3,5-dideoxy-6-O-<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>-2,4-O-(1-methylethylidene)-1-O-(phenylmethyl)-D-erythro-hexitol | 106799-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-dideoxy-6-O-<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>-2,4-O-(1-methylethylidene)-1-O-(phenylmethyl)-D-erythro-hexitol
• 英文别名: tert-butyl-[2-[(4R,6R)-2,2-dimethyl-6-(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxan-4-yl]ethoxy]-dimethylsilane
• CAS: 106799-18-2
• 化学式: C₂₂H₃₈O₄Si
• 分子量: 394.627
• InChiKey: LGQSTDGPGULNKG-WOJBJXKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.53
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dideoxy-6-O-<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>-2,4-O-(1-methylethylidene)-1-O-(phenylmethyl)-D-erythro-hexitol 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  NICOLAOU, K. C.;DAINES, R. A.;UENISHI, J.;LI, W. S.;PAPAHATJIS, D. P.;CHA+, J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 14, 4672-4685

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-4-benzyloxy-2,3-epoxy-1-butanol 在 camphor-10-sulfonic acid oxallyl chloride 、 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 3,5-dideoxy-6-O-<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>-2,4-O-(1-methylethylidene)-1-O-(phenylmethyl)-D-erythro-hexitol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of amphoteronolide B and amphotericin B. 1. Strategy and stereocontrolled construction of key building blocks

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00222a028

文献信息

• Stereocontrolled construction of key building blocks for the total synthesis of amphoteronolide B and amphotericin B
  作者：Kyriacos C. Nicolaou、R. A. Daines、J. Uenishi、W. S. Li、D. P. Papahatjis、T. K. Chakraborty

  DOI：10.1021/ja00241a062

  日期：1987.4
• NICOLAOU, K. C.;DAINES, R. A.;UENISHI, J.;LI, W. S.;PAPAHATJIS, D. P.;CHA+, J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 14, 4672-4685
  作者：NICOLAOU, K. C.、DAINES, R. A.、UENISHI, J.、LI, W. S.、PAPAHATJIS, D. P.、CHA+

  DOI：——

  日期：——
• Total synthesis of amphoteronolide B and amphotericin B. 1. Strategy and stereocontrolled construction of key building blocks
  作者：Kyriacos C. Nicolaou、R. A. Daines、J. Uenishi、W. S. Li、D. P. Papahatjis、T. K. Chakraborty

  DOI：10.1021/ja00222a028

  日期：1988.7