ethyl 4-C-[(S)-1-phenyl-1-hydroxymethyl]-α-D-mannopyranoside | 468076-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 4-C-[(S)-1-phenyl-1-hydroxymethyl]-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: (2S,3S,4S,5S,6S)-2-ethoxy-6-(hydroxymethyl)-5-[(S)-hydroxy(phenyl)methyl]oxane-3,4-diol
• CAS: 468076-76-8
• 化学式: C₁₅H₂₂O₆
• 分子量: 298.336
• InChiKey: CWWOSHMQQCZSHR-QZOBBIQNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲醛二甲缩醛 、 ethyl 4-C-[(S)-1-phenyl-1-hydroxymethyl]-α-D-mannopyranoside 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ethyl 2,3-O-(S)-benzylidene-6,7-O-(R)-benzylidene-4-C-[(S)-1-phenyl-1-hydroxymethyl]-α-D-mannopyranoside 、 ethyl 2,3-O-(S)-benzylidene-6,7-O-(S)-benzylidene-4-C-[(S)-1-phenyl-1-hydroxymethyl]-α-D-mannopyranoside 、 ethyl 2,3-O-(R)-benzylidene-6,7-O-(R)-benzylidene-4-C-[(S)-1-phenyl-1-hydroxymethyl]-α-D-mannopyranoside 、 ethyl 2,3-O-(R)-benzylidene-6,7-O-(S)-benzylidene-4-C-[(S)-1-phenyl-1-hydroxymethyl]-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  水介质中铟促进的 Barbier 型烯丙基化：获得 2-C- 和 4-C-支链糖的新途径

  摘要：

  在 2-bromo-4-enopyranoside (3) 和 4-bromo-2-enopyranosides（2β、6α 和 6β）的水性介质中，铟促进的 Barbier 型烯丙基化为不同的 2-C-支链糖提供了新途径（7 , 11, 13) 和 4-C-支链糖 (18)。此外，除了这些 C 支糖的合成和表征之外，还讨论了这些反应的机理方面。

  DOI：

  10.1002/1615-4169(200206)344:3/4<319::aid-adsc319>3.0.co;2-s
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,3-dideoxy-α-D-threo-hex-2-enopyranoside 在 indium 、 四氧化锇 、 四溴化碳 、 4-methoxymorpholine N-oxide monohydrate 、 四丁基氟化铵 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 ethyl 4-C-[(S)-1-phenyl-1-hydroxymethyl]-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  水介质中铟促进的 Barbier 型烯丙基化：获得 2-C- 和 4-C-支链糖的新途径

  摘要：

  在 2-bromo-4-enopyranoside (3) 和 4-bromo-2-enopyranosides（2β、6α 和 6β）的水性介质中，铟促进的 Barbier 型烯丙基化为不同的 2-C-支链糖提供了新途径（7 , 11, 13) 和 4-C-支链糖 (18)。此外，除了这些 C 支糖的合成和表征之外，还讨论了这些反应的机理方面。

  DOI：

  10.1002/1615-4169(200206)344:3/4<319::aid-adsc319>3.0.co;2-s

文献信息

• Indium-Promoted Barbier-Type Allylations in Aqueous Media: New Access to 2-C- and 4-C-Branched Sugars
  作者：André Lubineau、Yves Canac、Nicole Le??Goff

  DOI：10.1002/1615-4169(200206)344:3/4<319::aid-adsc319>3.0.co;2-s

  日期：2002.6

  Indium-promoted Barbier-type allylations in aqueous media of 2-bromo-4-enopyranoside (3) and 4-bromo-2-enopyranosides (2β, 6α and 6β) provide a new access to different 2-C-branched sugars (7, 11, 13) and 4-C-branched sugar (18). Moreover, apart from the synthesis and characterization of these C-branched sugars, mechanistic aspects of these reactions are discussed.

  在 2-bromo-4-enopyranoside (3) 和 4-bromo-2-enopyranosides（2β、6α 和 6β）的水性介质中，铟促进的 Barbier 型烯丙基化为不同的 2-C-支链糖提供了新途径（7 , 11, 13) 和 4-C-支链糖 (18)。此外，除了这些 C 支糖的合成和表征之外，还讨论了这些反应的机理方面。