5-[4-(苯磺酰基)苯基]-1,2-二氢-1,2,4-三唑-3-硫酮 | 141212-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-[4-(苯磺酰基)苯基]-1,2-二氢-1,2,4-三唑-3-硫酮
• 英文名称: (phenylsulphonyl)phenyl-3-mercapto-1,2,4-triazole
• 英文别名: 5-[4-(Benzenesulfonyl)phenyl]-1,2-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thione；5-[4-(benzenesulfonyl)phenyl]-1,2-dihydro-1,2,4-triazole-3-thione
• CAS: 141212-52-4
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃O₂S₂
• 分子量: 317.392
• InChiKey: KQKLKSFMOKHIPH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  490.8±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[4-(苯磺酰基)苯基]-1,2-二氢-1,2,4-三唑-3-硫酮 、 2-溴-4'-氟苯乙酮 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 10.0h， 以89.8%的产率得到1-(4-fluorophenyl)-2-(5-(4-(phenylsulfonyl)phenyl)-2H-1,2,4-triazol-3-ylthio)ethanone
  参考文献：
  名称：

  噻唑三唑类桥头氮杂环缩合体系的设计，合成，表征和抗菌性评估。

  摘要：

  在本研究中，从一些4-（4-X-苯基磺酰基）苯基开始合成了一系列新的噻唑并[3,2-b] [1,2,4]三唑类含桥头氮的杂环缩合系统-4H-1,2,4-三唑-3-硫醇1a-c（X = H，Cl，Br）。S-烷基化的1,2,4-三唑，2-（5-（4-（4-X-苯基磺酰基）苯基）-2H-1,2,4-三唑-3-基硫基）-1-（通过用2-溴-4′-氟苯乙酮处理三唑1a-c获得4-氟苯基）乙炔2a-c。通过将S-烷基化的环化反应获得2-（4-（4-X-苯磺酰基）苯基）-6-（4-氟苯基）噻唑并[3,2-b] [1,2,4]三唑3a-c。 1,2,4-三唑2a-c在0°C的硫酸介质中。用于合成2-（4-（4-X-苯磺酰基）苯基）-5-（4-氟亚苄基）-噻唑并[3,2-b] [1,2,4]三唑-6（5H）-在图4a-c中，将三唑1a-c用4-氟苯甲醛处理，氯乙酸和无水乙酸钠，在乙酸和乙酸酐的存在下。新合

  DOI：

  10.1248/cpb.c15-00379
• 作为产物：
  描述：

  4-苯磺酰苯甲酸 在 一水合肼 作用下， 生成 5-[4-(苯磺酰基)苯基]-1,2-二氢-1,2,4-三唑-3-硫酮
  参考文献：
  名称：

  噻唑三唑类桥头氮杂环缩合体系的设计，合成，表征和抗菌性评估。

  摘要：

  在本研究中，从一些4-（4-X-苯基磺酰基）苯基开始合成了一系列新的噻唑并[3,2-b] [1,2,4]三唑类含桥头氮的杂环缩合系统-4H-1,2,4-三唑-3-硫醇1a-c（X = H，Cl，Br）。S-烷基化的1,2,4-三唑，2-（5-（4-（4-X-苯基磺酰基）苯基）-2H-1,2,4-三唑-3-基硫基）-1-（通过用2-溴-4′-氟苯乙酮处理三唑1a-c获得4-氟苯基）乙炔2a-c。通过将S-烷基化的环化反应获得2-（4-（4-X-苯磺酰基）苯基）-6-（4-氟苯基）噻唑并[3,2-b] [1,2,4]三唑3a-c。 1,2,4-三唑2a-c在0°C的硫酸介质中。用于合成2-（4-（4-X-苯磺酰基）苯基）-5-（4-氟亚苄基）-噻唑并[3,2-b] [1,2,4]三唑-6（5H）-在图4a-c中，将三唑1a-c用4-氟苯甲醛处理，氯乙酸和无水乙酸钠，在乙酸和乙酸酐的存在下。新合

  DOI：

  10.1248/cpb.c15-00379

文献信息

• Synthesis, characterization and evaluation of antibacterial activity of some thiazolo[3,2-b][1,2,4]triazole incorporating diphenylsulfone moieties☆
  作者：Stefania-Felicia Barbuceanu、Gabriela Laura Almajan、Ioana Saramet、Constantin Draghici、Ana Isabela Tarcomnicu、Gabriela Bancescu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.06.021

