5-methylenespiro<3.5>nonan-2-one | 75229-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-methylenespiro<3.5>nonan-2-one
• 英文别名: Spiro[3.5]nonan-2-one, 5-methylene-；9-methylidenespiro[3.5]nonan-2-one
• CAS: 75229-61-7
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 150.221
• InChiKey: DBAVMZQJKNRLPQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  68-69 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methylenespiro<3.5>nonan-2-one 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 以71%的产率得到1-oxadispiro<2.0.3.4>undecan-6-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,6-Dioxadispiro[2.0.4.4]dodecan-7-one

  摘要：

  通过二氯乙烯与 1,2 二甲基癸环己烷的环加成反应、锌粉还原氯原子，然后用间氯过苯甲酸进行拜耳-维利格氧化反应，合成了 1,6-二氧杂二螺[2.0.4.4]十二-7-酮（一种二螺-α-亚甲基-γ-丁内酯的有用中间体），总收率很高。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.1779
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二甲撑环己烷 在 盐酸 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 5-methylenespiro<3.5>nonan-2-one
  参考文献：
  名称：

  One-step spiroannulation using 1,2-bis(methylene)cycloalkane-magnesium reagents

  摘要：

  A one-step method for the synthesis of a wide variety of spirocyclic systems has been developed based on the reactions of bis-electrophiles with a series of new 1,3-diene-magnesium reagents, the magnesium complexes of 1,2-bis(methylene)cycloalkanes. The direct metalation of 1,2-bis(methylene)cycloalkanes with highly reactive magnesium in THF at ambient temperature generates the corresponding diene-magnesium reagents in high yields. Reactions of the diene-magnesium reagents with 1,n-dibromoalkanes produce a large number of spirocarbocycles containing an exocyclic double bond. The ring sizes of the accessible spiro compounds can be any combinations of four- to seven-membered rings. In most cases, the initially alkylated intermediates can be trapped by protonation, giving the corresponding bromo olefins. Significantly, treatment of the diene-magnesium reagents with bromoalkyl nitriles leads to a one-step synthesis of keto-functionalized spirocycles. The initial adduct is believed to be a Grignard reagent containing a cyano group. When a bromo nitrile containing a cyclic moiety is used as the bis-electrophile, the approach provides a direct access to dispiroenones.

  DOI：

  10.1021/jo00050a036

文献信息

• The magnesium complexes of 1,2-dimethylenecycloalkanes: a new method for a one-step spiroannelation
  作者：Heping Xiong、Reuben D. Rieke

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92361-x

  日期：1991.9

  Reactions of new dienemagnesium reagents prepared from highly reactive magnesium and 1,2-dimethylenecycloalkanes with 1,n-dibromoalkanes and bromoalkylnitriles provide a one-step method for the synthesis of commonly encountered spirocyclic systems.
• KAKIUCHI KIYOMI; HIRAMATSU YASUHIRO; TOBE YOSHITO; ODAIRA YOSHINOBU, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1980, 53, NO 6, 1779-1780
  作者：KAKIUCHI KIYOMI、 HIRAMATSU YASUHIRO、 TOBE YOSHITO、 ODAIRA YOSHINOBU

  DOI：——

  日期：——