8α,12-epoxy-13,14,15,16-tetranorlabdan-19-al | 152185-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: 8α,12-epoxy-13,14,15,16-tetranorlabdan-19-al
• 英文别名: (3aR,5aR,6S,9aS,9bR)-3a,6,9a-trimethyl-2,4,5,5a,7,8,9,9b-octahydro-1H-benzo[e][1]benzofuran-6-carbaldehyde
• CAS: 152185-80-3
• 化学式: C₁₆H₂₆O₂
• 分子量: 250.381
• InChiKey: QJVAYBVTCXMUCR-CQJMVSDSSA-N

物化性质

• 沸点：
  326.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.051±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8α,12-epoxy-13,14,15,16-tetranorlabdan-19-al 在 氢氧化钾 、 一水合肼 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 1.0h， 以71%的产率得到降龙涎香醚
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Ambrox® from communic acids

  摘要：

  Two routes for preparing Ambrox(R) (1) from the methyl esters of trans-communic acid (2b) and/or cis-communic acid (3b), via selective degradation of their side chains, stereoselective formation of the tetrahydrofurane ring, and reduction of the axial methoxycarbonyl group, are described.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87963-1
• 作为产物：
  描述：

  13-oxo-14,15-dinorlabd-8(17)-en-19-oic acid methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 jones reagent 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 硝基甲烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 122.0h， 生成 8α,12-epoxy-13,14,15,16-tetranorlabdan-19-al
  参考文献：
  名称：

  Amber-type odorants from communic acids

  摘要：

  A mixture of the methyl esters of communic acids (3b, 4b, 5b) was used in the synthesis of the ambergris-type odorants Ambrox(R) (1) and ambracetal (2). Both syntheses involve methyl ketone 7 as the key intermediate.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80222-2

文献信息

• Ring A Functionalization of Terpenoids by the Unusual Baeyer-Villiger Rearrangement of Aliphatic Aldehydes
  作者：Alejandro F. Barrero、E. J. Alvarez-Manzaneda、R. Alvarez-Manzaneda、Rachid Chahboun、R. Meneses、Marta Aparicio B.

  DOI：10.1055/s-1999-2722

  日期：1999.6

  A new methodology is described for transforming resinic acids into nor-alcohols and nor-olefins, via the Baeyer-Villiger rearrangement of the derived aldehyde. Based on this methodology 4-hydroxy-18-nor-abieta-8,11,13-trien-7-one and 18-nor-abieta-8,11,13-triene-4,7α-diol, two new terpenoids recently described, have been synthesized from abietic acid.

  描述了一种新方法，通过衍生醛的拜耳-维利格重排反应，将松香酸转化为去甲醇和去甲烯。基于这种方法，从松香酸合成了两种新描述的萜类化合物：4-羟基-18-去甲-松香-8,11,13-三烯-7-酮和18-去甲-松香-8,11,13-三烯-4,7α-二醇。
• Amber-type odorants from communic acids
  作者：Alejandro F. Barrero、Joaquín Altarejos、Enrique J. Alvarez-Manzaneda、José M. Ramos、Sofía Salido

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80222-2

  日期：——

  A mixture of the methyl esters of communic acids (3b, 4b, 5b) was used in the synthesis of the ambergris-type odorants Ambrox(R) (1) and ambracetal (2). Both syntheses involve methyl ketone 7 as the key intermediate.
• Synthesis of Ambrox® from communic acids
  作者：Alejandro F. Barrero、Joaquín Altarejos、Enrique J. Alvarez-Manzaneda、José M. Ramos、Sofía Salido

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87963-1

  日期：1993.7

  Two routes for preparing Ambrox(R) (1) from the methyl esters of trans-communic acid (2b) and/or cis-communic acid (3b), via selective degradation of their side chains, stereoselective formation of the tetrahydrofurane ring, and reduction of the axial methoxycarbonyl group, are described.