S-(+)-7,8-dihydroxy-3-methyl-isochromanone-4 | 1407973-60-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: S-(+)-7,8-dihydroxy-3-methyl-isochromanone-4
• 英文别名: (S)-7,8-dihydroxy-3-methylisochroman-4-one；(S)-7,8-Dihydroxy-3-methylisochroman-4-one；(3S)-7,8-dihydroxy-3-methyl-1H-isochromen-4-one
• CAS: 1407973-60-7
• 化学式: C₁₀H₁₀O₄
• 分子量: 194.187
• InChiKey: XMPDGGPOGJOFIJ-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-Bis(benzyloxy)-6-bromobenzaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 palladium 10% on activated carbon 、 苄基三乙基氯化铵 、 氢气 、 sodium hydride 、 臭氧 、 三苯基膦 、 silver carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 S-(+)-7,8-dihydroxy-3-methyl-isochromanone-4
  参考文献：
  名称：

  降压天然产物S -（+）-XJP和R -（-）-XJP的首次全合成†

  摘要：

  降压天然产物S -（+）-XJP和R -（-）-XJP的第一个不对称全合成反应是从市售的6-溴-2-羟基-3-甲氧基苯甲醛开始，经过8个步骤完成的。关键步骤包括分子内的Heck反应和氧化性臭氧分解反应，并保留了立体化学。在这项工作中，实施了潜在的功能策略来规避消旋。此处描述的协议提供了一种快速且容易获得的合成方法，以获得光学纯的异色满-4-酮衍生物。此外，（±）-XJP，S -（+）-XJP和R的体内降压作用-（-）-XJP在自发性高血压大鼠上进行了研究。获得的结果可以提供有价值的信息，从而为进一步的化学修饰研究确定有前途的线索。

  DOI：

  10.1039/c4ob01470g

文献信息

• Chiral separation, configurational identification and antihypertensive evaluation of (±)-7,8-dihydroxy-3-methyl-isochromanone-4
  作者：Renren Bai、Jie Liu、Yao Zhu、Xue Yang、Chen Yang、Lingyi Kong、Xiaobing Wang、Hengyuan Zhang、Hequan Yao、Mingqin Shen、Xiaoming Wu、Jinyi Xu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.08.040

  日期：2012.10

  (+/-)-7,8-Dihydroxy-3-methyl-isochromanone-4 [(+/-)-XJP] is a natural antihypertensive product contained in banana (Musa sapientum L.) peel. (-)-XJP and (+)-XJP were first obtained by chiral resolution, meanwhile circular dichroism (CD) calculations and chiral synthesis were employed to investigate the absolute configuration. The results indicated that the absolute configuration of (+)-XJP is S-configured and the absolute configuration of (-)-XJP is R-configured. Furthermore, the evaluation of antihypertensive effects in vivo proved that R-(-)-XJP was more potent than S-(+)-XJP and [(+/-)-XJP]. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  (±)-7,8-二羟基-3-甲基异香豆素-4 [(±)-XJP] 是一种存在于香蕉（Musa sapientum L.）外皮中的天然抗高血压产物。(-)-XJP 和 (+)-XJP 首先通过手性拆分首次获得，同时利用圆二色光谱（CD）计算和手性合成来研究它们的绝对构型。结果表明，(+)-XJP 的绝对构型为 S 构型，而 (-)-XJP 的绝对构型为 R 构型。此外，抗高血压的活体效应评估证明，R-(-)-XJP 比 S-(+)-XJP 和 [(±)-XJP] 更有效。© 2012 Elsevier Ltd. 保留所有权利。
• First total synthesis of antihypertensive natural products S-(+)-XJP and R-(−)-XJP
  作者：Chaolei Wang、Guoxiang Wei、Xue Yang、Hequan Yao、Jieyun Jiang、Jie Liu、Mingqin Shen、Xiaoming Wu、Jinyi Xu

  DOI：10.1039/c4ob01470g

  日期：——

  The first asymmetric total synthesis of antihypertensive natural products S-(+)-XJP and R-(−)-XJP has been achieved in 8 steps starting from commercially available 6-bromo-2-hydroxy-3-methoxybenzaldehyde. Key steps included intramolecular Heck reaction and oxidative ozonolysis reaction with the retention of stereochemistry. A latent functionality strategy was implemented to circumvent the racemization

  降压天然产物S -（+）-XJP和R -（-）-XJP的第一个不对称全合成反应是从市售的6-溴-2-羟基-3-甲氧基苯甲醛开始，经过8个步骤完成的。关键步骤包括分子内的Heck反应和氧化性臭氧分解反应，并保留了立体化学。在这项工作中，实施了潜在的功能策略来规避消旋。此处描述的协议提供了一种快速且容易获得的合成方法，以获得光学纯的异色满-4-酮衍生物。此外，（±）-XJP，S -（+）-XJP和R的体内降压作用-（-）-XJP在自发性高血压大鼠上进行了研究。获得的结果可以提供有价值的信息，从而为进一步的化学修饰研究确定有前途的线索。