Hydroxyl 1,5-diphenyl-penta-1,4-dien-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: Hydroxyl 1,5-diphenyl-penta-1,4-dien-3-one
• 英文别名: 1-hydroxy-1,5-diphenylpenta-1,4-dien-3-one
• 化学式: C₁₇H₁₄O₂
• 分子量: 250.297
• InChiKey: OUECHAOENUZVPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄烯丙二腈 、 Hydroxyl 1,5-diphenyl-penta-1,4-dien-3-one 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 以87%的产率得到3-benzoyl-4-hydroxy-2,6-diphenylcyclohex-3-ene-1,1-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  1-羟基-1,4-二烯-3-酮和2-炔基丙二腈的碱催化达美乐双迈克尔反应：向多取代的3-烷酰基-4-羟基环己-3-烯的非对映选择性路线

  摘要：

  摘要 通过1,5-二取代的1-羟基-1,4-二烯-的多米诺双迈克尔加成反应，开发了2,6-二取代的3-烷酰基-4-羟基环己基-3-烯-1,1-二腈的非对映选择性合成。由三乙胺催化的3-酮为2-烷基亚甲基丙二腈。这种简单的多米诺工艺可提供多种高度官能化的3-烷酰基-4-羟基环己基-3-烯，其中一些不易使用其他方法获得，且收率中等至良好，非对映选择性极好（dr> 95：5）。因此，该方法的一般性和引入生物活性部分的可行性使得该反应在合成和药物化学中非常有价值。 通过1,5-二取代的1-羟基-1,4-二烯-的多米诺双迈克尔加成反应，开发了2,6-二取代的3-烷酰基-4-羟基环己基-3-烯-1,1-二腈的非对映选择性合成。由三乙胺催化的3-酮为2-烷基亚甲基丙二腈。这种简单的多米诺工艺可提供多种高度官能化的3-烷酰基-4-羟基环己基-3-烯，其中一些不易使用其他方法获得，且收率中等至良好，非对映选择性极好（dr>

  DOI：

  10.1055/s-0034-1379143
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 、 、 丙酮 、 sodium hydroxide 在 potassium carbonate 、 ice 、 乙酸乙酯 、 水 、 Sodium sulfate-III 、 二氯甲烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.5h， 以to afford MOM protected hydroxyl 1,5-diphenyl-penta-1,4-dien-3-one, which的产率得到Hydroxyl 1,5-diphenyl-penta-1,4-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  1,5-DIPHENYL-PENTA-1,4-DIEN-3-ONE COMPOUNDS

  摘要：

  本发明涉及式(I)、(II)或(III)化合物，如规范中所示，其包含1,5-二苯基戊-1,4-二烯-3-酮骨架。这些化合物可用于治疗癌症、炎症性疾病或自身免疫性疾病。

  公开号：

  US20120046247A1

文献信息

• An Enantioselective Synthesis of Substituted Cyclohexanone Derivatives with an All-Carbon Quaternary Stereocenter by Using an Organocatalytic Asymmetric Domino Double Michael Addition
  作者：Chi-Han Chen、Chi-Ting Ko、Ganapuram Madhusudhan Reddy、Chia-Jui Lee、Wenwei Lin

  DOI：10.1002/ejoc.201500524

  日期：2015.8

  A cinchona alkaloid-catalyzed enantioselective method has been developed for the synthesis of densely functionalized cyclohexanone derivatives with excellent diastereoselectivities and good enantioselectivities [diastereomeric ratio (dr) >95:5 and an enantiomeric excess (ee) value up to 86 %]. The products have an all-carbon quaternary center that contains both a cyano and ester group flanked by two

  金鸡纳生物碱催化的对映选择性方法已被开发用于合成具有优异非对映选择性和良好对映选择性[非对映体比率 (dr) > 95:5 和对映体过量 (ee) 值高达 86%] 的密集官能化环己酮衍生物。该产品具有一个全碳四元中心，其中包含一个氰基和酯基，两侧是两个邻位叔立构中心。通过使用一锅法，互变异构产物随后被转化为相应的吡唑，其以良好的产率以单一异构体的形式获得。
• Asymmetric Organocatalytic Synthesis of Highly Substituted Cyclohexenols by Domino Double-Michael Reactions of 1-Hydroxy-1,4-dien-3-ones and 2-Alkylidenemalononitriles
  作者：Yeong-Jiunn Jang、Yu-Shan Chen、Chia-Jui Lee、Chi-Han Chen、Ganapuram Madhusudhan Reddy、Chi-Ting Ko、Wenwei Lin

