(1S,5R,7S)-7-[2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]-2,6-dioxabicyclo[3.3.1]nonan-3-one | 1068608-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (1S,5R,7S)-7-[2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]-2,6-dioxabicyclo[3.3.1]nonan-3-one
• 英文别名: (1S,5R,7S)-7-(4-hydroxyphenethyl)-2,6-dioxabicyclo[3.3.1]nonan-3-one
• CAS: 1068608-50-3
• 化学式: C₁₅H₁₈O₄
• 分子量: 262.306
• InChiKey: IMYQAUYSYBBAGZ-MELADBBJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,5R,7S)-7-[2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]-2,6-dioxabicyclo[3.3.1]nonan-3-one 在 氢氟酸 、 五氟化锑 作用下， 反应 0.5h， 以10%的产率得到(1S,5R,7S)-7-(2,4-dihydroxyphenethyl)-2,6-dioxabicyclo[3.3.1]nonan-3-one
  参考文献：
  名称：

  天然产物杂化物及其超酸合成类似物：多多宁及其衍生物表现出对碳酸酐酶同工型I，III，XIII和XIV的选择性抑制

  摘要：

  从非洲槲寄生Agelanthus dodoneifolius中提取的天然产物多多宁（一种二氢吡喃酮酚类化合物）已被研究作为几种人碳酸酐酶（hCA，EC 4.2.1.1）同工型的抑制剂。通过使用超强酸化学方法，已经合成了内酯酚杂杂铅化合物的类似物并作为CA抑制剂进行了测试。基本支架的小化学修饰显示了针对不同CA同工型的选择性分布的强变化。这些新的化合物选择性抑制同种型CA I（ķ我S IN 0.13-0.76μM范围内），III（ķ我在5.13-10.80μM范围或多个），XIII（ķ我S IN 0.34-0.96μM的范围）和XIV（KI在2.44–7.24μM的范围内，可以被认为是新的潜在客户，可能起着非锌结合剂的作用，类似于先前研究的其他酚/内酯。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.04.041
• 作为产物：
  描述：

  dodoneine 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到(1S,5R,7S)-7-[2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]-2,6-dioxabicyclo[3.3.1]nonan-3-one
  参考文献：
  名称：

  天然产物杂化物及其超酸合成类似物：多多宁及其衍生物表现出对碳酸酐酶同工型I，III，XIII和XIV的选择性抑制

  摘要：

  从非洲槲寄生Agelanthus dodoneifolius中提取的天然产物多多宁（一种二氢吡喃酮酚类化合物）已被研究作为几种人碳酸酐酶（hCA，EC 4.2.1.1）同工型的抑制剂。通过使用超强酸化学方法，已经合成了内酯酚杂杂铅化合物的类似物并作为CA抑制剂进行了测试。基本支架的小化学修饰显示了针对不同CA同工型的选择性分布的强变化。这些新的化合物选择性抑制同种型CA I（ķ我S IN 0.13-0.76μM范围内），III（ķ我在5.13-10.80μM范围或多个），XIII（ķ我S IN 0.34-0.96μM的范围）和XIV（KI在2.44–7.24μM的范围内，可以被认为是新的潜在客户，可能起着非锌结合剂的作用，类似于先前研究的其他酚/内酯。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.04.041

文献信息

• Stereoselective Total Synthesis of (+)-Dodoneine
  作者：Florent Allais、Paul-Henri Ducrot

  DOI：10.1055/s-0029-1218741

  日期：2010.5

  combination of a highly catalytic enantioselective allylboration and a highly diastereoselective allylstannation was used for the stereoselective generation of the two stereogenic centers. The pyranone ring was created in two steps through generation of a Z-configured α,β-unsaturated ester and lactonization via intramolecular transesterification. asymmetric allylation - diastereoselectivity - enantio­selectivity

  据报道，天然存在的二氢吡喃酮-多酮嘌呤的全合成。高催化对映选择性烯丙基硼化和高非对映选择性烯丙基锡的组合用于两个立体生成中心的立体选择性生成。通过生成Z-构型的α，β-不饱和酯并通过分子内酯交换作用进行内酯化，在两个步骤中产生了吡喃酮环。 不对称烯丙基化-非对映选择性-对映选择性-烯化-苯酚-全合成-内酯
• Stereoselective total syntheses of dodoneine and its diastereomer, epidodoneine via Prins cyclisation
  作者：Dhanraj O. Biradar、Yogesh D. Mane、B. V. Subba Reddy、J.S. Yadav

