1-[(4R)-2-sulfanylidene-4-(2-triethylsilyloxypropan-2-yl)-1,3-thiazolidin-3-yl]ethanone | 760188-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 1-[(4R)-2-sulfanylidene-4-(2-triethylsilyloxypropan-2-yl)-1,3-thiazolidin-3-yl]ethanone
• CAS: 760188-95-2
• 化学式: C₁₄H₂₇NO₂S₂Si
• 分子量: 333.591
• InChiKey: CJMJHAZZBDZVDG-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.04
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  86.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-(tert-Butyl-dimethyl-silanyl)-4-dimethoxymethyl-2'-methyl-[2,4']bioxazolyl 、 1-[(4R)-2-sulfanylidene-4-(2-triethylsilyloxypropan-2-yl)-1,3-thiazolidin-3-yl]ethanone 在 二氯苯酚溴酯 、 鹰爪豆碱 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 以54%的产率得到(R)-3-(2-(5-(tert-butyldimethylsilyl)-2-methyloxazol-4-yl)oxazol-4-yl)-1-((R)-4-(2-triethylsilyloxy-2-propyl)-2-thioxazolidin-3-yl)-3-methoxypropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Hennoxazole A

  摘要：

  An enantioselective, convergent, total synthesis of the antiviral marine natural product (-)-hennoxazole A has been completed in 17 steps, longest linear sequence, from serine methyl ester and in 9 steps from an achiral bisoxazole intermediate. Elaboration of a thiazolidinethione allowed for rapid assembly of the pyran-based ring system. Key late-stage coupling was effected by deprotonation of the bisoxazole methyl group, followed by alkylation with an allylic bromide side chain segment.

  DOI：

  10.1021/ol070244p
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-4-(2-hydroxypropan-2-yl)-1,3-thiazolidine-2-thione 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 1-[(4R)-2-sulfanylidene-4-(2-triethylsilyloxypropan-2-yl)-1,3-thiazolidin-3-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  新型N-乙酰噻唑烷硫酮试剂的合成及其在高选择性不对称乙酸羟醛反应中的应用。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了一种新的N-乙酰基噻唑烷硫酮试剂，该试剂在用二氯苯基硼烷和（-）-天冬氨酸烯醇化并随后用各种醛处理后会发生高度非对映选择性的羟醛反应。该试剂是我们最近描述的源自L-叔亮氨酸的试剂的假对映体，并且由于避免了昂贵的D-叔亮氨酸而有用。

  DOI：

  10.1021/ol048810t

文献信息

• Double Diastereoselective Acetate Aldol Reactions with Chiral<i> N</i>-Acetyl Thiazolidinethione Reagents
  作者：Yingchao Zhang、Tarek Sammakia

  DOI：10.1021/jo0605694

  日期：2006.8.1

  Double diastereoselective acetate aldol reactions using the N-acetyl thiazolidinethione-based chiral auxiliaries 1 and 2 and chiral aldehydes are described. Aldehydes that bear α-alkyl stereocenters exhibit moderate levels of double diastereoselection, while those that bear α- or β-alkoxy substitution exhibit little to no double diastereoselection. In all cases studied, the stereoselectivity of the

  描述了使用基于N-乙酰基噻唑烷硫酮的手性助剂1和2和手性醛的双非对映选择性乙酸酯羟醛反应。带有α-烷基立体中心的醛表现出中等水平的双非对映异构，而带有α-或β-烷氧基取代的醛则几乎没有或没有双非对映异构。在所研究的所有情况下，反应的立体选择性均取决于试剂而不是底物。
• Total Synthesis of (−)-Hennoxazole A
  作者：Thomas E. Smith、Wen-Hsin Kuo、Emily P. Balskus、Victoria D. Bock、Jennifer L. Roizen、Ashleigh B. Theberge、Kathleen A. Carroll、Tomoki Kurihara、Jeffrey D. Wessler

  DOI：10.1021/jo7018015

  日期：2008.1.1

  An enantioselective, convergent total synthesis of the antiviral marine natural product (−)-hennoxazole A is completed in 14 steps (longest linear sequence) from commercially available 4-methyloxazole-2-carboxylic acid. Synthesis of the C1−C15 pyran/bisoxazole fragment takes advantage of an aldol-like coupling between a dimethyl acetal and an N-acetylthiazolidinethione for the direct, stereoselective

  从市售的4-甲基恶唑-2-羧酸以14个步骤（最长的线性序列）完成抗病毒海洋天然产物（-）-苯并恶唑A的对映选择性，收敛的全合成。C 1 -C 15吡喃/双恶唑片段的合成利用了在二甲基乙缩醛和N-乙酰基噻唑烷硫酮之间的醛醇样偶联以直接，立体选择性地安装带有C 8-甲氧基的立体中心。另一种精制的噻唑烷硫酮的一锅乙酰乙酸酯酰化/脱羧/环脱水作用可快速组装吡喃基环系统。C 15 -C 25的合成跳过的三烯侧链片段利用[2,3] -Wittig-Still重排有效安装了三取代的Z-双键。这两个片段的关键后期偶联是通过使用二乙酰胺锂使二恶唑系统上的甲基去质子化，然后用烯丙基溴化物侧链段进行烷基化以形成C 15 -C 16键来实现的。
• Synthesis of a New <i>N</i>-Acetyl Thiazolidinethione Reagent and Its Application to a Highly Selective Asymmetric Acetate Aldol Reaction
  作者：Yingchao Zhang、Tarek Sammakia

  DOI：10.1021/ol048810t

  日期：2004.9.1

  [reaction: see text] A new N-acetyl thiazolidinethione reagent, which undergoes highly diastereoselective aldol reactions upon enolization with dichlorophenylborane and (-)-sparteine and subsequent treatment with a variety of aldehydes, is described. This reagent is pseudoenantiomeric to an L-tert-leucine-derived reagent recently described by us and is useful because it avoids the prohibitively costly

  [反应：见正文]描述了一种新的N-乙酰基噻唑烷硫酮试剂，该试剂在用二氯苯基硼烷和（-）-天冬氨酸烯醇化并随后用各种醛处理后会发生高度非对映选择性的羟醛反应。该试剂是我们最近描述的源自L-叔亮氨酸的试剂的假对映体，并且由于避免了昂贵的D-叔亮氨酸而有用。