3-(Diethoxymethyl)-7-(1-methylethylidene)bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2-carbaldehyde | 362050-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-(Diethoxymethyl)-7-(1-methylethylidene)bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2-carbaldehyde
• 英文别名: 3-(Diethoxymethyl)-7-propan-2-ylidenebicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2-carbaldehyde
• CAS: 362050-11-1
• 化学式: C₁₆H₂₂O₃
• 分子量: 262.349
• InChiKey: ARCJYXDXZHNDDT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.120±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(Diethoxymethyl)-7-(1-methylethylidene)bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2-carbaldehyde 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 silica gel 、 magnesium sulfate 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 4,5,6,7-tetrahydro-8-(1-methylethylidene)-2-(p-tolyl)-4,7-methano-2H-isoindole
  参考文献：
  名称：

  五元杂芳族环对π-选择性在稠合异亚丙基降冰片烯体系与亲电试剂反应中的π面选择性的邻近基团效应

  摘要：

  新颖isopropylidenenorbornadienes和isopropylidenenorbornenes的具有呋喃，吡咯稠合亲电反应，噻吩，和吡唑环与1,2,4-三唑-3,5-（4 ħ） -二酮，中号氯过苯甲酸，二氯卡宾，和Ñ -溴代琥珀酰亚胺（NBS）表明，五元杂芳族环的邻近基团效应出乎意料地几乎与苯环相似，除了与NBS的反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00916-4
• 作为产物：
  描述：

  6,6-二甲基-5-亚甲基-1,3-环戊二烯 、 4,4-乙氧基-2-丁基卡因-铝 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 3-(Diethoxymethyl)-7-(1-methylethylidene)bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  吡啶亚甲基降冰片烯体系与亲电试剂反应中哒嗪环和吡嗪环对π面选择性的邻基效应

  摘要：

  一系列的 哒嗪- 和 吡嗪合成了稠合的异亚丙基降冰片烯，并与4-苯基-1,2,4-三唑-3,5（4 H）-二酮（PTAD）进行了亲电反应的π面选择性，间氯过苯甲酸 （MCPBA）和 N-溴琥珀酰亚胺（NBS）已被调查。与PTAD的烯反应对杂芳环表现出唯一的顺式选择性，除了与吡啶嗪N-氧化物环稠合的异亚丙基降冰片烯。根据杂芳族环和取代基，用MCPBA进行的环氧化反应和与NBS的烯反应得到了顺式异构体和反式异构体的混合物。与a相比，主要的syn选择性苯稠合的同类物可归因于杂芳环上存在强的正静电势场，以通过静电相互作用来稳定极性过渡态。

  DOI：

  10.1039/b101330k

文献信息

• Neighboring group effect of pyridazine and pyrazine rings for π-facial selectivity in the reactions of fused isopropylidenenorbornene systems with electrophilic reagents
  作者：Tomoshige Kobayashi、Kiyomi Miki、Behrooz Nikaeen、Akira Ohta

  DOI：10.1039/b101330k

  日期：——

  the electrophilic reactions with 4-phenyl-1,2,4-triazole-3,5(4H)-dione (PTAD), m-chloroperbenzoic acid (MCPBA) and N-bromosuccinimide (NBS) has been investigated. The ene reactions with PTAD exhibited exclusive syn selectivity to the heteroaromatic rings except for an isopropylidenenorbornene fused with a pyridazine N-oxide ring. The epoxidations with MCPBA and the ene reactions with NBS afforded mixtures

  一系列的 哒嗪- 和 吡嗪合成了稠合的异亚丙基降冰片烯，并与4-苯基-1,2,4-三唑-3,5（4 H）-二酮（PTAD）进行了亲电反应的π面选择性，间氯过苯甲酸 （MCPBA）和 N-溴琥珀酰亚胺（NBS）已被调查。与PTAD的烯反应对杂芳环表现出唯一的顺式选择性，除了与吡啶嗪N-氧化物环稠合的异亚丙基降冰片烯。根据杂芳族环和取代基，用MCPBA进行的环氧化反应和与NBS的烯反应得到了顺式异构体和反式异构体的混合物。与a相比，主要的syn选择性苯稠合的同类物可归因于杂芳环上存在强的正静电势场，以通过静电相互作用来稳定极性过渡态。
• Neighboring group effect of five-membered heteroaromatic rings for π-facial selectivity in the reactions of fused isopropylidenenorbornene systems with electrophilic reagents
  作者：Tomoshige Kobayashi、Takeo Tsuzuki、Yoko Tayama、Yosuke Uchiyama

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00916-4

  日期：2001.10

  electrophilic reactions of novel isopropylidenenorbornadienes and isopropylidenenorbornenes fused with a furan, pyrrole, thiophene, and pyrazole ring with 1,2,4-triazole-3,5-(4H)-dione, m-chloroperbenzoic acid, dichlorocarbene, and N-bromosuccinimide (NBS) indicated that the neighboring group effect of the five-membered heteroaromatic rings was, unexpectedly, almost similar to that of a benzene ring except

  新颖isopropylidenenorbornadienes和isopropylidenenorbornenes的具有呋喃，吡咯稠合亲电反应，噻吩，和吡唑环与1,2,4-三唑-3,5-（4 ħ） -二酮，中号氯过苯甲酸，二氯卡宾，和Ñ -溴代琥珀酰亚胺（NBS）表明，五元杂芳族环的邻近基团效应出乎意料地几乎与苯环相似，除了与NBS的反应。