5-丁基-5-甲基四氢呋喃-2-酮 | 3285-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 中文名称: 5-丁基-5-甲基四氢呋喃-2-酮
• 英文名称: dihydro-5-butyl-5-methyl-2-(3H)-furanone
• 英文别名: 5-butyl-5-methyldihydrofuran-2(3H)-one；5-butyl-5-methyldihydrofuran-2[3H]-one；5-butyl-5-methyl-dihydro-furan-2-one；5-Butyl-5-methyl-dihydro-furan-2-on；4-methyloctan-4-olide；5-butyl-5-methyloxolan-2-one
• CAS: 3285-00-5
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: ACJKPCSUVDMEPW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1252

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-丁基-5-甲基四氢呋喃-2-酮 在 磷酸酐 、 磷酸 作用下， 反应 6.0h， 以83%的产率得到3-methyl-2-(2-methylethyl)-cyclopent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Unprecedented Rearrangement of a 4-Alkoxy-5-bromoalk-2-en-1-ol to a Cyclopentenone via an Iso-Nazarov Cyclization Process

  摘要：

  We report the structure determination of the product 9 of the rearrangement of the allylic alcohol 3 under very mild conditions, probably promoted by an acidic substance, and propose a reasonable mechanism for its formation.

  DOI：

  10.1021/jo071104w
• 作为产物：
  描述：

  2-己酮 在 disodium hydrogenphosphate 、 正丁基锂 、 sodium amalgam 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 5-丁基-5-甲基四氢呋喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Methyl 3-phenylsulphonyl orthopropionate: an efficient reagent for the synthesis of γ-lactones and butenolides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96063-5

文献信息

• The evaluation of dicyclopentadienylsamarium as a reagent in organic synthesis
  作者：J.L. Namy、J. Collin、J. Zhang、H.B. Kagan

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)99769-9

  日期：1987.7

  SmCp2, which is easily prepared from SmI2, has been screened as a reducing agent for organic chemistry. In particular, SmCp2 promotes the pseudo-Barbier reaction between carbonyl compounds (aldehydes and ketones) and aliphatic or allylic halides more efficiently than does SmI2.

  容易从SmI 2制备的SmCp 2已被筛选为有机化学的还原剂。特别是，SmCp 2比SmI 2更有效地促进羰基化合物（醛和酮）与脂族或烯丙基卤化物之间的拟Barbier反应。
• Radical-polar crossover reactions of vinylboron ate complexes
  作者：Marvin Kischkewitz、Kazuhiro Okamoto、Christian Mück-Lichtenfeld、Armido Studer

  DOI：10.1126/science.aal3803

  日期：2017.3.3

  substituent to a metal catalyst en route to carbon-carbon bond formation. Kischkewitz et al. report a metal-free alternative pathway, wherein the boron stays bound to one end of the olefin while a carbon radical attacks the other end. Charge transfer then prompts migration of an alkyl or aryl group from the boron to form a second carbon-carbon bond. The boron can subsequently be displaced, generating a

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• Fe(III)‐Catalyzed Aerobic Oxidation of 1,4‐Diols^†
  作者：Junlin Li、Jinxian Liu、Chunling Fu、Shengming Ma

  DOI：10.1002/cjoc.202200768

  日期：2023.8.15

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• Rai; Dev, Journal of the Indian Chemical Society, 1957, vol. 34, p. 178,181
  作者：Rai、Dev

  DOI：——

  日期：——
• Cason; Brewer; Pippen, Journal of Organic Chemistry, 1948, vol. 13, p. 246
  作者：Cason、Brewer、Pippen

  DOI：——

  日期：——