prop-2-enyl (2S,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxyoxane-2-carboxylate | 1122631-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: prop-2-enyl (2S,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxyoxane-2-carboxylate
• CAS: 1122631-50-8
• 化学式: C₃₂H₂₆Cl₃NO₁₀
• 分子量: 690.918
• InChiKey: CYYNNBGGAOHGFB-DSVGHDDGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  prop-2-enyl (2S,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxyoxane-2-carboxylate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a-O- and a-S-Glycosphingolipids Related to Sphingomonous cell Wall Antigens Using Anomerisation

  摘要：

  来自Spingomonadacaece的糖脂类类似物，具有O-、S-和SO2-连接，通过TiCl4催化的螯合诱导的异构化进行了制备。其中包括具有O-和S-糖苷键的中间体异构化的例子，以及β-硫葡萄糖醇酸（β-糖苷硫醇）的异构化。β-O-葡萄糖醛酸酯和β-O-半乳糖醛酸酯的前体采用苯甲酰化三氯乙酰胺高效制备。β-糖苷硫醇是β-S-衍生物的前体。含有三唑的天然糖脂类模仿物使用CuI催化的叠氮烷炔环加成反应在THF中制备。当前正在评估这些糖脂抗原对iNKT细胞的影响。

  DOI：

  10.3390/molecules180911198
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-tetra-O-benzoyl-D-glucopyranoside 在 sodium hypochlorite 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 18-冠醚-6 、 水 、 氢溴酸 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 silver carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 prop-2-enyl (2S,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxyoxane-2-carboxylate 、
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a-O- and a-S-Glycosphingolipids Related to Sphingomonous cell Wall Antigens Using Anomerisation

  摘要：

  来自Spingomonadacaece的糖脂类类似物，具有O-、S-和SO2-连接，通过TiCl4催化的螯合诱导的异构化进行了制备。其中包括具有O-和S-糖苷键的中间体异构化的例子，以及β-硫葡萄糖醇酸（β-糖苷硫醇）的异构化。β-O-葡萄糖醛酸酯和β-O-半乳糖醛酸酯的前体采用苯甲酰化三氯乙酰胺高效制备。β-糖苷硫醇是β-S-衍生物的前体。含有三唑的天然糖脂类模仿物使用CuI催化的叠氮烷炔环加成反应在THF中制备。当前正在评估这些糖脂抗原对iNKT细胞的影响。

  DOI：

  10.3390/molecules180911198

文献信息

• α-Glycosphingolipids via Chelation-Induced Anomerization of <i>O</i>- and <i>S</i>-Glucuronic and Galacturonic Acid Derivatives
  作者：Wayne Pilgrim、Paul V. Murphy

  DOI：10.1021/ol802915h

  日期：2009.2.19

  Bacterial glycolipids containing either alpha-glucuronic acid or alpha-galacturonic acid residues have an important role in the innate-type immune response to Gram-negative bacteria. Synthesis of closely related compounds, including a novel alpha-SO2 glycolipid mimetic, is described from carbohydrate precursors where anomerization is a key step. Very high stereoselectivites (>97:3 in favor of alpha) were observed from O-glycoside precursors.
• Synthesis of a-O- and a-S-Glycosphingolipids Related to Sphingomonous cell Wall Antigens Using Anomerisation
  作者：Wayne Pilgrim、Ciaran O'Reilly、Paul Murphy

  DOI：10.3390/molecules180911198

  日期：——

  Analogues of glycolipids from Spingomonadacaece with O- and S- and SO2-linkages have been prepared using chelation induced anomerisation promoted by TiCl4. Included are examples of the anomerisation of intermediates with O- and S-glycosidic linkages as well as isomerisation of β-thioglycuronic acids (β-glycosyl thiols). The β-O-glucuronide and β-O-galacturonide precursors were efficiently prepared using benzoylated trichloroacetimidates. β-Glycosyl thiols were precursors to β-S-derivatives. Triazole containing mimics of the natural glycolipids were prepared using CuI promoted azide-alkyne cycloaddition reactions in THF. The glycolipid antigens are being evaluated currently for their effects on iNKT cells.

  来自Spingomonadacaece的糖脂类类似物，具有O-、S-和SO2-连接，通过TiCl4催化的螯合诱导的异构化进行了制备。其中包括具有O-和S-糖苷键的中间体异构化的例子，以及β-硫葡萄糖醇酸（β-糖苷硫醇）的异构化。β-O-葡萄糖醛酸酯和β-O-半乳糖醛酸酯的前体采用苯甲酰化三氯乙酰胺高效制备。β-糖苷硫醇是β-S-衍生物的前体。含有三唑的天然糖脂类模仿物使用CuI催化的叠氮烷炔环加成反应在THF中制备。当前正在评估这些糖脂抗原对iNKT细胞的影响。