顺式-3-己烯基-D2 | 164668-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 顺式-3-己烯基-D2
• 英文名称: [3,4-2H2]-(Z)-3-hexenal
• 英文别名: 3,4-2H2-3Z-hexenal；(Z)-3,4-Dideuteriohex-3-enal
• CAS: 164668-82-0
• 化学式: C₆H₁₀O
• 分子量: 100.129
• InChiKey: GXANMBISFKBPEX-KKLCAENNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  顺式-3-己烯基-D2 在 水 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 [5,6-2H2]-(Z)-1,5-octadien-3-one
  参考文献：
  名称：

  氘代挥发性脂质降解产物的合成，用作同位素稀释测定中的内标。2.乙烯基酮。

  摘要：

  同位素标记的化合物[5,6-（2）H（2）]-（Z）-1、5-辛二烯-3-酮（dI）和[1-（2）H（1; 2），2- （2）H（1; 1）]-1-辛-3-酮（d-II）以及未标记的参考化合物（Z）-1、5-辛二烯-3-酮（I）的制备改进了合成程序。通过各种MS和NMR技术对化合物的标记位置，化学纯度和同位素分布进行了表征。这些分子在基于同位素稀释测定的定量实验中用作内标。通过简单的两步过程合成了新制备的化合物d-II，并在模型系统中研究了主要的同位素异构体的形成。

  DOI：

  10.1021/jf9902090
• 作为产物：
  描述：

  3-已炔-1-醇 在 Lindlar's catalyst 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 氘 作用下， 以 二氯甲烷 、 氘代甲醇-d 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 顺式-3-己烯基-D2
  参考文献：
  名称：

  氘代挥发性脂质降解产物的合成，用作同位素稀释测定中的内标。2.乙烯基酮。

  摘要：

  同位素标记的化合物[5,6-（2）H（2）]-（Z）-1、5-辛二烯-3-酮（dI）和[1-（2）H（1; 2），2- （2）H（1; 1）]-1-辛-3-酮（d-II）以及未标记的参考化合物（Z）-1、5-辛二烯-3-酮（I）的制备改进了合成程序。通过各种MS和NMR技术对化合物的标记位置，化学纯度和同位素分布进行了表征。这些分子在基于同位素稀释测定的定量实验中用作内标。通过简单的两步过程合成了新制备的化合物d-II，并在模型系统中研究了主要的同位素异构体的形成。

  DOI：

  10.1021/jf9902090

文献信息

• The synthesis of 3,4-2H2-3Z-hexenal and 6,6,6-2H3-3Z-hexenal
  作者：Simon Fielder、Daryl D. Rowan

  DOI：10.1002/jlcr.2580360510

  日期：1995.5

  6,6,6-2H3-3Z-Hexenal (3b) has been prepared in 89% yield and in greater than 94% purity by the oxidation of 6,6,6-2H3-3Z-Hexen-1-ol (2b) with the Dess/Martin periodinane (1) in fluorotrichloromethane (freon 11). Use of the freon solvent greatly improved the recovery of this volatile aldehyde. Similarly the oxidation of 3,4-2H2-3Z-hexen-1-ol (5) yielded 3,4-2H2-3Z-hexenal (6) in a 92% isolated yield with a purity of greater than 99%. 3,4-2H2-3Z-Hexen-1-ol (5) was prepared in 87% by the catalytic deuterogenation of 3-hexyn-1-o1 (4) in an improved synthetic procedure.

  6,6,6-2H3-3Z-己烯醛（3b）是通过 6,6,6-2H3-3Z-己烯-1-醇（2b）与 Dess/Martin 高碘烷（1）在氟三氯甲烷（氟利昂 11）中的氧化反应制备的，收率 89%，纯度超过 94%。使用氟利昂溶剂大大提高了这种挥发性醛的回收率。同样，氧化 3,4-2H2-3Z-hexen-1-ol (5) 得到 3,4-2H2-3Z-hexenal (6)，分离收率为 92%，纯度超过 99%。3,4-2H2-3Z-己烯-1-醇（5）是通过 3-hexyn-1-o1 (4)的催化氘代反应，在改进的合成过程中制备的，纯度为 87%。