  日期：2009.11

  cyclized to 2-[4-(4-X-phenylsulfonyl)phenyl]-6-(4-Y-phenyl)[1,3]thiazolo[3,2-b]-[1,2,4]-triazoles 6, 7 (I) and not to isomeric thiazolo[2,3-c][1,2,4]-triazoles 6, 7 (II). The newly synthesized compounds were characterized by IR, 1H, 13C NMR and elemental analysis. MS spectra confirmed the formation of thiazolo[3,2-b][1,2,4]triazole 6, 7 (forms I) in detriment of [2,3-c] isomeric compounds (forms II). The

  从5- [4-（4-X-苯基磺酰基）苯基] -4 H -1,2,4-开始合成一系列结合有二苯砜部分的噻唑并[3,2- b ] [1,2,4]三唑三唑-3-硫醇3a – c，X = H，Cl，Br。因此，-1,2,4-三唑烷基化3与苯甲酰甲基溴或4-溴苯甲酰甲基溴，得到S-取代的1,2,4-三唑4，5。在H 2 SO 4（c）存在下，将这些新的中间体4和5环化成2- [4-（4-X-苯基磺酰基）苯基] -6-（4-Y-苯基）[1,3 ] thiazolo [3,2- b ]-[1,2,4]-三唑6，7（I），而不是同分异构噻唑并[2,3- c ^ ] [1,2,4] -triazoles 6，7（II）。通过IR，1 H，13 C NMR和元素分析对新合成的化合物进行表征。MS谱证实噻唑并[3,2-的形成b ] [1,2,4]三唑6，7（形式I）中的[2,3-损害Ç ]异构体化合物（形式II
• Istrati, Daniela; Popescu, Angela; Mihaiescu, Dan, Revue Roumaine de Chimie, 2008, vol. 53, # 6, p. 497 - 503
  作者：Istrati, Daniela、Popescu, Angela、Mihaiescu, Dan、Saramet, Ioana、Balaşu, Mihaela C.

  DOI：——

  日期：——
• Saramet, Ioana; Banciu, Mircea D.; Draghici, Constantin, Revue Roumaine de Chimie, 1991, vol. 36, # 1-3, p. 135 - 144
  作者：Saramet, Ioana、Banciu, Mircea D.、Draghici, Constantin

  DOI：——

  日期：——
• Design, Synthesis, Characterization and Antimicrobial Evaluation of Some Heterocyclic Condensed Systems with Bridgehead Nitrogen from Thiazolotriazole Class
  作者：Stefania-Felicia Barbuceanu、Constantin Draghici、Florica Barbuceanu、Gabriela Bancescu、Gabriel Saramet

  DOI：10.1248/cpb.c15-00379

  日期：——

  In the present study, a series of new heterocyclic condensed systems with bridgehead nitrogen from the thiazolo[3,2-b][1,2,4]triazoles class was synthesized starting from some 4-(4-X-phenylsulfonyl)phenyl)-4H-1,2,4-triazole-3-thioles 1a-c (X=H, Cl, Br). The intermediates of S-alkylated 1,2,4-triazoles, 2-(5-(4-(4-X-phenylsulfonyl)phenyl)-2H-1,2,4-triazol-3-ylthio)-1-(4-fluorophenyl)ethanones 2a-c,

  在本研究中，从一些4-（4-X-苯基磺酰基）苯基开始合成了一系列新的噻唑并[3,2-b] [1,2,4]三唑类含桥头氮的杂环缩合系统-4H-1,2,4-三唑-3-硫醇1a-c（X = H，Cl，Br）。S-烷基化的1,2,4-三唑，2-（5-（4-（4-X-苯基磺酰基）苯基）-2H-1,2,4-三唑-3-基硫基）-1-（通过用2-溴-4′-氟苯乙酮处理三唑1a-c获得4-氟苯基）乙炔2a-c。通过将S-烷基化的环化反应获得2-（4-（4-X-苯磺酰基）苯基）-6-（4-氟苯基）噻唑并[3,2-b] [1,2,4]三唑3a-c。 1,2,4-三唑2a-c在0°C的硫酸介质中。用于合成2-（4-（4-X-苯磺酰基）苯基）-5-（4-氟亚苄基）-噻唑并[3,2-b] [1,2,4]三唑-6（5H）-在图4a-c中，将三唑1a-c用4-氟苯甲醛处理，氯乙酸和无水乙酸钠，在乙酸和乙酸酐的存在下。新合