methyl (1S,4S) N-Moc-4-amino-2-benzazepin-3-one-1-carboxylate | 161056-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (1S,4S) N-Moc-4-amino-2-benzazepin-3-one-1-carboxylate
• 英文别名: methyl (1S,4S)-4-(methoxycarbonylamino)-3-oxo-1,2,4,5-tetrahydro-2-benzazepine-1-carboxylate
• CAS: 161056-08-2
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₅
• 分子量: 292.291
• InChiKey: AZWXNBTYYNLPSZ-QWRGUYRKSA-N

物化性质

• 沸点：
  533.723±50.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.316±0.10 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1S,4S) N-Moc-4-amino-2-benzazepin-3-one-1-carboxylate 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以67%的产率得到(1S,4S) N-Moc-cis-4-amino-2-benzazepin-3-one-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  芳香族化合物的分子内酰胺烷基化反应。构象受限的Phe-Gly桥联肽类似物的合成

  摘要：

  制备了Phe-α-甲氧基甘氨酸的衍生物（4），发现其进行了立体有择的分子内酰胺烷基化反应，得到了4-氨基-2-苯并ze庚因-3-一-1-羧酸5（ABZC）的衍生物。环状化合物5a-g是含有桥连的Phe-Gly部分的构象受限的肽。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89269-3
• 作为产物：
  描述：

  Moc-S-Phe-NH2 在 氯化亚砜 、 硫酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl (1S,4S) N-Moc-4-amino-2-benzazepin-3-one-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  芳香族化合物的分子内酰胺烷基化反应。构象受限的Phe-Gly桥联肽类似物的合成

  摘要：

  制备了Phe-α-甲氧基甘氨酸的衍生物（4），发现其进行了立体有择的分子内酰胺烷基化反应，得到了4-氨基-2-苯并ze庚因-3-一-1-羧酸5（ABZC）的衍生物。环状化合物5a-g是含有桥连的Phe-Gly部分的构象受限的肽。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89269-3

文献信息

• Intramolecular amidoalkylation of aromatics III. Synthesis of conformationally restricted bridged peptide analogues of Phe-Gly
  作者：Amal Rabi-Barakay、Dov Ben-Ishai

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89269-3

  日期：1994.1

  found to undergo stereospecific intramolecular amidoalkylation to give derivatives of 4-amino-2-benzazepin-3-one-1-carboxylic acid 5 (ABZC). The cyclic compounds 5a-g are conformationally restricted peptides containing a bridged Phe-Gly moiety.

  制备了Phe-α-甲氧基甘氨酸的衍生物（4），发现其进行了立体有择的分子内酰胺烷基化反应，得到了4-氨基-2-苯并ze庚因-3-一-1-羧酸5（ABZC）的衍生物。环状化合物5a-g是含有桥连的Phe-Gly部分的构象受限的肽。