(1S,5R,7S)-7-(2,4-dihydroxyphenethyl)-2,6-dioxabicyclo[3.3.1]nonan-3-one | 1443115-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (1S,5R,7S)-7-(2,4-dihydroxyphenethyl)-2,6-dioxabicyclo[3.3.1]nonan-3-one
• 英文别名: (1S,5R,7S)-7-[2-(2,4-dihydroxyphenyl)ethyl]-2,6-dioxabicyclo[3.3.1]nonan-3-one
• CAS: 1443115-30-7
• 化学式: C₁₅H₁₈O₅
• 分子量: 278.305
• InChiKey: COTJJLDDXIOUDJ-RWMBFGLXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S,5R,7S)-7-[2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]-2,6-dioxabicyclo[3.3.1]nonan-3-one 在 氢氟酸 、 五氟化锑 作用下， 反应 0.5h， 以10%的产率得到(1S,5R,7S)-7-(2,4-dihydroxyphenethyl)-2,6-dioxabicyclo[3.3.1]nonan-3-one
  参考文献：
  名称：

  天然产物杂化物及其超酸合成类似物：多多宁及其衍生物表现出对碳酸酐酶同工型I，III，XIII和XIV的选择性抑制

  摘要：

  从非洲槲寄生Agelanthus dodoneifolius中提取的天然产物多多宁（一种二氢吡喃酮酚类化合物）已被研究作为几种人碳酸酐酶（hCA，EC 4.2.1.1）同工型的抑制剂。通过使用超强酸化学方法，已经合成了内酯酚杂杂铅化合物的类似物并作为CA抑制剂进行了测试。基本支架的小化学修饰显示了针对不同CA同工型的选择性分布的强变化。这些新的化合物选择性抑制同种型CA I（ķ我S IN 0.13-0.76μM范围内），III（ķ我在5.13-10.80μM范围或多个），XIII（ķ我S IN 0.34-0.96μM的范围）和XIV（KI在2.44–7.24μM的范围内，可以被认为是新的潜在客户，可能起着非锌结合剂的作用，类似于先前研究的其他酚/内酯。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.04.041

文献信息

• Natural product hybrid and its superacid synthesized analogues: Dodoneine and its derivatives show selective inhibition of carbonic anhydrase isoforms I, III, XIII and XIV
  作者：Hélène Carreyre、Jean-Marie Coustard、Grégoire Carré、Clarisse Vandebrouck、Jocelyn Bescond、Maurice Ouédraogo、Jérôme Marrot、Daniella Vullo、Claudiu T. Supuran、Sébastien Thibaudeau

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.04.041

  日期：2013.7

  The natural product dodoneine (a dihydropyranone phenolic compound), extracted from African mistletoe Agelanthus dodoneifolius, has been investigated as inhibitor of several human carbonic anhydrase (hCA, EC 4.2.1.1) isoforms. By using superacid chemistry, analogues of the lactone phenolic hybrid lead compound have been synthesized and tested as CA inhibitors. Small chemical modifications of the basic

  从非洲槲寄生Agelanthus dodoneifolius中提取的天然产物多多宁（一种二氢吡喃酮酚类化合物）已被研究作为几种人碳酸酐酶（hCA，EC 4.2.1.1）同工型的抑制剂。通过使用超强酸化学方法，已经合成了内酯酚杂杂铅化合物的类似物并作为CA抑制剂进行了测试。基本支架的小化学修饰显示了针对不同CA同工型的选择性分布的强变化。这些新的化合物选择性抑制同种型CA I（ķ我S IN 0.13-0.76μM范围内），III（ķ我在5.13-10.80μM范围或多个），XIII（ķ我S IN 0.34-0.96μM的范围）和XIV（KI在2.44–7.24μM的范围内，可以被认为是新的潜在客户，可能起着非锌结合剂的作用，类似于先前研究的其他酚/内酯。