aR,12bS)-3-allyl-9-methoxy-2,3,4,4a,7,7a-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-7-ol
  参考文献：
  名称：

  光信反应在制备异吗啡和异可待因衍生物中的应用

  摘要：

  摘要 应用光信反应制备了新的异吗啡和异可待因衍生物。制备的化合物将用于各种药理学研究，以获得有关构效关系的新数据。

  DOI：

  10.1080/00397919108016763

文献信息

• Application of the Mitsunobu Reaction for Morphine Compounds. Preparation of 6β-Aminomorphine and Codeine Derivatives
  作者：Csaba Simon、Sandor Hosztafi、Sándor Makleit

  DOI：10.1080/00397919208020855

  日期：1992.3

  Abstract By the application of the Mitsunobu reaction several new 7 8 6β-aminomorphine and codeine derivatives, carrying a Δ7,8 double bond in ring C have been synthesized. The catalytic hydrogenation of these compounds offered a new stereoselective way for the synthesis of the corresponding 6β-amino-dihydro analogues. The different conformation of ring C of the saturated and unsaturated amino compounds

  摘要 通过Mitsunobu反应合成了几种新的7 8 6β-氨基吗啡和可待因衍生物，在C环上带有一个Δ7,8双键。这些化合物的催化氢化为合成相应的 6β-氨基-二氢类似物提供了一种新的立体选择性方法。饱和和不饱和氨基化合物的环 C 的不同构象允许研究构效关系，并且通过不饱和衍生物的氚化可以检查底物 - 受体相互作用。
• Method of treating dyskinesia
  申请人：Rutgers, The State University of New Jersey

  公开号：US10736889B2

  公开（公告）日：2020-08-11

  Methods of treating patients with dyskinesias, by administering a therapeutically effective amount of a dual-action μ-opioid receptor antagonist/κ-opioid receptor agonists or prodrug thereof to a subject in need thereof, sufficient to mitigate the dyskinesia. Alternatively, a combination of both a μ-opioid receptor antagonist or prodrug thereof, and a κ-opioid receptor agonist or prodrug thereof can be administered, either together or separately.

  治疗运动障碍患者的方法，向有需要的受试者施用治疗有效量的双效μ-阿片受体拮抗剂/κ-阿片受体激动剂或其原药，足以缓解运动障碍。另外，还可以同时或分别施用μ-阿片受体拮抗剂或其原药和κ-阿片受体激动剂或其原药。
• Method of Treating Dyskinesia
  申请人：Rutgers, The State University of New Jersey

  公开号：US20180185355A1

  公开（公告）日：2018-07-05

  Methods of treating patients with dyskinesias, by administering a therapeutically effective amount of a dual-action μ-opioid receptor antagonist/-ϰ-opioid receptor agonists or prodrug thereof to a subject in need thereof, sufficient to mitigate the dyskinesia. Alternatively, a combination of both a μ-opioid receptor antagonist or prodrug thereof, and a ϰ-opioid receptor agonist or prodrug thereof can be administered, either together or separately.
• Application of the Mitsunobu Reaction for the Preparation of Isomorphine and Isocodeine Derivatives
  作者：Csaba Simon、Sándor Hosztafi、Sándor Makleit

  DOI：10.1080/00397919108016763

  日期：1991.2

  Abstract New isomorphine and isocodeine derivatives have been prepared by the application of the Mitsunobu reaction. Compounds prepared will be utilized for various pharmacological investigations to obtain new data concerning the structure-activity relationships.

  摘要 应用光信反应制备了新的异吗啡和异可待因衍生物。制备的化合物将用于各种药理学研究，以获得有关构效关系的新数据。