(2R,3R,4R)-3,4-bis(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-5-(dimethoxymethyl)tetrahydrofuran | 1228688-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4R)-3,4-bis(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-5-(dimethoxymethyl)tetrahydrofuran
• 英文别名: (3R,4R,5R)-2-(dimethoxymethyl)-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolane
• CAS: 1228688-93-4
• 化学式: C₂₉H₃₄O₆
• 分子量: 478.585
• InChiKey: YDWAAWCVTAVKQK-STQJPMTFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 (2R,3R,4S)-1,3,4-tris(benzyloxy)-6-methoxyhex-5-en-2-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 lithium perchlorate 作用下， 以62%的产率得到(2R,3R,4R)-3,4-bis(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-5-(dimethoxymethyl)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  阳极偶联反应与C-糖苷的合成

  摘要：

  已经开发了一种方便的两步程序，用于将糖衍生物转化为含有被掩盖的醛官能团的C-糖苷。该化学方法利用了富电子烯烃与醇之间的阳极偶联反应。如果使用极化度较低的乙烯基硫醚衍生的自由基阳离子中间体，则该序列可同时形成呋喃糖和吡喃糖衍生物。使用更多极化的烯醇醚衍生的自由基阳离子，环化最适合形成呋喃糖衍生物，其中五元环的形成速率阻止了自由基阳离子引发的消除反应。

  DOI：

  10.1021/ol100800u

文献信息

• Anodic Coupling Reactions and the Synthesis of C-Glycosides
  作者：Guoxi Xu、Kevin D. Moeller

  DOI：10.1021/ol100800u

  日期：2010.6.4

  convenient, two-step procedure has been developed for converting sugar derivatives into C-glycosides containing a masked aldehyde functional group. The chemistry takes advantage of an anodic coupling reaction between an electron-rich olefin and an alcohol. The sequence works for the formation of both furanose and pyranose derivatives if less polarized vinyl sulfide derived radical cation intermediates are

  已经开发了一种方便的两步程序，用于将糖衍生物转化为含有被掩盖的醛官能团的C-糖苷。该化学方法利用了富电子烯烃与醇之间的阳极偶联反应。如果使用极化度较低的乙烯基硫醚衍生的自由基阳离子中间体，则该序列可同时形成呋喃糖和吡喃糖衍生物。使用更多极化的烯醇醚衍生的自由基阳离子，环化最适合形成呋喃糖衍生物，其中五元环的形成速率阻止了自由基阳离子引发的消除反应。