periplanone-B | 61228-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: periplanone-B
• 英文别名: Periplanone B；(1R,2R,5S,6E,10R)-8-methylidene-5-propan-2-ylspiro[11-oxabicyclo[8.1.0]undec-6-ene-2,2'-oxirane]-3-one
• CAS: 61228-92-0
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: KVFSFBCTIZBPRK-KGDVWTLMSA-N

物化性质

• 熔点：
  47-50°
• 比旋光度：
  D22 -667° (c = 0.13 in n-hexane)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3S,4E,8R,9R)-8-epoxy-3-isopropyl-6-methylene-10-oxo-4-cyclodecen-1-one 生成 periplanone-B
  参考文献：
  名称：

  TSUJI, JIRO;TAKAHASHI, TAKASHI

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] GERMAN COCKROACH ATTRACTANT<br/>[FR] APPÂT POUR BLATTE GERMANIQUE
  申请人：CORNELL RES FOUNDATION INC

  公开号：WO2006019648A1

  公开（公告）日：2006-02-23

  A compound of formula (I) where R represents unsubstituted or substituted alkyl, cycloalkyl, alkenyl, alkynyl, or aryl, and X represents formula (II) or formula (III), where R1 and R2 are each H or alkyl, is disclosed. Compounds of formula (I) are particularly useful as an attractant for cockroaches, namely, Blattella germanica. Synthesis of the compounds, methods of controlling cockroach populations, and of disrupting cockroach mating are also disclosed.

  公式（I）的化合物，其中R代表未取代或取代的烷基，环烷基，烯基，炔基或芳基，X代表公式（II）或公式（III），其中R1和R2分别为H或烷基。公式（I）的化合物特别适用于德国小蠊（Blattella germanica）的诱引剂。还披露了化合物的合成，控制小蠊种群和破坏小蠊交配的方法。
• Total synthesis of (-)-periplanone-B, natural major sex-excitant pheromone of the american cockroach,
  作者：Takeshi Kitahara、Masataka Mori、Kenji Mori

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86874-5

  日期：1987.1

  The total synthesis of (-)-periplanone-B 1, the major sex excitant and attractant pheromone of the American cockroach was accomplished starting from (+)-dihydrolimonene 2. Intramolecular alkylation of the substituted α-phenylthioacrylate 10 gave rise to the ()-cyclodecene 11. Second key reaction was the reductive elimination of vicinal phenylthiobenzoate 14 to provide the conjugated diene 15. Overall

  （-）-periplanone-B 1（美国蟑螂的主要性兴奋剂和引诱剂信息素）的全合成是从（+）-二氢柠檬烯2开始的。取代的α-苯基硫代丙烯酸酯10的分子内烷基化产生了（） -环癸烯11.第二个关键反应是还原消除邻位苯硫基苯甲酸酯14以提供共轭二烯15。1至28个步骤的总产率为0.5％。
• Synthesis of (-)-periplanone-B a sex pheromone component of the American cockroach (periplaneta americana)
  作者：Shigefumi Kuwahara、Kenji Mori

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81464-2

  日期：——

  The naturally occurring (-)-enantiomer of periplanone-B was synthesized stereoselectively starting from (S)-3-cyclohexene-1-carboxylic acid. The crystalline pheromone was obtained in 12% overall yield through 18 steps.

  Perplanone-B的天然（-）-对映异构体是从（S）-3-环己烯-1-羧酸开始立体选择性合成的。通过18个步骤，以12％的总收率获得了结晶信息素。
• Total synthesis of (−)-periplanone-B, the sex pheromone of the American cockroach
  作者：Takeshi Kitahara、Masataka Mori、Koshi Koseki、Kenji Mori

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84254-9

  日期：1986.1

  The total synthesis of (−)-periplanone-B, the sex excitant pheromone of the American cockroach, Periplaneta americana is accomplished starting from (+)-limonene.

  从（+）-柠檬烯开始完成（-）-periplanone-B（美洲蟑螂美国的Periplaneta americana的性兴奋信息素）的总合成。
• TWO-PHASE FERMENTATION PROCESS FOR THE PRODUCTION OF AN ORGANIC COMPOUND
  申请人：JANSSEN Antonius Cornelis Johannes Matheus

  公开号：US20160168595A1

  公开（公告）日：2016-06-16

  The invention relates to a two phase fermentation process for producing an organic compound, in particular an isoprenoid and to a bioreactor comprising a two phase fermentation system for producing an organic compound.

  本发明涉及一种用于生产有机化合物的两相发酵过程，特别是一种异戊二烯类化合物的生产方法，以及一种包括两相发酵系统的生物反应器，用于生产有机化合物。