1-methoxycarbonyl-2-methyl-7-isopropylazulene | 114622-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 1-methoxycarbonyl-2-methyl-7-isopropylazulene
• 英文别名: Methyl 2-methyl-7-propan-2-ylazulene-1-carboxylate
• CAS: 114622-42-3
• 化学式: C₁₆H₁₈O₂
• 分子量: 242.318
• InChiKey: CNURRDGUSKKATA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.5±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.063±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxycarbonyl-2-methyl-7-isopropylazulene 在 sodium periodate 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 methyl 2-formyl-7-isopropyl-3-phenylazulene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-甲基azulenes的分子转化：2-甲酰基和2-乙腈的高效，实用合成

  摘要：

  通过使2-甲基azulenes与N，N-二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛反应，然后将中间形成的烯胺与NaIO 4氧化裂解，可以得到高产率的2-Formylazulene衍生物。通过修饰Seyferth-Gilbert反应，将获得的2-甲酰基azulenes转化为2-乙炔基azulenes，收率很高。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701746
• 作为产物：
  描述：

  5-异丙基-3-(甲氧羰基)-2H-环庚烷[b]呋喃-2-酮 、 2,2-二甲氧基丙烷 以64%的产率得到1-methoxycarbonyl-2-methyl-7-isopropylazulene
  参考文献：
  名称：

  Nozoe, Tetsuo; Wakabayashi, Hidetsugu; Ishikawa, Sumio, Heterocycles, 1990, vol. 31, # 1, p. 17 - 22

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Formation of Azulenequinone Derivatives from Variously Functionalized Azulenes by Bromine-oxidation
  作者：Paw-Wang Yang、Jhy-An Chen、Hidetsugu Wakabayashi、Kimio Shindo、Teruo Kurihara、Chi-Phi Wu、Masafumi Yasunami、The Late Tetsuo Nozoe

  DOI：10.1002/jccs.199700002

  日期：1997.2

  AbstractVariously functionalized 1,5‐ and 1,7‐azulenequinones were easily derived in one‐pot in 30‐50% yield from the bromine‐oxidation of 2‐methoxyazulene and 2‐methyl derivatives of 1‐cyano‐, 1‐methoxycarbonyl‐ and its 7‐isopropyl derivatives, while 1‐methoxycarbonylazulene afforded several unstable products from which we could not isolate any azulenequinones. 1‐Acetylazulene afforded 3‐bromo‐1,5‐ and ‐1,7‐azulenequinones via side‐chain brominated intermediates in high yield. 1,3‐Dichloroazulene afforded a mixture of 3‐chloro‐1,5‐ and −1,7‐azulenequinones, while 1‐fluoro‐ and 1,3‐diiodoazulene gave a mixture of 3‐bromoazulenequinones. Analogous oxidation of 1,3‐difluoroazulene produced 3‐fluoroazulenequinones, but we could not isolate them due to its instability. Hydroxy group of 2‐(3‐hydroxypropyl)azulene was intact during this quinone formation reaction.
• JPH0977693A
  申请人：——

  公开号：JPH0977693A

  公开（公告）日：1997-03-25