(E)-1-β-D-glucopyranosyl-4-(3-hydroxyphenyl)but-3-en-2-one | 1419923-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-1-β-D-glucopyranosyl-4-(3-hydroxyphenyl)but-3-en-2-one
• 英文别名: (E)-4-(3-hydroxyphenyl)-1-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydropyran-2-yl]but-3-en-2-one；(E)-4-(3-hydroxyphenyl)-1-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]but-3-en-2-one
• CAS: 1419923-47-9
• 化学式: C₁₆H₂₀O₇
• 分子量: 324.331
• InChiKey: AKXOYOOJKIDBRC-VRJZYCAVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-β-D-glucopyranosyl-4-(3-hydroxyphenyl)but-3-en-2-one 、 对羟基苯甲醛 在 三乙胺 、 DL-脯氨酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以93%的产率得到1-C-(β-D-glucoseyl)(4-hydroxyphenyl)-3-ene-2-butanone
  参考文献：
  名称：

  简明合成和生物学评价的Ç α-糖基查耳酮类似物由天然产物阿司巴汀启发†

  摘要：

  我们描述了天冬酰胺的C-糖基查耳酮类似物的合成和生物学评估。用DPPH自由基清除法检测其抗氧化活性，并用MTT比色法检测其对Hep-G2肝癌细胞和MCF-7人乳腺癌细胞的抗癌活性。比较了C-呋喃糖苷和C-吡喃糖苷之间的抗氧化能力。化合物3c'被证明是最有前途的化合物，具有良好的抗氧化能力和抑制Hep-G2和MCF-7细胞的能力，IC 50值分别为4.9μM和19μM。

  DOI：

  10.1039/c6ra26969a
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-4-(3-hydroxyphenyl)but-3-en-2-one 在 水 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (E)-1-β-D-glucopyranosyl-4-(3-hydroxyphenyl)but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  C-肉桂酰基糖苷的合成及其对哺乳动物碳酸酐酶的抑制活性

  摘要：

  通过使糖基酮与适当的苯甲醛反应，已经制备了少量的结合有酚部分的C-肉桂酰基糖苷。测试了糖苷对十二种碳酸酐酶哺乳动物同工型的抑制作用。这是首次研究α-CA与C-糖苷的相互作用的研究，C-糖苷是碳酸酐酶抑制剂设计中的新型碳水化合物支架。该ç-肉桂酰基糖苷通常是有效的CA抑制剂，对CA I，II，IV，VA，VB，VI，VII，IX，XII，XIII，XIV和无效的CA III抑制剂的抑制常数在低微摩尔范围内。这些结果证实，将碳水化合物部分连接至CA酚药效团改善了其抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.09.002