S-bacillamide B | 959853-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: S-bacillamide B
• 英文别名: 2-[1-hydroxyethyl]-N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]thiazole-4-carboxamide；(+)-bacillamide B；2-[(1S)-1-hydroxyethyl]-N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-1,3-thiazole-4-carboxamide
• CAS: 959853-21-5
• 化学式: C₁₆H₁₇N₃O₂S
• 分子量: 315.396
• InChiKey: RXPPYFWSDOEDOR-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-bacillamide B 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到2-acetylthiazole-4-carboxylic acid [2-(1H-indol-3-yl)ethyl]amide
  参考文献：
  名称：

  bacillamide B †的合成与结构确认

  摘要：

  从L-胱氨酸开始，天然产物bacillamide B的简明总合成以30％的总收率完成。关键步骤是通过使用β-叠氮基二硫化物和羧酸作为底物的级联二硫键裂解/硫代羰基化/ Staudinger还原/氮杂-Wittig反应，通过一锅四步法形成噻唑啉。再次确认天然bacillamide B的绝对构型为S，并且将比旋光度修改为（-）。

  DOI：

  10.1039/c5ob00093a
• 作为产物：
  描述：

  乙基2-[(1S)-1-羟基乙基]-1,3-噻唑-4-羧酸酯 在 吡啶 、 2,2'-二硫二吡啶 、 三苯基膦 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 S-bacillamide B
  参考文献：
  名称：

  bacillamide B †的合成与结构确认

  摘要：

  从L-胱氨酸开始，天然产物bacillamide B的简明总合成以30％的总收率完成。关键步骤是通过使用β-叠氮基二硫化物和羧酸作为底物的级联二硫键裂解/硫代羰基化/ Staudinger还原/氮杂-Wittig反应，通过一锅四步法形成噻唑啉。再次确认天然bacillamide B的绝对构型为S，并且将比旋光度修改为（-）。

  DOI：

  10.1039/c5ob00093a

文献信息

• 2-(1-羟乙基)、2-乙酰基噻唑-4-甲酰胺类化 合物及应用
  申请人：南开大学

  公开号：CN104356089B

  公开（公告）日：2017-10-31

  本发明涉及一种2‑(1‑羟乙基)、2‑乙酰基噻唑‑4‑甲酰胺类化合物及应用。该类化合物的结构通式为(I)。其中，X为OH(BB系列)、＝O(BA系列)；R2是C2‑C5的烷基，取代的和未取代的五、六元环，包括苯环、吡啶环、呋喃环、吡咯环、噻唑环和嘧啶环；n是0、1、2。以L‑乳酸甲酯为起始原料，合成了天然产物Bacillamide1，2及2‑(1‑羟乙基)噻唑‑4‑甲酰胺类化合物BB系列及2‑乙酰基噻唑‑4‑甲酰胺类化合物BA系列。对淡水藻铜绿微囊藻、蛋白核小球藻、斜生栅藻具有优异的杀藻活性。本发明具有收率高、稳定性好、高活性、低污染、具有易降解、对环境友好等方面的优点，是一类更具潜力成为商业化的通用杀藻剂。
• A Total Synthesis of (+)-Bacillamide B
  作者：Christopher Bray、Joy Olasoji

  DOI：10.1055/s-0029-1219153

  日期：2010.3

  A total synthesis of the halophile-derived natural product (+)-bacillamide B is described. The route relies upon a Hantzsch synthesis of ethyl (S)-2-acetoxyethylthiazole-4-carboxylate followed by a dipyridyl disulfide-mediated coupling between the corresponding carboxylic acid and tryptamine. This synthesis has unambiguously demonstrated that in contrast to the previous tentative stereochemical assignments the stereochemistry of the alcohol at C15 of the title compound has S-configuration.
• Synthesis and structural reconfirmation of bacillamide B
  作者：Xue Sun、Yi Liu、Jun Liu、Guofeng Gu、Yuguo Du

  DOI：10.1039/c5ob00093a

  日期：——

  A concise total synthesis of the natural product bacillamide B was accomplished in 30% overall yield starting from L-cystine. The key step was a one-pot four-step process of thiazoline formation via a cascade disulfide cleavage/thiocarbonylation/Staudinger reduction/aza-Wittig reaction using β-azido disulfide and carboxylic acid as substrates. The absolute configuration of the natural bacillamide B

  从L-胱氨酸开始，天然产物bacillamide B的简明总合成以30％的总收率完成。关键步骤是通过使用β-叠氮基二硫化物和羧酸作为底物的级联二硫键裂解/硫代羰基化/ Staudinger还原/氮杂-Wittig反应，通过一锅四步法形成噻唑啉。再次确认天然bacillamide B的绝对构型为S，并且将比旋光度修改为（-）。