benzyl (6-fluoro-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-3-yl)carbamate | 868984-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: benzyl (6-fluoro-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-3-yl)carbamate
• 英文别名: (3RS)-(6-fluoro-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-3-yl)-carbamic acid benzyl ester；benzyl N-(6-fluoro-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-3-yl)carbamate
• CAS: 868984-44-5
• 化学式: C₂₀H₁₉FN₂O₂
• 分子量: 338.381
• InChiKey: SSOLTIBLFSTGMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  54.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (6-fluoro-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-3-yl)carbamate 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 、 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 49.67h， 生成 ethyl (R)-2-(3-amino-6-fluoro-1,2,3,4-tetrahydro-9H-carbazol-9-yl)acetate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  作为有效和选择性 CRTH2 受体拮抗剂的吲哚乙酸衍生物的设计、合成和优化：ACT-774312 的发现

  摘要：

  报道了我们从 setipiprant ( ACT-129968 ) 开始鉴定有效且安全的 CRTH2 受体拮抗剂的努力。一个意想不到和令人惊讶的发现是，通过用一个芳香族氮原子取代一个芳香族 CH 基团，导致(S )-72 ( ACT-774312 )，已在双侧鼻息肉病患者中进行了临床研究。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202300007
• 作为产物：
  描述：

  4-N-苄氧羰基氨基环己酮 、 4-氟苯肼盐酸盐 在 溶剂黄146 作用下， 以100 %的产率得到benzyl (6-fluoro-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-3-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  作为有效和选择性 CRTH2 受体拮抗剂的吲哚乙酸衍生物的设计、合成和优化：ACT-774312 的发现

  摘要：

  报道了我们从 setipiprant ( ACT-129968 ) 开始鉴定有效且安全的 CRTH2 受体拮抗剂的努力。一个意想不到和令人惊讶的发现是，通过用一个芳香族氮原子取代一个芳香族 CH 基团，导致(S )-72 ( ACT-774312 )，已在双侧鼻息肉病患者中进行了临床研究。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202300007

文献信息

• 3-(HETEROARYL-AMINO)-1,2,3,4-TETRAHYDRO-9H-CARBAZOLE DERIVATIVES AND THEIR USE AS PROSTAGLANDIN D2 RECEPTOR MODULATORS
  申请人：Aissaoui Hamed

  公开号：US20130065902A1

  公开（公告）日：2013-03-14

  The present invention relates to 3-(heteroaryl-amino)-1,2,3,4-tetrahydro-9H-carbazole derivatives of the formula (I), wherein R 1 , R 2 and R 3 are as described in the description and their use as prostaglandin receptor modulators, most particularly as prostaglandin D 2 receptor modulators, in the treatment of various prostaglandin-mediated diseases and disorders, to pharmaceutical compositions containing these compounds and to processes for their preparation.

  本发明涉及式(I)的3-(杂环芳基氨基)-1,2,3,4-四氢-9H-咔唑衍生物，其中R1、R2和R3如描述中所述，并且它们作为前列腺素受体调节剂的用途，尤其是作为前列腺素D2受体调节剂，在治疗各种前列腺素介导的疾病和紊乱中的应用，以及含有这些化合物的药物组合物和其制备方法。
• [EN] 3-(HETEROARYL-AMINO)-1,2,3,4-TETRAHYDRO-9H-CARBAZOLE DERIVATIVES AND THEIR USE AS PROSTAGLANDIN D2 RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 3-(HÉTÉROARYLAMINO)-1,2,3,4-TÉTRAHYDRO-9H-CARBAZOLE ET LEUR UTILISATION COMME MODULATEURS DU RÉCEPTEUR DE LA PROSTAGLANDINE D2
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2011117798A1

  公开（公告）日：2011-09-29

  The present invention relates to 3-(heteroaryl-amino)-1,2,3,4-tetrahydro-9H-carbazole derivatives of the formula (I), wherein R1, R2 and R3 are as described in the description and their use as prostaglandin receptor modulators, most particularly as prostaglandin D2 receptor modulators, in the treatment of various prostaglandin-mediated diseases and disorders, to pharmaceutical compositions containing these compounds and to processes for their preparation.

  本发明涉及公式(I)所示的3-(杂环芳基氨基)-1,2,3,4-四氢-9H-咔唑衍生物，其中R1、R2和R3如描述中所述，并且它们作为前列腺素受体调节剂的用途，特别是作为前列腺素D2受体调节剂，在治疗各种前列腺素介导的疾病和紊乱中的应用，以及包含这些化合物的药物组合物和它们的制备方法。
• 3-(heteroaryl-amino)-1,2,3,4-tetrahydro-9H-carbazole derivatives and their use as prostaglandin D2 receptor modulators
  申请人：Aissaoui Hamed

  公开号：US08697869B2

  公开（公告）日：2014-04-15

  The present invention relates to 3-(heteroaryl-amino)-1,2,3,4-tetrahydro-9H-carbazole derivatives of the formula (I), wherein R1, R2 and R3 are as described in the description and their use as prostaglandin receptor modulators, most particularly as prostaglandin D2 receptor modulators, in the treatment of various prostaglandin-mediated diseases and disorders, to pharmaceutical compositions containing these compounds and to processes for their preparation.

  本发明涉及公式（I）的3-（杂环芳基氨基）-1,2,3,4-四氢-9H-咔唑衍生物，其中R1，R2和R3如描述中所述，并且它们用作前列腺素受体调节剂，特别是前列腺素D2受体调节剂，用于治疗各种前列腺素介导的疾病和疾患，以及包含这些化合物的制药组合物和它们的制备方法。
• (3-Amino-1,2,3,4-tetrahydro-9H-carbazoI-9-yl)-acetic acid derivates
  申请人：Actelion Pharmaceuticals Ltd.

  公开号：EP2316824A1

  公开（公告）日：2011-05-04

  The present invention relates to (3-amino-1,2,3,4-tetrahydro-9H-carbazol-9-yl)-acetic acid derivatives of Formula I wherein R1, R2, R3, R4, R5 and R6 are as described in the description and their use as prostaglandin receptor modulators, most particularly as prostaglandin D2 receptor modulators, in the treatment of various prostaglandin-mediated diseases and disorders, to pharmaceutical compositions containing these compounds and to processes for their preparation.

  本发明涉及式 I 的（3-氨基-1,2,3,4-四氢-9H-咔唑-9-基）-乙酸衍生物 其中R1、R2、R3、R4、R5和R6如说明书所述，以及它们作为前列腺素受体调节剂，特别是作为前列腺素D2受体调节剂在治疗各种前列腺素介导的疾病和失调中的用途，还涉及含有这些化合物的药物组合物及其制备工艺。
• (3-AMINO-1,2,3,4-TETRAHYDRO-9H-CARBAZOL-9-YL)-ACETIC ACID DERIVATIVES
  申请人：Actelion Pharmaceuticals Ltd.

  公开号：EP2051962B1

  公开（公告）日：2011-10-26