(R)-3-(2-(5-(tert-butyldimethylsilyl)-2-methyloxazol-4-yl)oxazol-4-yl)-1-((R)-4-(2-triethylsilyloxy-2-propyl)-2-thioxazolidin-3-yl)-3-methoxypropan-1-one | 934625-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (R)-3-(2-(5-(tert-butyldimethylsilyl)-2-methyloxazol-4-yl)oxazol-4-yl)-1-((R)-4-(2-triethylsilyloxy-2-propyl)-2-thioxazolidin-3-yl)-3-methoxypropan-1-one
• 英文别名: (3R)-3-[2-[5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-2-methyl-1,3-oxazol-4-yl]-1,3-oxazol-4-yl]-3-methoxy-1-[(4R)-2-sulfanylidene-4-(2-triethylsilyloxypropan-2-yl)-1,3-thiazolidin-3-yl]propan-1-one
• CAS: 934625-15-7
• 化学式: C₂₉H₄₉N₃O₅S₂Si₂
• 分子量: 640.028
• InChiKey: BMDDRSFVGPZHQG-YADHBBJMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.46
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-(2-(5-(tert-butyldimethylsilyl)-2-methyloxazol-4-yl)oxazol-4-yl)-1-((R)-4-(2-triethylsilyloxy-2-propyl)-2-thioxazolidin-3-yl)-3-methoxypropan-1-one 在 N-乙基哌啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 cerium(III) chloride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 45.5h， 生成 (2R,4R)-2-((R)-2-(2-(5-(tert-butyldimethylsilyl)-2-methyloxazol-4-yl)oxazol-4-yl)-2-methoxyethyl)-3,4-dihydro-6-methyl-2H-pyran-4-ol tert-butyldimethylsilyl ether
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Hennoxazole A

  摘要：

  An enantioselective, convergent, total synthesis of the antiviral marine natural product (-)-hennoxazole A has been completed in 17 steps, longest linear sequence, from serine methyl ester and in 9 steps from an achiral bisoxazole intermediate. Elaboration of a thiazolidinethione allowed for rapid assembly of the pyran-based ring system. Key late-stage coupling was effected by deprotonation of the bisoxazole methyl group, followed by alkylation with an allylic bromide side chain segment.

  DOI：

  10.1021/ol070244p
• 作为产物：
  描述：

  5'-(tert-Butyl-dimethyl-silanyl)-4-dimethoxymethyl-2'-methyl-[2,4']bioxazolyl 、 1-[(4R)-2-sulfanylidene-4-(2-triethylsilyloxypropan-2-yl)-1,3-thiazolidin-3-yl]ethanone 在 二氯苯酚溴酯 、 鹰爪豆碱 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 以54%的产率得到(R)-3-(2-(5-(tert-butyldimethylsilyl)-2-methyloxazol-4-yl)oxazol-4-yl)-1-((R)-4-(2-triethylsilyloxy-2-propyl)-2-thioxazolidin-3-yl)-3-methoxypropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Hennoxazole A

  摘要：

  An enantioselective, convergent, total synthesis of the antiviral marine natural product (-)-hennoxazole A has been completed in 17 steps, longest linear sequence, from serine methyl ester and in 9 steps from an achiral bisoxazole intermediate. Elaboration of a thiazolidinethione allowed for rapid assembly of the pyran-based ring system. Key late-stage coupling was effected by deprotonation of the bisoxazole methyl group, followed by alkylation with an allylic bromide side chain segment.

  DOI：

  10.1021/ol070244p