3-C-benzyloxymethyl-3,5-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-6-O-(4-methoxybenzyl)-5-C-methyl-α-D-allofuranose | 98039-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-C-benzyloxymethyl-3,5-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-6-O-(4-methoxybenzyl)-5-C-methyl-α-D-allofuranose
• CAS: 98039-23-7
• 化学式: C₂₆H₃₄O₆
• 分子量: 442.552
• InChiKey: BYOQZKMUNIGMPE-FSIWAFGDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.56
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-C-(benzyloxymethyl)-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-allofuranose 在 rhodium on alumina 4 A molecular sieve 、 氢气 、 potassium carbonate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.17h， 生成 3-C-benzyloxymethyl-3,5-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-6-O-(4-methoxybenzyl)-5-C-methyl-α-D-allofuranose
  参考文献：
  名称：

  聚酮化合物衍生的天然产物的手性合成。第5部分。从D-葡萄糖合成对应于红霉素A的C-1–C-5单元的手性链段

  摘要：

  作为右侧部分，具有三个连续的手性中心，分别对应于红霉素A（1），（2 S，3 R，4 S）-3,5-异丙基二烯基-2,4-的C-1–C-5单元通过应用MPM（4-甲氧基苄基）保护羟基功能和一些相当立体选择性的反应，硼氢化和氢化反应，由D-葡萄糖（5）合成了二甲基戊醛（32）。

  DOI：

  10.1039/p19850000019

文献信息

• Chiral synthesis of polyketide-derived natural products. Part 5. Synthesis of a chiral segment corresponding to the C-1—C-5 unit of erythromycin A from<scp>D</scp>-glucose
  作者：Yuji Oikawa、Takao Nishi、Osamu Yonemitsu

  DOI：10.1039/p19850000019

  日期：——

  As a right-hand segment with three consecutive chiral centres corresponding to the C-1—C-5 unit of erythromycin A (1), (2S,3R,4S)-3,5-isopropylidenedioxy-2,4-dimethylpentanal (32) was synthesized from D-glucose (5) by application of MPM (4-methoxybenzyl) protection for an hydroxy function and some fairly stereoselective reactions, hydroboration and hydrogenation.

  作为右侧部分，具有三个连续的手性中心，分别对应于红霉素A（1），（2 S，3 R，4 S）-3,5-异丙基二烯基-2,4-的C-1–C-5单元通过应用MPM（4-甲氧基苄基）保护羟基功能和一些相当立体选择性的反应，硼氢化和氢化反应，由D-葡萄糖（5）合成了二甲基戊醛（32）。