  DOI：10.1016/j.tet.2022.133242

  日期：2023.2

  diastereoselective total syntheses of dodoneine (1) and epidodoneine (2) have been accomplished with an overall yield 11.2%. The key steps involved in this approach are Jacobsen hydrolytic kinetic resolution, Prins cyclisation and ring closing metathesis (RCM). The Prins cyclisation has successfully been utilized for the first time to construct anti-1,3-diols, which are key precursors for dodoneine and its diastereomer

  多多酮( 1 )和表多酮( 2 )的非对映选择性全合成已完成，总产率为11.2%。该方法涉及的关键步骤是 Jacobsen 水解动力学拆分、Prins 环化和闭环复分解 (RCM)。Prins 环化首次成功用于构建抗i-1,3-二醇，这是多多因及其非对映异构体 epidodoneine 的关键前体。这种方法具有高度的非对映选择性，可以生成天然产物所需的立体中心。
• First stereoselective total synthesis of (+)-dodoneine
  作者：P. Srihari、G. Rajendar、R. Srinivasa Rao、J.S. Yadav

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.07.027

  日期：2008.9

  The first stereoselective total synthesis of the natural product (+)-dodoneine is described involving a Crimmins aldol reaction and a Horner-Wadsworth-Emmons olefination as the key steps. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Structure Elucidation of a Dihydropyranone from <i>Tapinanthus dodoneifolius</i>
  作者：Maurice Ouedraogo、Hélène Carreyre、Clarisse Vandebrouck、Jocelyn Bescond、Guy Raymond、Innocent-Pierre Guissou、Christian Cognard、Frédéric Becq、Daniel Potreau、Alain Cousson、Jérôme Marrot、Jean-Marie Coustard

  DOI：10.1021/np070355x

  日期：2007.12.1

  A new dihydropyranone, (R)-6-[(S)-2-hydroxy-4-(4-hydroxyphenyl)butyl]-5,6-dihydropyran-2-one (1), was isolated from Tapinanthus dodoneifolius. The structure was determined from spectroscopic and X-ray crystallographic analysis. Compound 1 (named dodoneine) showed a relaxing effect on preconstricted rat aortic rings (IC50 of 81.4 +/- 0.9 mu M).
• Natural product hybrid and its superacid synthesized analogues: Dodoneine and its derivatives show selective inhibition of carbonic anhydrase isoforms I, III, XIII and XIV
  作者：Hélène Carreyre、Jean-Marie Coustard、Grégoire Carré、Clarisse Vandebrouck、Jocelyn Bescond、Maurice Ouédraogo、Jérôme Marrot、Daniella Vullo、Claudiu T. Supuran、Sébastien Thibaudeau

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.04.041

  日期：2013.7

  The natural product dodoneine (a dihydropyranone phenolic compound), extracted from African mistletoe Agelanthus dodoneifolius, has been investigated as inhibitor of several human carbonic anhydrase (hCA, EC 4.2.1.1) isoforms. By using superacid chemistry, analogues of the lactone phenolic hybrid lead compound have been synthesized and tested as CA inhibitors. Small chemical modifications of the basic

  从非洲槲寄生Agelanthus dodoneifolius中提取的天然产物多多宁（一种二氢吡喃酮酚类化合物）已被研究作为几种人碳酸酐酶（hCA，EC 4.2.1.1）同工型的抑制剂。通过使用超强酸化学方法，已经合成了内酯酚杂杂铅化合物的类似物并作为CA抑制剂进行了测试。基本支架的小化学修饰显示了针对不同CA同工型的选择性分布的强变化。这些新的化合物选择性抑制同种型CA I（ķ我S IN 0.13-0.76μM范围内），III（ķ我在5.13-10.80μM范围或多个），XIII（ķ我S IN 0.34-0.96μM的范围）和XIV（KI在2.44–7.24μM的范围内，可以被认为是新的潜在客户，可能起着非锌结合剂的作用，类似于先前研究的其他酚/内酯。