4-(4-chlorophenyl)-1,2,3,6-tetrahydro-1-<4-<<7-(trifluoromethyl)-4-quinolinyl>amino>benzoyl>pyridine | 71916-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(4-chlorophenyl)-1,2,3,6-tetrahydro-1-<4-<<7-(trifluoromethyl)-4-quinolinyl>amino>benzoyl>pyridine
• 英文别名: 4-(4-chlorophenyl)-1,2,5,6-tetrahydro-1-[4-[[7-(trifluoromethyl)-4-quinolinyl]amino]benzoyl]-pyridine；Pyridine, 1,2,3,6-tetrahydro-4-(4-chlorophenyl)-1-(4-((7-(trifluoromethyl)-4-quinolinyl)amino)benzoyl)-；[4-(4-chlorophenyl)-3,6-dihydro-2H-pyridin-1-yl]-[4-[[7-(trifluoromethyl)quinolin-4-yl]amino]phenyl]methanone
• CAS: 71916-44-4
• 化学式: C₂₈H₂₁ClF₃N₃O
• 分子量: 507.942
• InChiKey: VLNZHMSMASUUKG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  225-226 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2))
• 沸点：
  642.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.377±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  45.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-<<7-(trifluoromethyl)-4-quinolinyl>amino>benzoic acid 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 反应 4.5h， 生成 4-(4-chlorophenyl)-1,2,3,6-tetrahydro-1-<4-<<7-(trifluoromethyl)-4-quinolinyl>amino>benzoyl>pyridine
  参考文献：
  名称：

  7-（三氟甲基）-4-氨基喹啉降压药：新型外周交感神经药。

  摘要：

  描述了一族7-（三氟甲基）-4-氨基喹啉，它们是降压药并且通过新的交感神经机制起作用。已经阐明了该系列中的构效关系。对一些更有效的降压药在小鼠中的安全性进行了评估。候选的1-[（（4-氟苯基）磺酰基] -4- [4-[[7-（三氟甲基）-4-喹啉基]氨基]苯甲酰基]哌嗪盐酸盐（氯洛嗪盐酸盐）已被选择用于临床开发。盐酸洛苏拉嗪是大鼠，猫和狗中的降压药。在急性有效降压剂量下，它不会阻止交感神经系统对刺激的反应。

  DOI：

  10.1021/jm00151a021

文献信息

• Antihypertensive 7-trifluoromethyl-4-aminoquinolones
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US04166853A1

  公开（公告）日：1979-09-04

  Antihypertensive compounds of the formula II ##STR1## wherein D is a piperidino or 1,2,5,6-tetrahydropyridino ring; wherein X is chloro or trifluoromethyl; wherein R.sub.1 is hydrogen or hydroxy when the D ring is piperidino, or nothing when the D ring is 1,2,5,6-tetrahydropyridino; and, wherein the moiety Ar is 2-oxo-1-benzimidazolinyl, phenyl, or phenyl substituted by one or two halo, trifluoromethyl, or alkyl, alkoxy, in which the carbon moieties are of 1 to 3 carbon atoms, inclusive, and halo is chloro, bromo, or fluoro, are produced by reacting 4-[[7-(chloro) or (trifluoromethyl)-4-quinolinyl]-amino]benzoic acid with thionyl chloride or a carbonyl diimidazole and subsequent reaction with the selected substituted piperidine or 1,2,5,6-tetrahydropyridine. The pharmacologically acceptable acid addition salts of II can also be used as antihypertensives.

  公式II的抗高血压化合物##STR1##其中D是哌啶或1,2,5,6-四氢吡啶环；其中X是氯或三氟甲基；其中R.sub.1是氢或羟基（当D环为哌啶时），或者为空（当D环为1,2,5,6-四氢吡啶时）；其中基团Ar是2-氧代-1-苯并咪唑啉基、苯基或被一个或两个卤、三氟甲基或烷基、烷氧基取代的苯基，其中碳基团为1至3个碳原子，卤素为氯、溴或氟。通过将4-[[7-(氯)或(三氟甲基)-4-喹啉基]-氨基]苯甲酸与氯化硫酰或羰基双咪唑反应，并随后与所选的取代哌啶或1,2,5,6-四氢吡啶反应，可以制备出公式II的药理学可接受的酸盐加合物，也可用作抗高血压药物。
• MCCALL, J. M.;TENBRINK, R. E.;KAMDAR, B. V.;SKALETZKY, L. L.;PERRICONE, S+, J. MED. CHEM., 1986, 29, N 1, 133-137
  作者：MCCALL, J. M.、TENBRINK, R. E.、KAMDAR, B. V.、SKALETZKY, L. L.、PERRICONE, S+

  DOI：——

  日期：——
• US4166853A
  申请人：——

  公开号：US4166853A

  公开（公告）日：1979-09-04
• 7-(Trifluoromethyl)-4-aminoquinoline hypotensives: novel peripheral sympatholytics
  作者：John M. McCall、R. E. TenBrink、Bharat V. Kamdar、Louis L. Skaletzky、Salvatore C. Perricone、Richard C. Piper、Patrick J. Delehanty

  DOI：10.1021/jm00151a021

  日期：1986.1

  7-(trifluoromethyl)-4-aminoquinolines that are hypotensive agents and that act by a novel sympatholytic mechanism is described. Structure-activity relationships in this series have been elucidated. Some of the more potent hypotensives were evaluated for safety in the mouse. A candidate, 1-[(4-fluorophenyl)sulfonyl]-4-[4-[[7-(trifluoromethyl)-4- quinolinyl]amino]benzoyl]piperazine hydrochloride (losulazine

  描述了一族7-（三氟甲基）-4-氨基喹啉，它们是降压药并且通过新的交感神经机制起作用。已经阐明了该系列中的构效关系。对一些更有效的降压药在小鼠中的安全性进行了评估。候选的1-[（（4-氟苯基）磺酰基] -4- [4-[[7-（三氟甲基）-4-喹啉基]氨基]苯甲酰基]哌嗪盐酸盐（氯洛嗪盐酸盐）已被选择用于临床开发。盐酸洛苏拉嗪是大鼠，猫和狗中的降压药。在急性有效降压剂量下，它不会阻止交感神经系统对刺激的反应。