(4-acetyl-2-ethoxycarbonyl-5-methyl-pyrrol-3-yl)-acetic acid ethyl ester | 101116-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4-acetyl-2-ethoxycarbonyl-5-methyl-pyrrol-3-yl)-acetic acid ethyl ester
• 英文别名: (4-Acetyl-2-aethoxycarbonyl-5-methyl-pyrrol-3-yl)-essigsaeure-aethylester；ethyl 4-acetyl-3-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-5-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 101116-14-7
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₅
• 分子量: 281.309
• InChiKey: LDMNAQSIOHRRQL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  116 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  447.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.175±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  85.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-acetyl-2-ethoxycarbonyl-5-methyl-pyrrol-3-yl)-acetic acid ethyl ester 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 高氯酸 、 thallium(III) nitrate 、 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醇 、 水 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 benzyl-3,4-di-(2-chloroethyl)-5-methyl-2-pyrrole carboxylate
  参考文献：
  名称：

  具有稳定的扩展构象的biliverdins的合成。第二部分

  摘要：

  使用2-氯乙基联运肝素的碱催化的分子内取代反应，可以合成具有扩展构象的两个六环和一个七环联运的肝素。2-氯乙基残基位于选定的β-吡咯位置，以使它们能够与相邻吡咯环上的近端碱性氮反应。因此形成了七元环，其在biliverdin内消旋桥处的两个或三个外环双键变形，偏离了它们通常的Z- syn构型。六环胆绿素9与C-藻蓝蛋白的发色团同构，胆绿素19是异佛霉素的异构体，七环胆绿素34 具有biliverdin主链可以实现的最完整的扩展构象。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)01103-7
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙酮二羧酸二乙酯 在 盐酸 、 亚硝酸正戊酯 作用下， 生成 (4-acetyl-2-ethoxycarbonyl-5-methyl-pyrrol-3-yl)-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Yamamoto, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1956, vol. 76, p. 485,488

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Yamamoto, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1956, vol. 76, p. 922,925
  作者：Yamamoto

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of biliverdins with stable extended conformations. Part II
  作者：Sara E. Bari、José Iturraspe、Benjamín Frydman

  DOI：10.1016/0040-4020(94)01103-7

  日期：1995.2

  distorted either two or the three exocyclic double bonds at the biliverdin meso-bridges away from their usual Z-syn configuration. The hexacyclic biliverdin 9 is isomorphous with the chromophores of C-phycocyanin, biliverdin 19 is an isomer of isophorcabilin, and the heptacyclic biliverdin 34 has the fullest extended conformation that the biliverdin backbone can achieve.

  使用2-氯乙基联运肝素的碱催化的分子内取代反应，可以合成具有扩展构象的两个六环和一个七环联运的肝素。2-氯乙基残基位于选定的β-吡咯位置，以使它们能够与相邻吡咯环上的近端碱性氮反应。因此形成了七元环，其在biliverdin内消旋桥处的两个或三个外环双键变形，偏离了它们通常的Z- syn构型。六环胆绿素9与C-藻蓝蛋白的发色团同构，胆绿素19是异佛霉素的异构体，七环胆绿素34 具有biliverdin主链可以实现的最完整的扩展构象。
• Yamamoto, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1956, vol. 76, p. 485,488
  作者：Yamamoto

  DOI：——

  日期：——