  DOI：10.1002/ejoc.201403677

  日期：2015.3

  A facile asymmetric synthetic protocol to afford 2,6-disubstituted 4-hydroxy-3-oxocyclohex-3-ene-1,1-dicarbonitriles has been developed through the domino double-Michael addition of 1,5-disubstituted 1-hydroxy-1,4-dien-3-ones to 2-alkylidenemalononitriles using quinine as the catalyst. This simple organocatalytic domino process provides access to various highly functionalized chiral 4-hydroxy-3-oxocyclohex-3-enes

  通过 1,5-二取代 1-羟基-1 的多米诺双迈克尔加成，开发了一种简便的不对称合成方案，可提供 2,6-二取代 4-羟基-3-氧代环己-3-烯-1,1-二甲腈,4-二烯-3-酮到 2-亚烷基丙二腈使用奎宁作为催化剂。这种简单的有机催化多米诺过程提供了各种高度官能化的手性 4-羟基-3-氧代环己-3-烯，它们是很少报道的手性二酮环己烷类似物，具有中等至良好的产率和对映选择性以及出色的非对映选择性（>25 :1 博士)。
• 1,5-diphenyl-penta-1,4-dien-3-one compounds
  申请人：Shih Charles C-Y

  公开号：US08822732B2

  公开（公告）日：2014-09-02

  This invention relates to compounds of Formula (I), (II), or (III) as shown in the specification, which contain a 1,5-diphenylpenta-1,4-dien-3-one backbone. These compounds can be used to treat cancer, inflammatory disease, or autoimmune disease.

  本发明涉及公式(I)、(II)或(III)所示的化合物，其含有1,5-二苯基戊-1,4-二烯-3-酮骨架。这些化合物可用于治疗癌症、炎症性疾病或自身免疫性疾病。
• TREATMENT OF CANCER, INFLAMMATORY DISEASE, AND AUTOIMMUNE DISEASE
  申请人：AndroScience Corporation

  公开号：US20140371177A1

  公开（公告）日：2014-12-18

  A method of treating cancer, inflammatory disease, and autoimmune disease by administering to a subject in need thereof an effective amount of one or more 1,5-dipenylpenta-1,4-dien-3-one compounds. The compounds feature either or both of the phenyl rings being substituted with hydroxyl, diethyl(2-alkoxyethyl)amine, 1-(2-alkoxyethyl)piperidine, sulfonate, phosphinate, or phosphate.

  一种通过向需要治疗癌症、炎症性疾病和自身免疫疾病的受试者施用一种或多种1,5-二苯基戊-1,4-二烯-3-酮化合物的有效量来治疗的方法。这些化合物的特点是苯环之一或两个都被羟基、二乙基(2-烷氧基乙基)胺、1-(2-烷氧基乙基)哌啶、磺酸盐、磷酸盐或亚磷酸盐取代。
• Treatment of cancer, inflammatory disease, and autoimmune disease
  申请人：AndroScience Corporation

  公开号：US09359279B2

  公开（公告）日：2016-06-07

  A method of treating cancer, inflammatory disease, and autoimmune disease by administering to a subject in need thereof an effective amount of one or more 1,5-dipenylpenta-1,4-dien-3-one compounds. The compounds feature either or both of the phenyl rings being substituted with hydroxyl, diethyl(2-alkoxyethyl)amine, 1-(2-alkoxyethyl)piperidine, sulfonate, phosphinate, or phosphate.

  本发明涉及一种通过向需要治疗癌症、炎症性疾病和自身免疫性疾病的患者施用一种或多种1,5-二苯基戊-1,4-二烯-3-酮化合物的有效量来治疗上述疾病的方法。所述化合物的苯环上的一个或两个基团被羟基、二乙基(2-烷氧基乙基)胺、1-(2-烷氧基乙基)哌嗪、磺酸盐、磷酸盐或亚磷酸盐所取代。