(3S)-3-(methoxymethoxy)butanal | 73252-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S)-3-(methoxymethoxy)butanal
• CAS: 73252-37-6
• 化学式: C₆H₁₂O₃
• 分子量: 132.159
• InChiKey: QMLOPHHMLMSUAU-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  166.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.957±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3-(methoxymethoxy)butanal 在 正丁基锂 、 dimethyl sulfide borane 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 (+)-二异松蒎基氯硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 methyl (7R,9S)-9-(methoxymethoxy)-7-phenylmethoxydec-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  The stereoselective total synthesis of (3R,5R)-sonnerlactone and (3R,5S)-sonnerlactone

  摘要：

  The stereoselective synthesis of (3R,5R)-sonnerlactone (1) and (3R,55)-sonnerlactone (2) has been accomplished starting from L-aspartic acid. Our strategy involves asymmetric allylation, Alder-Rickert reaction and Mitsunobu macrolactonization as the key steps. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.09.032
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (S)-3-(methoxymethoxy)butanoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到(3S)-3-(methoxymethoxy)butanal
  参考文献：
  名称：

  Griseoviridin的乙烯基硫化物九元大环部分的新途径。

  摘要：

  氯化铈（III）的合成潜力已通过光学活性形式的Griseoviridin（3）的九元环杂环成分的合成得到证明。关键步骤涉及使用七水合氯化铈（III）和碘化钠的组合系统立体定向形成α-烷氧基氧基烯基硫醚部分。

  DOI：

  10.1021/jo000116d

文献信息

• A direct conversion of (α-hydroxyalkyl)silanes to carboxylic acids
  作者：Russell J. Linderman、Kangyi Chen

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61771-9

  日期：1992.11

  (alpha-hydroxyalkyl)trialkylsilanes and acylsilanes are readily oxidized to the corresponding carboxylic acid using ozone.
• Studies directed toward the total synthesis of streptogramin antibiotics. Enantiospecific approach to the nine-membered macrocycle of griseoviridin
  作者：A. I. Meyers、Richard A. Amos

  DOI：10.1021/ja00522a085

  日期：1980.1
• Multiple equilibration strategies in synthesis. Stereocontrolled synthesis of polypropionate fragments
  作者：Yun Bo Zhao、Norman E. Pratt、Mary Jane Heeg、Kim F. Albizati

  DOI：10.1021/jo00058a003

  日期：1993.3

  A multiple equilibration strategy as a general approach to asymmetric synthesis has been demonstrated. The generation, multiple equilibration, and manipulation of methyl-substituted 4,10-diketo-1,7-dioxaspiro[5.5]-undecanes has led to the synthesis of polypropionate fragments containing tetrahydropyran rings containing seven contiguous stereocenters in only five steps with complete stereocontrol.
• LINDERMAN, R. J.;GHANNAM, A., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 12, 2878-2880
  作者：LINDERMAN, R. J.、GHANNAM, A.

  DOI：——

  日期：——
• A Novel Route to the Vinyl Sulfide Nine-Membered Macrocycle Moiety of Griseoviridin^†
  作者：Enrico Marcantoni、Massimo Massaccesi、Marino Petrini、Giuseppe Bartoli、Maria Cristina Bellucci、Marcella Bosco、Letizia Sambri

  DOI：10.1021/jo000116d

  日期：2000.7.1

  The synthetic potentialities of cerium(III) chloride are demonstrated by the synthesis of a nine-membered ring heterocycle component of Griseoviridin (3) in optically active form. The key step involves the stereospecific formation of the alpha-carbalkoxy alkenyl sulfide moiety using a combination system of cerium(III) chloride heptahydrate and sodium iodide.

  氯化铈（III）的合成潜力已通过光学活性形式的Griseoviridin（3）的九元环杂环成分的合成得到证明。关键步骤涉及使用七水合氯化铈（III）和碘化钠的组合系统立体定向形成α-烷氧基氧基烯基硫醚部分。