N'-(8-Bromo-9-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-6-oxo-6,9-dihydro-1H-purin-2-yl)-N,N-dimethylformimidamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N'-(8-Bromo-9-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-6-oxo-6,9-dihydro-1H-purin-2-yl)-N,N-dimethylformimidamide
• 英文别名: N'-[8-bromo-9-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-6-oxo-1H-purin-2-yl]-N,N-dimethylmethanimidamide
• 化学式: C₁₃H₁₇BrN₆O₄
• 分子量: 401.22
• InChiKey: ZSILXQZBZDBZNX-YEKXCLRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-(8-Bromo-9-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-6-oxo-6,9-dihydro-1H-purin-2-yl)-N,N-dimethylformimidamide 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 吡啶 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 三苯基膦 、 sodium t-butanolate 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 O⁶-benzyl-8-bromo-N9-[3',5'-O-(1,1,3,3-tetrakis(isopropyl)-1,3-disiloxanediyl)-β-D-2'-deoxyribofuranosyl]guanine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the C8-Deoxyguanosine Adduct of the Food Mutagen IQ

  摘要：

  [GRAPHICS]The C8-2'-deoxyguanosine adduct of the food mutagen 2-amino-3-methylimadazo[4,5-f]-quinoline (IQ) has been synthesized, The key step is a palladium catalyzed N-arylation of a suitably protected 8-bromo-2'-deoxygunaosine derivative.

  DOI：

  10.1021/ol006968h
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 、 8-溴-2'-脱氧鸟苷 生成 N'-(8-Bromo-9-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-6-oxo-6,9-dihydro-1H-purin-2-yl)-N,N-dimethylformimidamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the C8-Deoxyguanosine Adduct of the Food Mutagen IQ

  摘要：

  [GRAPHICS]The C8-2'-deoxyguanosine adduct of the food mutagen 2-amino-3-methylimadazo[4,5-f]-quinoline (IQ) has been synthesized, The key step is a palladium catalyzed N-arylation of a suitably protected 8-bromo-2'-deoxygunaosine derivative.

  DOI：

  10.1021/ol006968h

文献信息

• Synthesis of the C8-Deoxyguanosine Adduct of the Food Mutagen IQ
  作者：Zhiwei Wang、Carmelo J. Rizzo

  DOI：10.1021/ol006968h

  日期：2001.2.1

  [GRAPHICS]The C8-2'-deoxyguanosine adduct of the food mutagen 2-amino-3-methylimadazo[4,5-f]-quinoline (IQ) has been synthesized, The key step is a palladium catalyzed N-arylation of a suitably protected 8-bromo-2'-deoxygunaosine derivative.