6-methoxy-4-methyl-8-nitro-5-(4-phenylbutoxy)-quinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-methoxy-4-methyl-8-nitro-5-(4-phenylbutoxy)-quinoline
• 英文别名: 6-Methoxy-4-methyl-8-nitro-5-[4-phenylbutoxy]quinoline；6-methoxy-4-methyl-8-nitro-5-(4-phenylbutoxy)quinoline
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O₄
• 分子量: 366.417
• InChiKey: PPAVDETVIVVGCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  77.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxy-4-methyl-8-nitro-5-(4-phenylbutoxy)-quinoline 、 水 、 二丁醚 在 铁粉 乙醚 、 Sodium sulfate-III 、 碳 、 pet ether 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.5h， 以gave 2.2 g (66%) of 8-amino-6-methoxy-4-methyl-5-(4-phenylbutoxy)quinoline as yellow-green crystals, mp 59°-59.5° C的产率得到8-amino-6-methoxy-4-methyl-5-(4-phenylbutoxy)-quinoline
  参考文献：
  名称：

  5-(phenylalkoxy)primaquine compounds and their use for treatment of

  摘要：

  5-芳基烷氧基质甲醇类化合物的治疗疟疾的改进已经得到证明，该化合物的化学式为##STR1##其中R.sub.2代表H或甲基，R代表具有约2至约12个碳原子的烷基基团，R'代表取代或未取代的芳基基团，例如苯基和萘基，以及其药学上可接受的盐，其中盐形成酸可以是有机的或无机的。这些与质甲醇相关的化合物通过对哺乳动物宿主的血液和形成组织中存在的疟原虫发挥杀虫活性，在疟疾化疗中有效。本发明的5-芳基烷氧基质甲醇化合物至少与先前的5-烷氧基质甲醇化合物一样有效，但在更高剂量范围内不像5-烷氧基化合物那样有毒。

  公开号：

  US04980360A1
• 作为产物：
  描述：

  5-hydroxy-6-methoxy-4-methyl-8-nitroquinoline 、 4-苯基-1-丁基溴 、 methyloxirane 、 6-methoxy-4-methyl-8-nitro-5-(7-phenylheptoxy) quinoline 在 pet ether 、 乙醚 作用下， 以 pet ether 、 乙醚 、 三乙胺 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以leaving 1.1 g的产率得到6-methoxy-4-methyl-8-nitro-5-(4-phenylbutoxy)-quinoline
  参考文献：
  名称：

  5-(phenylalkoxy)primaquine compounds and their use for treatment of

  摘要：

  5-芳基烷氧基质甲醇类化合物的治疗疟疾的改进已经得到证明，该化合物的化学式为##STR1##其中R.sub.2代表H或甲基，R代表具有约2至约12个碳原子的烷基基团，R'代表取代或未取代的芳基基团，例如苯基和萘基，以及其药学上可接受的盐，其中盐形成酸可以是有机的或无机的。这些与质甲醇相关的化合物通过对哺乳动物宿主的血液和形成组织中存在的疟原虫发挥杀虫活性，在疟疾化疗中有效。本发明的5-芳基烷氧基质甲醇化合物至少与先前的5-烷氧基质甲醇化合物一样有效，但在更高剂量范围内不像5-烷氧基化合物那样有毒。

  公开号：

  US04980360A1

文献信息

• 5-(phenylalkoxy)primaquine and 5[(heterocycle)alkoxy] primaquine
  申请人：Calspan Corporation

  公开号：US05104885A1

  公开（公告）日：1992-04-14

  Improvement in the treatment of malaria has been demonstrated with 5-[(aryl)alkoxy] primaquine compounds and 5[(heterocycle)alkoxy] primaquine compounds. These primaquine related compounds are effective in malarial chemotherapy. The 5-arylalkoxy primaquine compounds of the invention are at least as effective in malarial treatment as the prior are 5-alkoxy primaquine compounds, but are not as toxic as the 5-alkoxy compounds at higher dosage ranges. The 5[(heterocycle)alkoxy] primaquine compounds show less toxicity than primaquine in blood schizonticidal studies and are comparable to the 5-arylalkoxy primaquine compounds in efficacy.

  使用5-[(芳基)氧烷基]贝莫芬化合物和5-[(杂环)氧烷基]贝莫芬化合物已经证明了疟疾治疗的改善。这些贝莫芬相关化合物在疟疾化疗中是有效的。本发明的5-芳基氧烷基贝莫芬化合物在疟疾治疗方面至少与先前的5-氧烷基贝莫芬化合物一样有效，但在较高剂量范围内不像5-氧烷基化合物那样毒性较大。5-[(杂环)氧烷基]贝莫芬化合物在血液无性期杀虫实验中比贝莫芬毒性更小，与5-芳基氧烷基贝莫芬化合物在功效上相当。
• US4980360A
  申请人：——

  公开号：US4980360A

  公开（公告）日：1990-12-25
• US5104885A
  申请人：——

  公开号：US5104885A

  公开（公告）日：1992-04-14