3-C-benzyloxymethyl-3-,5,6-trideoxy-1,2-O-isopropylidene-5-C-(4-methoxybnzyloxymethyl)-α-D-ribo-hex-5-enofuranose | 98039-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-C-benzyloxymethyl-3-,5,6-trideoxy-1,2-O-isopropylidene-5-C-(4-methoxybnzyloxymethyl)-α-D-ribo-hex-5-enofuranose
• 英文别名: 3-C-benzyloxymethyl-3,5,6-trideoxy-1,2-O-isopropylidene-5-C-(4-methoxybenzyloxymethyl)-α-D-ribo-hex-5-enofuranose；(3aR,5S,6R,6aR)-5-[3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]prop-1-en-2-yl]-2,2-dimethyl-6-(phenylmethoxymethyl)-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
• CAS: 98039-21-5
• 化学式: C₂₆H₃₂O₆
• 分子量: 440.536
• InChiKey: FLMVCRIPVOYCHG-ZGFBMJKBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-C-benzyloxymethyl-3-,5,6-trideoxy-1,2-O-isopropylidene-5-C-(4-methoxybnzyloxymethyl)-α-D-ribo-hex-5-enofuranose 在 Raney Nickel (W₂) 吡啶 、 lead(IV) acetate 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 3 A molecular sieve 、 氢气 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 (2S,3R,4R)-2,4-bis(2,2-dimethylpropanoyloxymethyl)-3,5-[(S)-4-methoxybenzylidenedioxy]pentanal
  参考文献：
  名称：

  关于Myriaporones合成的研究：通过D-葡萄糖通过对甲氧基亚苄基乙缩醛的区域选择性还原打开，立体选择性合成C5-C13片段。

  摘要：

  描述了通过使用甲氧基亚苄基乙缩醛的区域选择性还原性开环制备的C5-C9醛（5）的偶联，从D-葡萄糖开始的立体定向合成的Myriaporone 4（1）的C5-C13片段（4），用C10-C13碘代烯烃（6）。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.1761
• 作为产物：
  描述：

  3-C-(benzyloxymethyl)-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-allofuranose 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 三正丁基氢锡 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 magnesium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 3-C-benzyloxymethyl-3-,5,6-trideoxy-1,2-O-isopropylidene-5-C-(4-methoxybnzyloxymethyl)-α-D-ribo-hex-5-enofuranose
  参考文献：
  名称：

  关于Myriaporones合成的研究：通过D-葡萄糖通过对甲氧基亚苄基乙缩醛的区域选择性还原打开，立体选择性合成C5-C13片段。

  摘要：

  描述了通过使用甲氧基亚苄基乙缩醛的区域选择性还原性开环制备的C5-C9醛（5）的偶联，从D-葡萄糖开始的立体定向合成的Myriaporone 4（1）的C5-C13片段（4），用C10-C13碘代烯烃（6）。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.1761

文献信息

• Chiral synthesis of polyketide-derived natural products. Part 5. Synthesis of a chiral segment corresponding to the C-1—C-5 unit of erythromycin A from<scp>D</scp>-glucose
  作者：Yuji Oikawa、Takao Nishi、Osamu Yonemitsu

  DOI：10.1039/p19850000019

  日期：——

  As a right-hand segment with three consecutive chiral centres corresponding to the C-1—C-5 unit of erythromycin A (1), (2S,3R,4S)-3,5-isopropylidenedioxy-2,4-dimethylpentanal (32) was synthesized from D-glucose (5) by application of MPM (4-methoxybenzyl) protection for an hydroxy function and some fairly stereoselective reactions, hydroboration and hydrogenation.

  作为右侧部分，具有三个连续的手性中心，分别对应于红霉素A（1），（2 S，3 R，4 S）-3,5-异丙基二烯基-2,4-的C-1–C-5单元通过应用MPM（4-甲氧基苄基）保护羟基功能和一些相当立体选择性的反应，硼氢化和氢化反应，由D-葡萄糖（5）合成了二甲基戊醛（32）。