ethyl 13-hydroxylabd-8-en-15-oate | 502846-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ethyl 13-hydroxylabd-8-en-15-oate
• 英文别名: ethyl 5-[(4aS,8aS)-2,5,5,8a-tetramethyl-3,4,4a,6,7,8-hexahydronaphthalen-1-yl]-3-hydroxy-3-methylpentanoate
• CAS: 502846-91-5
• 化学式: C₂₂H₃₈O₃
• 分子量: 350.542
• InChiKey: VQVMGFJCETVEKI-IDTFUIECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 13-hydroxylabd-8-en-15-oate 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.5h， 以80%的产率得到ethyl 13-hydroxy-7-oxolabd-8-en-15-oate
  参考文献：
  名称：

  犀牛油酸的改进合成

  摘要：

  从（-）-香紫苏醇中分五个步骤完成了E-鼻烟酸的立体选择性合成，总收率为32％。这构成了该抗炎化合物先前合成的显着改善。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01481-3
• 作为产物：
  描述：

  香紫苏醇 在 盐酸 、 potassium permanganate 、 silica gel 、 锌 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 氯仿 、 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 ethyl 13-hydroxylabd-8-en-15-oate
  参考文献：
  名称：

  犀牛油酸的改进合成

  摘要：

  从（-）-香紫苏醇中分五个步骤完成了E-鼻烟酸的立体选择性合成，总收率为32％。这构成了该抗炎化合物先前合成的显着改善。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01481-3

文献信息

• An improved synthesis of rhinocerotinoic acid
  作者：Christopher A Gray、Michael T Davies-Coleman、Douglas E.A Rivett

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01481-3

  日期：2003.1

  The stereoselective synthesis of E-rhinocerotinoic acid has been achieved in five steps from (−)-sclareol in an overall yield of 32%. This constitutes a significant improvement on the previous synthesis of this anti-inflammatory compound.

  从（-）-香紫苏醇中分五个步骤完成了E-鼻烟酸的立体选择性合成，总收率为32％。这构成了该抗炎化合物先前合成的显着改善。