N-[(2R,3S)-2-bromo-3-hydroxy-4-methylpentanoyl]-(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3-thioxo-2-aza-4-oxatricyclo[6.2.1.0^1,5]decane | 226067-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: N-[(2R,3S)-2-bromo-3-hydroxy-4-methylpentanoyl]-(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3-thioxo-2-aza-4-oxatricyclo[6.2.1.0^1,5]decane
• 英文别名: (2R,3S)-2-bromo-1-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3-sulfanylidene-4-oxa-2-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-2-yl]-3-hydroxy-4-methylpentan-1-one
• CAS: 226067-51-2
• 化学式: C₁₆H₂₄BrNO₃S
• 分子量: 390.341
• InChiKey: HWSDXGMJIJXWBQ-OENPGXAMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  81.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(2R,3S)-2-bromo-3-hydroxy-4-methylpentanoyl]-(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3-thioxo-2-aza-4-oxatricyclo[6.2.1.0^1,5]decane 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以93%的产率得到(2R,3S)-2-bromo-3-hydroxy-4-methylpentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  衍生自硫酰亚胺的手性乙酸烯醇钛酸酯的不对称溴化-醛醇缩合。合成对映纯α-溴-β-羟基羧酸的一般方法

  摘要：

  衍生自硫酰亚胺的手性乙酸烯醇钛酸酯可有效完成一步溴化-醛缩醛化反应，并具有优异的收率，并且在添加醛醇缩合剂时异常高的不对称诱导率。一般的碱促进的恶唑烷硫酮脱酰作用可直接获得手性α-溴-β-羟基酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00576-6
• 作为产物：
  描述：

  异丁醛 、 N-Acetyl-(1S,5R,7R)-10,10-Dimethyl-3-thioxo-2-aza-4-oxatricyclo<5.2.1.0^1,5>decane 在 溴 、 四氯化钛 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 生成 N-[(2R,3S)-2-bromo-3-hydroxy-4-methylpentanoyl]-(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3-thioxo-2-aza-4-oxatricyclo[6.2.1.0^1,5]decane
  参考文献：
  名称：

  衍生自硫酰亚胺的手性乙酸烯醇钛酸酯的不对称溴化-醛醇缩合。合成对映纯α-溴-β-羟基羧酸的一般方法

  摘要：

  衍生自硫酰亚胺的手性乙酸烯醇钛酸酯可有效完成一步溴化-醛缩醛化反应，并具有优异的收率，并且在添加醛醇缩合剂时异常高的不对称诱导率。一般的碱促进的恶唑烷硫酮脱酰作用可直接获得手性α-溴-β-羟基酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00576-6

文献信息

• DMAP-promoted racemization-free deacylation of carboxthioimide† adducts: carboxthioimide as a versatile carboxy protecting group
  作者：Dah-Wei Su、Ying-Chuan Wang、Tu-Hsin Yan

  DOI：10.1039/a900577c

  日期：——

  The DMAP-promoted deacylation of carboxthioimide adducts can be directed to form either acid or various ester protecting groups with no detectable levels of epimerization.

  DMAP促进的羧基硫亚胺加成物去酰化反应可以定向生成酸或各种酯保护基，且没有检测到明显的叠氢化现象。
• A New Approach for the Chemoselective Debromination of Chiral Bromohydrins. Toward the Development of a Very General Approach to Enantiopure α-Unsubstituted β-Hydroxy Acids
  作者：Ying-Chuan Wang、Tu-Hsin Yan

  DOI：10.1021/jo000124u

  日期：2000.10.1
• Toward the Development of a General Chiral α-Substituted Acetate Enolate Synthon for Aldolization. DMAP- and NEt₃-Promoted Oxazolidinethione “Deacylation”
  作者：Ying-Chuan Wang、Dah-Wei Su、Chen-Men Lin、Hsi-Liang Tseng、Chi-Lung Li、Tu-Hsin Yan

  DOI：10.1021/jo990444h

  日期：1999.8.1
• An efficient method for the synthesis of enantiopure cis-α,β-epoxy acids
  作者：Ying-Chuan Wang、Chi-Lung Li、Hsi-Liang Tseng、Shang-Chi Chuang、Tu-Hsin Yan

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00320-1

  日期：1999.8

  Enantiopure cis-alpha,beta-epoxy acids were prepared via a modified Darzen's reaction employing the titanium-mediated bromination-aldolization of chiral acetate thioimide enolate. (C) 1999 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.