dodoneine | 1004519-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: dodoneine
• 英文别名: (2R)-2-[(2S)-2-hydroxy-4-(4-hydroxyphenyl)butyl]-2,3-dihydropyran-6-one
• CAS: 1004519-87-2
• 化学式: C₁₅H₁₈O₄
• 分子量: 262.306
• InChiKey: ILSJICRXKSNXIV-UONOGXRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dodoneine 在 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以90%的产率得到(R)-6-[(R)-2-fluoro-4-(4-hydroxyphenyl)butyl]-5,6-dihydropyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  天然产物杂化物及其超酸合成类似物：多多宁及其衍生物表现出对碳酸酐酶同工型I，III，XIII和XIV的选择性抑制

  摘要：

  从非洲槲寄生Agelanthus dodoneifolius中提取的天然产物多多宁（一种二氢吡喃酮酚类化合物）已被研究作为几种人碳酸酐酶（hCA，EC 4.2.1.1）同工型的抑制剂。通过使用超强酸化学方法，已经合成了内酯酚杂杂铅化合物的类似物并作为CA抑制剂进行了测试。基本支架的小化学修饰显示了针对不同CA同工型的选择性分布的强变化。这些新的化合物选择性抑制同种型CA I（ķ我S IN 0.13-0.76μM范围内），III（ķ我在5.13-10.80μM范围或多个），XIII（ķ我S IN 0.34-0.96μM的范围）和XIV（KI在2.44–7.24μM的范围内，可以被认为是新的潜在客户，可能起着非锌结合剂的作用，类似于先前研究的其他酚/内酯。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.04.041
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (Z)-4-[(2S,4R,6S)-6-[2-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenyl]ethyl]-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl]but-2-enoate 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到dodoneine
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-Dodoneine

  摘要：

  由 3-(4-羟基苯基)丙酸甲酯通过八个步骤合成了 (+)- 多酮。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1078052

文献信息

• Rationally Improved Chiral Brønsted Acid for Catalytic Enantioselective Allylboration of Aldehydes with an Expanded Reagent Scope
  作者：Vivek Rauniyar、Dennis G. Hall

  DOI：10.1021/jo900553f

  日期：2009.6.5

  diol·SnCl4 complex as chiral protic acid catalyst, which provides unprecedented levels of enantioselectivity in the catalytic allylation, methallylation, crotylation, and 2-bromoallylation of aliphatic aldehydes. The new diol, p-F-Vivol (4b), enables a more active diol·SnCl4 catalyst that can compete more effectively with the background uncatalyzed allylboration. The usefulness of this optimized catalytic

  有机合成中最有用的反应之一是将烯丙基金属试剂立体控制地添加到羰基化合物中，使人们能够获得与大量生物活性天然物中存在的乙酸酯，丙酸酯和其他含氧官能团有关的对映异构体富集的均烯丙基醇。产品和药品。在寻找理想的羰基烯丙基化方法时，催化对映选择性烯丙基硼化具有许多优点，例如使用稳定且无毒的频哪醇烯丙基硼酸酯进行高化学，非对映和对映控制。本文报道了一种合理改进的二醇·SnCl 4作为手性质子酸催化剂的络合物，在脂肪族醛的催化烯丙基化，甲基化，丁烯化和2-溴烯丙基化中提供了前所未有的对映选择性。新的二醇pF-Vivol（4b）使活性更高的二醇·SnCl 4催化剂可以更有效地与背景未催化的烯丙基硼竞争。有效合成天然存在的吡喃酮（+）-十二烷酮和制备生物学上重要的外亚甲基-γ-内酯证明了这种优化的催化烯丙基硼化方法的有用性。
• Stereoselective total synthesis of dodoneine
  作者：Biswanath Das、Kanaparthy Suneel、Gandham Satyalakshmi、Duddukuri Nandan Kumar

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.05.036

  日期：2009.7

  The stereoselective total synthesis of the naturally occurring bioactive dihydropyranone dodoneine has been achieved involving the Sharpless asymmetric epoxidation, 1,3-syn diastereoselective reduction and Grubb’s ring-closing metathesis as key steps.

  已经实现了天然存在的生物活性二氢吡喃酮多多宁的立体选择性全合成，其中包括Sharpless不对称环氧化，1,3- syn非对映选择性还原和Grubb闭环易位作为关键步骤。
• Stereoselective Total Synthesis of (+)-Dodoneine
  作者：Florent Allais、Paul-Henri Ducrot

  DOI：10.1055/s-0029-1218741

  日期：2010.5

  combination of a highly catalytic enantioselective allylboration and a highly diastereoselective allylstannation was used for the stereoselective generation of the two stereogenic centers. The pyranone ring was created in two steps through generation of a Z-configured α,β-unsaturated ester and lactonization via intramolecular transesterification. asymmetric allylation - diastereoselectivity - enantio­selectivity

  据报道，天然存在的二氢吡喃酮-多酮嘌呤的全合成。高催化对映选择性烯丙基硼化和高非对映选择性烯丙基锡的组合用于两个立体生成中心的立体选择性生成。通过生成Z-构型的α，β-不饱和酯并通过分子内酯交换作用进行内酯化，在两个步骤中产生了吡喃酮环。 不对称烯丙基化-非对映选择性-对映选择性-烯化-苯酚-全合成-内酯
• Total Synthesis of (+)-Dodoneine and Its 6-Epimer
  作者：Gowravaram Sabitha、Vangala Bhaskar、S. Reddy、Jhillu Yadav

  DOI：10.1055/s-0029-1216953

  日期：2009.10

  The total synthesis of dodoneine and its 6-epimer is described­, using HKR of epoxide and reduction with SmI2 reactions as key steps, respectively.

  本文描述了多酮及其6-表异构体的全合成，分别以环氧化物氢化钾还原和二茂铁还原反应作为关键步骤。
• Stereoselective total syntheses of dodoneine and its diastereomer, epidodoneine via Prins cyclisation
  作者：Dhanraj O. Biradar、Yogesh D. Mane、B. V. Subba Reddy、J.S. Yadav

  DOI：10.1016/j.tet.2022.133242

  日期：2023.2

  diastereoselective total syntheses of dodoneine (1) and epidodoneine (2) have been accomplished with an overall yield 11.2%. The key steps involved in this approach are Jacobsen hydrolytic kinetic resolution, Prins cyclisation and ring closing metathesis (RCM). The Prins cyclisation has successfully been utilized for the first time to construct anti-1,3-diols, which are key precursors for dodoneine and its diastereomer

  多多酮( 1 )和表多酮( 2 )的非对映选择性全合成已完成，总产率为11.2%。该方法涉及的关键步骤是 Jacobsen 水解动力学拆分、Prins 环化和闭环复分解 (RCM)。Prins 环化首次成功用于构建抗i-1,3-二醇，这是多多因及其非对映异构体 epidodoneine 的关键前体。这种方法具有高度的非对映选择性，可以生成天然产物所需的立体中心。