5-乙基-2-甲基吡唑-3-甲酸甲酯 | 88398-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-乙基-2-甲基吡唑-3-甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 1-methyl-3-ethylpyrazole-5-carboxylate
• 英文别名: methyl 3-ethyl-1-methyl-1H-pyrazole-5-carboxylate；methyl 5-ethyl-2-methylpyrazole-3-carboxylate
• CAS: 88398-74-7
• 化学式: C₈H₁₂N₂O₂
• 分子量: 168.195
• InChiKey: OATMWWPWCJIWGA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  270.5±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-乙基-2-甲基吡唑-3-甲酸甲酯 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 甲基4-氯-3-乙基-1-甲基-1H-吡唑-5-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  吡唑基丙烯腈衍生物的合成，杀螨活性和结构-活性关系

  摘要：

  设计并合成了一系列新颖的吡唑基丙烯腈衍生物，并以朱砂叶螨（Tetranychus cinnabarinus）为靶标。它们的结构通过1 H NMR，13 C NMR和MS光谱的组合来鉴定。化合物18和19的结构通过X射线衍射进一步证实。大量的温室生物测定表明，化合物19对朱砂毛虫的所有发育阶段均表现出优异的杀螨活性，优于商品化的嘧菌草醚和螺二氯芬。结果表明，化合物19的急性毒性对哺乳动物来说是相当低的。还讨论了结构与活动之间的关系。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.6b04221
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,4-dioxohexanoate 在 一水合肼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-乙基-2-甲基吡唑-3-甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  吡唑基丙烯腈衍生物的合成，杀螨活性和结构-活性关系

  摘要：

  设计并合成了一系列新颖的吡唑基丙烯腈衍生物，并以朱砂叶螨（Tetranychus cinnabarinus）为靶标。它们的结构通过1 H NMR，13 C NMR和MS光谱的组合来鉴定。化合物18和19的结构通过X射线衍射进一步证实。大量的温室生物测定表明，化合物19对朱砂毛虫的所有发育阶段均表现出优异的杀螨活性，优于商品化的嘧菌草醚和螺二氯芬。结果表明，化合物19的急性毒性对哺乳动物来说是相当低的。还讨论了结构与活动之间的关系。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.6b04221

文献信息

• 一种吡唑类化合物及制备方法和应用
  申请人：西安近代化学研究所

  公开号：CN109553577A

  公开（公告）日：2019-04-02

  本发明公开了一种吡唑类化合物及制备方法和应用，该化合物结构如式(I)所示：其制备方法为以对叔丁基苯乙腈为起始原料与吡唑羧酸酯反应制备中间体，然后再与特戊酰氯反应制得该化合物；该化合物可作为活性成分制备农药杀螨剂，在500ppm浓度下，对成螨有100％的死亡率。
• Pyrazolesulfonylurea derivative, preparation thereof, herbicide containing said derivative as active ingredient and herbicidal method by use thereof
  申请人：NISSAN CHEMICAL INDUSTRIES LTD.

  公开号：EP0087780B2

  公开（公告）日：1995-02-15
• US4954164A
  申请人：——

  公开号：US4954164A

  公开（公告）日：1990-09-04
• Synthesis, Acaricidal Activity, and Structure–Activity Relationships of Pyrazolyl Acrylonitrile Derivatives
  作者：Haibo Yu、Yan Cheng、Man Xu、Yuquan Song、Yanmei Luo、Bin Li

  DOI：10.1021/acs.jafc.6b04221

  日期：2016.12.28

  novel pyrazolyl acrylonitrile derivatives was designed, targeting Tetranychus cinnabarinus, and synthesized. Their structures were identified by combination of 1H NMR, 13C NMR, and MS spectra. The structures of compounds 18 and 19 were further confirmed by X-ray diffraction. Extensive greenhouse bioassays indicated that compound 19 exhibits excellent acaricidal activity against all developmental stages

  设计并合成了一系列新颖的吡唑基丙烯腈衍生物，并以朱砂叶螨（Tetranychus cinnabarinus）为靶标。它们的结构通过1 H NMR，13 C NMR和MS光谱的组合来鉴定。化合物18和19的结构通过X射线衍射进一步证实。大量的温室生物测定表明，化合物19对朱砂毛虫的所有发育阶段均表现出优异的杀螨活性，优于商品化的嘧菌草醚和螺二氯芬。结果表明，化合物19的急性毒性对哺乳动物来说是相当低的。还讨论了结构与活动之间的关系。