1β,5β,6β-5,6-dimethylbicyclo<4.3.0>nona-3,8-dione | 175779-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1β,5β,6β-5,6-dimethylbicyclo<4.3.0>nona-3,8-dione
• 英文别名: (+)-(1S,5R,6S)-5,6-Dimethylbicyclo[4.3.0]nonan-3,8-dione；(3aS,7R,7aS)-7,7a-dimethyl-1,3,3a,4,6,7-hexahydroindene-2,5-dione
• CAS: 175779-14-3
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 180.247
• InChiKey: MWJBJWXTDFGTFO-FYBVGQRMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙二醇 、 1β,5β,6β-5,6-dimethylbicyclo<4.3.0>nona-3,8-dione 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以64.5%的产率得到(+)-(1S,2R,6R)-4,4-Ethylenedioxy-1,2-dimethylbicyclo[4.3.0]nonan-8-one
  参考文献：
  名称：

  香芹酮的手性合成子。第50部分。双环[4.3.0]壬烷-3,8-二酮衍生物的两种对映体的对映体特异性方法

  摘要：

  从以下开始描述了双环[4.3.0]壬烷-3,8-二酮衍生物的两种对映体形式的对映体特异性合成。 （R）-香芹酮采用两种不同的环戊环法。因此，在第一种方法中香芹酚（5）被转化为三环酮 4采用克莱森重排和分子内重氮酮环丙烷化反应。的退化异丙烯基 其次是 环丙烷解理和铜酸盐的加入产生了二酮（-）- 12a。而Wacker介导的（R）-香芹酮 通过dione 15装备了烯酮 17。功能组操纵，包括降解异丙烯基 改变了 烯酮 17 进入二酮（+）- 12a，后者在区域选择性缩酮化反应中生成了酮酮（+）- 2。

  DOI：

  10.1039/b104253j
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,4R)-4-isopropenyl-1,2-dimethylbicyclo<4.3.0>non-6-en-8-one 在 氨 、 氢溴酸 、 lithium 、 碳酸氢钠 、 臭氧 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 11.33h， 生成 1β,5β,6β-5,6-dimethylbicyclo<4.3.0>nona-3,8-dione
  参考文献：
  名称：

  香芹酮的手性合成子。第50部分。双环[4.3.0]壬烷-3,8-二酮衍生物的两种对映体的对映体特异性方法

  摘要：

  从以下开始描述了双环[4.3.0]壬烷-3,8-二酮衍生物的两种对映体形式的对映体特异性合成。 （R）-香芹酮采用两种不同的环戊环法。因此，在第一种方法中香芹酚（5）被转化为三环酮 4采用克莱森重排和分子内重氮酮环丙烷化反应。的退化异丙烯基 其次是 环丙烷解理和铜酸盐的加入产生了二酮（-）- 12a。而Wacker介导的（R）-香芹酮 通过dione 15装备了烯酮 17。功能组操纵，包括降解异丙烯基 改变了 烯酮 17 进入二酮（+）- 12a，后者在区域选择性缩酮化反应中生成了酮酮（+）- 2。

  DOI：

  10.1039/b104253j

文献信息

• Enantioselective synthesis of both (+)- and (−)-derivatives of bicyclo[4.3.0]nonan-8-one and -3,8-diones from R-carvone
  作者：Adusumilli Srikrishna、T.Jagadeeswar Reddy、Sankuratri Nagaraju

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00106-2

  日期：1996.3

  Enantioselective synthesis of both the enantiomeric forms of the hydrindane derivatives mentioned in the title, potential chiral precursors in terpenoid synthesis, starting from R-carvone employing two different cyclopentannulation methodologies is described.

  描述了标题中提及的两种对映异构体形式的氢化茚衍生物的对映选择性合成，萜类化合物合成中的潜在手性前体，从R-香芹酮开始，采用两种不同的环戊环化方法。
• Chiral synthons from carvone. Part 50.† Enantiospecific approaches to both enantiomers of bicyclo[4.3.0]nonane-3,8-dione derivatives
  作者：A. Srikrishna、T. Jagadeeswar Reddy

  DOI：10.1039/b104253j

  日期：——

  isopropenyl group followed by cyclopropane cleavage and cuprate addition generated the dione (−)-12a. Whereas, a Wacker mediated cyclopentannulation of (R)-carvone via the dione 15 furnished the enone 17. Functional group manipulation including the degradation of isopropenyl group transformed the enone 17 into the dione (+)-12a, which on regioselective ketalisation generated the ketoketal (+)-2.

  从以下开始描述了双环[4.3.0]壬烷-3,8-二酮衍生物的两种对映体形式的对映体特异性合成。 （R）-香芹酮采用两种不同的环戊环法。因此，在第一种方法中香芹酚（5）被转化为三环酮 4采用克莱森重排和分子内重氮酮环丙烷化反应。的退化异丙烯基 其次是 环丙烷解理和铜酸盐的加入产生了二酮（-）- 12a。而Wacker介导的（R）-香芹酮 通过dione 15装备了烯酮 17。功能组操纵，包括降解异丙烯基 改变了 烯酮 17 进入二酮（+）- 12a，后者在区域选择性缩酮化反应中生成了酮酮（+）- 2。