(R)-3-vinylundecanal | 1378250-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-3-vinylundecanal
• 英文别名: (3R)-3-ethenylundecanal
• CAS: 1378250-90-8
• 化学式: C₁₃H₂₄O
• 分子量: 196.333
• InChiKey: UXMDHOJXKCWWBZ-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-vinylundecanal 在 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.33h， 生成 (3R)-2-(bromomethyl)-3-octyltetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  使用β-硝基乙基砜作为乙烯基阴离子等价物的α,β-不饱和醛的对映选择性β-乙烯基化

  摘要：

  提出了一种用于 enals 不对称 β-乙烯基化的简明方法。该反应的成功在于立体选择性有机催化将 β-硝基乙基砜 1 加成到烯醛中，以及 Mg 促进伴随消除的能力

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200150
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 2-十一烯醛 、 2-Nitroethylsulfonylbenzene 在 (L)-2-{diphenyl[(triphenylsilyl)oxy]methyl}pyrrolidine 、 对甲苯磺酸 、 三甲基氯硅烷 、 magnesium 、 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二溴乙烷 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以60%的产率得到(R)-3-vinylundecanal
  参考文献：
  名称：

  使用β-硝基乙基砜作为乙烯基阴离子等价物的α,β-不饱和醛的对映选择性β-乙烯基化

  摘要：

  提出了一种用于 enals 不对称 β-乙烯基化的简明方法。该反应的成功在于立体选择性有机催化将 β-硝基乙基砜 1 加成到烯醛中，以及 Mg 促进伴随消除的能力

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200150

文献信息

• Enantioselective β-Vinylation of α,β-Unsaturated Aldehydes Using a β-Nitroethyl Sulfone as Vinyl Anion Equivalent
  作者：Chiara Gianelli、Rosa Lopez、Ángel Puente、Maitane Zalacain、Claudio Palomo

  DOI：10.1002/ejoc.201200150

  日期：2012.5

  A concise method for the asymmetric β-vinylation of enals is presented. The success of the reaction lies in the stereoselective organocatalyzed addition of β-nitroethyl sulfone 1 to enals and in the ability of Mg to promote the concomitant elimi

  提出了一种用于 enals 不对称 β-乙烯基化的简明方法。该反应的成功在于立体选择性有机催化将 β-硝基乙基砜 1 加成到烯醛中，以及 Mg 促进伴随消除的能力