(E)-methyl 2-(4-chlorobenzylidene)-3-oxobutanoate | 14678-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-methyl 2-(4-chlorobenzylidene)-3-oxobutanoate
• 英文别名: Methyl (2E)-2-[(4-chlorophenyl)methylene]-3-oxobutanoate；methyl (2E)-2-[(4-chlorophenyl)methylidene]-3-oxobutanoate
• CAS: 14678-83-2
• 化学式: C₁₂H₁₁ClO₃
• 分子量: 238.671
• InChiKey: XPJNCSKAEZENJX-YRNVUSSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基(2-叠氮基乙氧基)乙酰乙酸酯 、 (E)-methyl 2-(4-chlorobenzylidene)-3-oxobutanoate 、 乙酸铵 以40%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ARROWSMITH J. E.; CAMPBELL S. F.; CROSS P. E.; STUBBS J. K.; BURGES R. A.+, J. MED. CHEM., 29,(1986) N 9, 1696-1702

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 、 乙酰乙酸甲酯 在 五氯化铌 作用下， 反应 1.5h， 以80%的产率得到(E)-methyl 2-(4-chlorobenzylidene)-3-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  无溶剂的NbCl 5催化1,3-二羰基化合物与醛的缩合：三取代烯烃的简便合成

  摘要：

  描述了在无溶剂条件下，在作为路易斯酸催化剂的NbCl 5存在下，通过将β-二酮或β-酮酸酯与醛缩合来简单制备三取代烯烃的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.03.015

文献信息

• Cross-linked polystyrene-TiCl4 complex as a reusable Lewis acid catalyst for solvent-free Knoevenagel condensations of 1,3-dicarbonyl compounds with aldehydes
  作者：Ali Rahmatpour、Niloofar Goodarzi

  DOI：10.1016/j.catcom.2018.11.001

  日期：2019.5

  in the range of (50–80 mesh size) were prepared by a new method, characterized and functionalized with titanium tetrachloride to afford the corresponding polystyrene‑titanium tetrachloride complex in one step reaction and characterized by FT-IR, UV, TGA, DSC, XRD, SEM, BET. This polymer metal complex (PS/TiCl4) was used as a heterogeneous, recoverable, reusable Lewis acid for solvent-free Knoevenagel

  通过一种新方法制备了平均粒径在（50-80目）范围内的交联聚苯乙烯共聚物珠，用四氯化钛对其进行了表征和功能化，从而在一步反应中得到了相应的聚苯乙烯-四氯化钛配合物，并对其进行了表征。通过FT-IR，UV，TGA，DSC，XRD，SEM，BET。该聚合物金属配合物（PS / TiCl 4）用作多相，可回收，可重复使用的路易斯酸，用于在绿色和温和条件下无溶剂的1,3-二酮与芳族醛的Knoevenagel缩合反应。发现反应速率随着交联百分比和共聚物珠粒的筛孔尺寸的增加而降低。该配合物在Knoevenagel反应中显示出良好的稳定性和催化活性。
• Perrocheau, Jacques; Danion-Bougot, Renee; Carrie, Robert, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1994, vol. 131, p. 973 - 985
  作者：Perrocheau, Jacques、Danion-Bougot, Renee、Carrie, Robert

  DOI：——

  日期：——
• Hetet, G. Le; Danion-Bougot, R.; Carrie, R., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1996, vol. 105, # 5, p. 259 - 272
  作者：Hetet, G. Le、Danion-Bougot, R.、Carrie, R.

  DOI：——

  日期：——
• ARROWSMITH J. E.; CAMPBELL S. F.; CROSS P. E.; STUBBS J. K.; BURGES R. A.+, J. MED. CHEM., 29,(1986) N 9, 1696-1702
  作者：ARROWSMITH J. E.、 CAMPBELL S. F.、 CROSS P. E.、 STUBBS J. K.、 BURGES R. A.+

  DOI：——

  日期：——
• Substituierte 4H-Pyrane mit einer modulierende Wirkung auf Kaliumkanäle
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0758648B1

  公开（公告）日：2000-03-15