(3aR,4aS,8aS,8bR)-2,2-dimethyl-8-methylene-4a,8,8a,8b-tetrahydrobenzofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5(3aH)-one | 1351933-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aR,4aS,8aS,8bR)-2,2-dimethyl-8-methylene-4a,8,8a,8b-tetrahydrobenzofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5(3aH)-one
• 英文别名: (3aR,4aS,8aS,8bR)-2,2-dimethyl-8-methylidene-3a,4a,8a,8b-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-b][1]benzofuran-5-one
• CAS: 1351933-18-0
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• 分子量: 222.241
• InChiKey: NWMSKXSTRIZWCG-GWOFURMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ((3aR,5S,6R,6aR)-tetrahydro-2,2-dimethyl-5-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl)methanol 在 吡啶 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 sodium methylate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 59.75h， 生成 (3aR,4aS,8aS,8bR)-2,2-dimethyl-8-methylene-4a,8,8a,8b-tetrahydrobenzofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5(3aH)-one
  参考文献：
  名称：

  A Tandem Enyne/Ring Closing Metathesis Approach to 4-Methylene-2-cyclohexenols: An Efficient Entry to Otteliones and Loloanolides

  摘要：

  A short and efficient approach to a 4-methylene-2-cyclohexenone substructure present in ottellones and loloanolides Is described. This strategy involves a tandem enyne/ring closing metathesis as the key reaction to construct this labile core unit

  DOI：

  10.1021/ol2029838

文献信息

• A Tandem Enyne/Ring Closing Metathesis Approach to 4-Methylene-2-cyclohexenols: An Efficient Entry to Otteliones and Loloanolides
  作者：Vipul V. Betkekar、Samaresh Panda、Krishna P. Kaliappan

  DOI：10.1021/ol2029838

  日期：2012.1.6

  A short and efficient approach to a 4-methylene-2-cyclohexenone substructure present in ottellones and loloanolides Is described. This strategy involves a tandem enyne/ring closing metathesis as the key reaction to construct this labile core unit